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Phosphorus tribromide → 4-(Benzyloxy)-3-methoxybenzyl bromide

HRID 990110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 990110
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH2:13]O)=[CH:11][C:10]=1[O:17][CH3:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.P(Br)(Br)[Br:20]>C(OCC)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH2:13][Br:20])=[CH:11][C:10]=1[O:17][CH3:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24614Phosphorus tribromideHCID 988324-Benzyloxy-3-methoxybenzyl alcohol

Produkt 1

HCID 3258374-(Benzyloxy)-3-methoxybenzyl bromideAusbeute 192,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl alcohol (9.0 g, 36.84 mmol) in anhydrous diethyl ether (150 mL) was slowly added PBr3 (4.99 g, 18.42 mmol) via syringe, and the resulting mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The mixture was diluted with diethyl ether (100 mL) and washed with saturated aqueous NaHCO3 (2×75 mL) and brine (2×75 mL). The organic layer was dried over anhydrous MgSO4, and the solvent was removed under reduced pressure to afford 4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl bromide (10.9 g, 96%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 (2×75 mL) and brine (2×75 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous MgSO4
  3. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0942bb781a0745848da9206a7d2ccb8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06458829B1

Notizen zur Reaktion

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