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Benzyl Bromide → Cromolyn

HRID 990013
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 990013
[Na].[Na].[C:3]([C:6]1[O:7][C:8]2[C:13]([C:14](=[O:16])[CH:15]=1)=[C:12]([O:17][CH2:18][CH:19]([OH:36])[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]3[C:23]=1[C:24](=[O:35])[CH:25]=[C:26]([C:32]([OH:34])=[O:33])[O:27]3)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)([OH:5])=[O:4].C(Br)C1C=CC=CC=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C=O)C>[C:32]([C:26]1[O:27][C:28]2[C:23]([C:24](=[O:35])[CH:25]=1)=[C:22]([O:21][CH2:20][CH:19]([OH:36])[CH2:18][O:17][C:12]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]3[C:13]=1[C:14](=[O:16])[CH:15]=[C:6]([C:3]([OH:5])=[O:4])[O:7]3)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)([OH:34])=[O:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl Bromide2×HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 98278341,3-Bis(2-carboxychromon-5-yloxy)-propan-2-ol disodium salt

Produkt 1

HCID 2882CromolynAusbeute 70,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,3-bis(2-carboxychromon-5-yloxy)-propan-2-ol disodium salt (2.5 g, 5.2 mmol), was suspended in DMF. To the suspension was added benzyl bromide (0.734 ml, 6.2 mmol) and the reaction was kept overnight under stirring. An additional portion of benzyl bromide (0.734 ml, 6.2 mmol) was added. After 24 hr, the reaction mixture was poured into sodium hydrogen carbonate aqueous solution and extracted dichloromethane. The organic phase was washed with water two times and evaporated to give the dibenzyl ester of 1,3-bis-(2-carboxychromon-5-yloxy)propan-2-ol (1.72 g).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 24 hr
  2. extractionextracted dichloromethane
  3. washThe organic phase was washed with water two times
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3dc3c4513a864b7485e2871d15867720
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06458772B1

Notizen zur Reaktion

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