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Reaktion

Isopropyl iodide → 2-chloro-9-isopropyl-6-(4-fluoro-phenyl-amino)-9H-purine

HRID 9917

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 9917

[Cl:1][C:2]1[N:10]=[C:9]2[C:5]([NH:6][CH:7]=[N:8]2)=[C:4]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=2)[N:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH:25](I)([CH3:27])[CH3:26].O1CCOCC1>C(OCC)(=O)C.CN(C=O)C.O>[Cl:1][C:2]1[N:10]=[C:9]2[C:5]([N:6]=[CH:7][N:8]2[CH:25]([CH3:27])[CH3:26])=[C:4]([NH:11][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([F:18])=[CH:16][CH:17]=2)[N:3]=1

Komponenten Versuchsvorschrift Aufarbeitung Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6362Isopropyl iodide

HCID 10796Cesium carbonate

HCID 312751,4-Dioxane

HCID 219881932-Chloro-6-(4-fluoro-phenyl-amino)-purine

Produkt 1

HCID 219882462-chloro-9-isopropyl-6-(4-fluoro-phenyl-amino)-9H-purine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962

Water

Lösungsmittel

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture comprising 1 g (3.3 mmol) of 2-chloro-6-(4-fluoro-phenyl-amino)-purine, 2.1 g (6.6 mmol) of caesium carbonate and 2 ml of isopropyl iodide is stirred in 32 ml of a mixture comprising dioxane, water and DMF in a ratio of 2:3:7 at 100° C. for 20 h. Thereafter, the reaction mixture is diluted with ethyl acetate and the organic phase is washed with water. After drying over sodium sulfate and removal of the solvent, the residue is chromatographed over silica gel (mobile phase: ethyl acetate:hexane=4:1). On concentration, 2-chloro-9-isopropyl-6-(4-fluoro-phenyl-amino)-9H-purine is obtained as a crystalline compound. m.p. 154° C.; FAB-MS: (M+H)+=306; Rf=0.2 (ethyl acetate:hexane=4:1).

Aufarbeitung

washthe organic phase is washed with water
dry with materialAfter drying over sodium sulfate and removal of the solvent
customthe residue is chromatographed over silica gel (mobile phase: ethyl acetate:hexane=4:1)
concentrationOn concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-aafe9cd2ac154742ae3af14c87c79dc2
Quelldatensatz: uspto-grants-2006_08
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US07091346B1

Notizen zur Reaktion

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