3-Methyl-2-thiophenecarboxaldehyde → 3-[(3-Methylthien-2-yl)methylene]-2-indolinone

HRID 992472Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 992472
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][C:2]1=[O:10].[CH3:11][C:12]1[CH:16]=[CH:15][S:14][C:13]=1[CH:17]=O>N1CCCCC1.C(O)C>[CH3:11][C:12]1[CH:16]=[CH:15][S:14][C:13]=1[CH:17]=[C:3]1[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[NH:1][C:2]1=[O:10]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 799113-Methyl-2-thiophenecarboxaldehydeHCID 321710Oxindole

Produkt 1

HCID 32759743-[(3-Methylthien-2-yl)methylene]-2-indolinoneAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8082PiperidineKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A reaction mixture of 134.0 mg of oxindole, 151.4 mg of the 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde, and 3 drops of piperidine in 2 mL of ethanol was stirred at 90° C. for 3 h. After cooling, the precipitate was filtered, washed with cold ethanol, and dried to yield 157.8 mg (65%) of the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe precipitate was filtered
  3. washwashed with cold ethanol
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5c441b79e5d4e58b41aea2408667a29
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
Patentnummer
US06469032B2

Notizen zur Reaktion

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