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1-Pyrrolidinecarbonyl chloride → HCID 18415666, Verbindung

HRID 990622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 990622
[Br:1][C:2]([F:12])([F:11])[S:3]([C:6]1[N:10]=[CH:9][NH:8][N:7]=1)(=[O:5])=[O:4].[N:13]1([C:18](Cl)=[O:19])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1>N1C=CC=CC=1.O>[Br:1][C:2]([F:11])([F:12])[S:3]([C:6]1[N:10]=[CH:9][N:8]([C:18]([N:13]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)=[O:19])[N:7]=1)(=[O:4])=[O:5]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 709371-Pyrrolidinecarbonyl chlorideHCID 178527384HCID 178527384, Verbindung

Produkt 1

HCID 18415666HCID 18415666, VerbindungAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.12 g (0.45 mmol) 3-(bromodifluoromethylsulfonyl)-1,2,4-triazole, prepared as above, in 0.5 ml dry pyridine was added 0.07 g (0.54 mmol) pyrrolidine-1-carbonyl chloride and the mixture was agitated for 16 h at room temperature. The reaction mixture was then diluted with water and extracted with ether. The resulting organic layer was washed successively with dilute hydrochloric acid, water and saturated sodium bicarbonate solution, dried over MgSO4 and evaporated to give 0.1 g (65% yield) of the desired 3-(bromodifluoromethylsulfonyl)-1-(pyrrolidinocarbonyl)-1,2,4-triazole as a pale yellow oil: 1H NMR (CDCl3) δ(ppm) 9.1 (1H), 4.0 (2H), 3.7 (2H), 2.1 (4H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether
  2. washThe resulting organic layer was washed successively with dilute hydrochloric acid, water and saturated sodium bicarbonate solution
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a74cd095b8f44040af0ebf32a095d114
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06461997B1

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