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Isocyanate → 1-[2-(3-Pyridyl)-thiazol-4-yl carbamoyl]-5-methoxy-6-trifluoromethylindoline

HRID 989198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 989198
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7]2[S:8][CH:9]=[C:10](C(N=[N+]=[N-])=O)[N:11]=2)[CH:2]=1.[N-:17]=[C:18]=[O:19].[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]2[C:28](=[CH:29][C:30]=1[C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[NH:27][CH2:26][CH2:25]2>C1(C)C=CC=CC=1.ClCCl>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7]2[S:8][CH:9]=[C:10]([NH:17][C:18]([N:27]3[C:28]4[C:24](=[CH:23][C:22]([O:21][CH3:20])=[C:30]([C:31]([F:33])([F:34])[F:32])[CH:29]=4)[CH2:25][CH2:26]3)=[O:19])[N:11]=2)[CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 105034IsocyanateHCID 112067135-Methoxy-6-(trifluoromethyl)indolineHCID 187718652-(3-Pyridinyl)-4-thiazolylcarbonylazide

Produkt 1

HCID 232181211-[2-(3-Pyridyl)-thiazol-4-yl carbamoyl]-5-methoxy-6-trifluoromethylindolineAusbeute 15 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of acyl azide D15) (370 mg, 1.6 mmol) in toluene (5 ml) was heated to reflux for 0.25 h. After cooling to room temperature, the solution of the isocyanate was added to a solution of 5-methoxy-6-trifluoromethyl indoline (0.35 g, 1.6 mmol) in dichloromethane (10 ml). Filtration and drying afforded the title compound as a white solid (100 mg, 15%), m.p.>200° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 0.25 h
  2. filtrationFiltration
  3. customdrying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5c1ee44e76e44ee95d73c41d69fa348
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06638953B2

Notizen zur Reaktion

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