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Water → 6-Ethoxy-8-nitroquinoline

HRID 992064
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 992064
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[C:10]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5]2.[CH2:15](Br)[CH3:16].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[CH2:15]([O:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[C:10]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5]2)[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6332Ethyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2262598-Nitroquinolin-6-ol

Produkt 1

HCID 167725846-Ethoxy-8-nitroquinolineAusbeute 85,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-hydroxy-8-nitro-quinoline (2.5 g, 13.2 mmol), ethylbromide (1.08 mL, 14.5 mmol), and K2CO3 (4 g, 26.4 mmol) in DMF (50 mL) under a nitrogen atmosphere was heated at 40° C. for 5 hours. The cooled reaction mixture was poured into H2O (200 mL) and extracted into EtOAc (2×200 mL). The organic fractions were combined, dried over Na2SO4 and concentrated. The resulting beige solid was triturated with 40% EtOAc/hexane to give 2.46 g (85%) of the title compound as beige crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. extractionextracted into EtOAc (2×200 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe resulting beige solid was triturated with 40% EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d74fdca8d6074cfe9ce80dde8603ef11
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06465482B2

Notizen zur Reaktion

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