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Water → N-(4-benzoylphenyl)-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxamide

HRID 990777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 990777
Cl.[NH:2]1[CH2:7][CH2:6][C:5]2([C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[C:9](=[O:16])[O:8]2)[CH2:4][CH2:3]1.[C:17]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([NH:31][C:32](=O)[O:33]C2C=CC=CC=2)=[CH:27][CH:26]=1)(=[O:24])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(N(CC)CC)C.O>C(Cl)(Cl)Cl>[C:17]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([NH:31][C:32]([N:2]2[CH2:7][CH2:6][C:5]3([C:15]4[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=4)[C:9](=[O:16])[O:8]3)[CH2:4][CH2:3]2)=[O:33])=[CH:27][CH:26]=1)(=[O:24])[C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 15548170phenyl N-(4-benzoylphenyl)carbamateHCID 223806313H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one hydrochloride

Produkt 1

HCID 9845361N-(4-benzoylphenyl)-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]-1'-carboxamideAusbeute 103,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of spiro[isobenzofuran-1(3H),4′-piperidine]-3-one hydrochloride (48 mg), phenyl N-(4-benzoylphenyl)carbamate (58 mg) and triethylamine (0.14 mL) in chloroform (5 mL) was stirred at 80° C. for 2 hours. The 6 reaction mixture was poured into water and extracted with chloroform (20 mL). The organic layer was washed with saturated saline solution (20 mL), then dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=4/1 to 1/2) and recrystallized from ethyl ether-hexane to give the subject compound (81 mg) as colorless crystals (melting point 161-163° C.).

Aufarbeitung

  1. customThe 6 reaction mixture
  2. extractionextracted with chloroform (20 mL)
  3. washThe organic layer was washed with saturated saline solution (20 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=4/1 to 1/2)
  7. customrecrystallized from ethyl ether-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03bbfa62a3074772b6bed2b3664a1e0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06462053B1

Notizen zur Reaktion

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