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Tert-butyl (3-methoxy-4-nitrophenyl)acetate → Tert-butyl 4-amino-3-methoxyphenylacetate

HRID 987109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 987109
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[N+:9]([O-])=O>C(OCC)(=O)C.CO.[Pd]>[NH2:9][C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:17])([CH3:19])[CH3:18])=[O:14])=[CH:4][C:3]=1[O:2][CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 22244737Tert-butyl (3-methoxy-4-nitrophenyl)acetate

Produkt 1

HCID 22244730Tert-butyl 4-amino-3-methoxyphenylacetateAusbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of t-butyl 3-methoxy-4-nitrophenylacetate (0.144 g, 0.539 mmol) and 10% Pd on carbon (0.155 g) in ethyl acetate (8 mL) and methanol (2 mL) was stirred under H2 (40-60 psi) for 2 h. The mixture was filtered through Celite and the filtrate concentrated to afford t-butyl 4-amino-3-methoxyphenylacetate (0.123 g, 96%) as a light yellow oil: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) 6.70 (m, 3H), 4.04 (bs, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 1.43 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. concentrationthe filtrate concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-882c1f9142844afbaf9b8e5f69155f39
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06630512B2

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