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Diisopropylethylamine → trans-2-(4-Chloro-benzenesulfonylamino)-cyclohexanecarboxylic acid [cyano-(3-hydroxy-phenyl)-methyl]-amide

HRID 990914
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 990914
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][C@@H:12]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:13]2[C:18]([OH:20])=O)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.F[B-](F)(F)F.C[N+](C)=C(N(C)C)O.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[NH2:43][CH:44]([C:47]1[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[C:49]([OH:53])[CH:48]=1)[C:45]#[N:46]>CC#N>[C:45]([CH:44]([NH:43][C:18]([C@@H:13]1[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C@H:12]1[NH:11][S:8]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:9])=[O:10])=[O:20])[C:47]1[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[C:49]([OH:53])[CH:48]=1)#[N:46]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 13074157Tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 16793683Amino-(3-hydroxy-phenyl)-acetonitrileHCID 69656371Trans-2-(4-Chloro-benzenesulfonylamino)-cyclohexanecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 10182237trans-2-(4-Chloro-benzenesulfonylamino)-cyclohexanecarboxylic acid [cyano-(3-hydroxy-phenyl)-methyl]-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Trans-2-(4-Chloro-benzenesulfonylamino)-cyclohexanecarboxylic acid (0.095 g, 0.3 mmol) is dissolved in CH3CN. O-1,2-Dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate (TPTU, 90.2 mg, 0.3 mmol), N-Ethyldiisopropylamine (DIPEA, 0.208 ml, 1.21 mmol) are added. The amino-(3-hydroxy-phenyl)-acetonitrile in CH3CN (1.5 ml) is added. The mixture is stirred at RT for 16 hours. The solution is filtered and concentrated. The residue is dissolved in CH2Cl2 (15 mL) and extracted with NH4Cl (2×10 ml). The H2O layers are extracted with CH2Cl2 (2×15 ml). The collected CH2Cl2 layers are dried over MgSO4 and evaporated. The solid is purified by preparative HPLC.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution is filtered
  2. concentrationconcentrated
  3. dissolutionThe residue is dissolved in CH2Cl2 (15 mL)
  4. extractionextracted with NH4Cl (2×10 ml)
  5. extractionThe H2O layers are extracted with CH2Cl2 (2×15 ml)
  6. dry with materialThe collected CH2Cl2 layers are dried over MgSO4
  7. customevaporated
  8. customThe solid is purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caf89cdf3d194145a88fa364620632ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06462076B2

Notizen zur Reaktion

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