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HCID 18009485, Verbindung → HCID 18009425, Verbindung

HRID 987605
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 987605
[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)([CH2:12][NH:13][C:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[O:22][CH3:23])=[O:15])[CH2:8][CH:7]=1)(=[O:3])[CH3:2].[H][H]>CCOC(C)=O.[Pd]>[C:1]([O:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)([CH2:12][NH:13][C:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[O:22][CH3:23])=[O:15])[CH2:10][CH2:11]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 18009485HCID 18009485, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 18009425HCID 18009425, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-acetoxymethyl-4-phenyl-4-(3-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-2-azaprop-1-yl)-cyclohex-1-ene (Example 200, 11.5 mg, 0.029 mmol) in 5 mL of EtOAc was shaken with Pd/C (5 mg, 10%) under 50 psi of hydrogen for 14 h. The mixture was filtered through silica gel, concentrated and purified by HPLC (Waters RCM, μ Porosil, 25 mm×10 cm) using a mixture of (5:4:1 hexane-methyl tert-butyl ether-acetonitrile:hexane, 4.5/8.0 mL/min) to give the 2 isomers of the title compound

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through silica gel
  2. concentrationconcentrated
  3. custompurified by HPLC (Waters RCM, μ Porosil, 25 mm×10 cm)
  4. additiona mixture of (5:4:1 hexane-methyl tert-butyl ether-acetonitrile:hexane, 4.5/8.0 mL/min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29a361dae1c5485488a7229b1dba5588
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06632836B1

Notizen zur Reaktion

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