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Benzoyl Peroxide → (2-Bromomethyl-4-chloro-6-methyl-phenoxy)-acetonitrile

HRID 988283
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 988283
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[C:5]([O:6][CH2:7][C:8]#[N:9])=[C:4]([CH3:13])[CH:3]=1.[Br:14]N1C(=O)CCC1=O.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:14][CH2:13][C:4]1[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[C:5]=1[O:6][CH2:7][C:8]#[N:9]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 222413682-(4-Chloro-2,6-dimethylphenoxy)acetonitrile

Produkt 1

HCID 22241394(2-Bromomethyl-4-chloro-6-methyl-phenoxy)-acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(4-Chloro-2,6-dimethyl-phenoxy)-acetonitrile (700 mg, 3.6 mmol), N-bromosuccinimide (510 mg, 2.9 mmol) and benzoyl peroxide (72 mg, 0.29 mmol) are heated at reflux in carbon tetrachloride (10 mL) for 16 h. The reaction is cooled, filtered and the filtrate is concentrated and purified by column chromatograpy (silica, 5% ethyl acetate in hexanes) to provide the title compound. MS (EI) 273, 275 (M)+, Br pattern.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is cooled
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationthe filtrate is concentrated
  4. custompurified by column chromatograpy (silica, 5% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df8b0d7e739845e2b481a2cee720f4a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06635655B1

Notizen zur Reaktion

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