StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tetrabutylammonium Fluoride → Ethyl 4-[(5,6-dihydro-5,5-dimethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-2-naphthalenyl)ethynyl]benzoate

HRID 992504
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 992504
[CH3:1][C:2]1([CH3:39])[CH2:11][CH:10]=[C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][Si](CC(C)C)(C)C)=[CH:14][CH:13]=2)[C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:26]#[C:27][C:28]3[CH:38]=[CH:37][C:31]([C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[CH:30][CH:29]=3)[CH:5]=[CH:4][C:3]1=2.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH3:39][C:2]1([CH3:1])[CH2:11][CH:10]=[C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][CH:13]=2)[C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:26]#[C:27][C:28]3[CH:29]=[CH:30][C:31]([C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[CH:37][CH:38]=3)[CH:5]=[CH:4][C:3]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 22323754Ethyl 4-[(5,6-dihydro-5,5-dimethyl-8-(4-((2,2-dimethylethyl)dimethylsiloxy)phenyl)-2-naphthalenyl)ethynyl]benzoate2×

Produkt 1

HCID 22323760Ethyl 4-[(5,6-dihydro-5,5-dimethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-2-naphthalenyl)ethynyl]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 4-[(5,6-dihydro-5,5-dimethyl-8-(4-((2,2-dimethylethyl)-dimethylsiloxy)phenyl)-2-naphthalenyl)ethynyl]benzoate (Compound I) 50.0mg (0.095 mmol) in 1.0 ml of THF at room temperature was added 73.2 mg (0.29 ml, 0.29 mmol) of tetrabutylamonium fluoride (1 M solution in THF). After stirring overnight, the solution was diluted with EtOAc and washed with H2O and saturated aqueous NaCl, before being dried over MgSO4. Removal of the solvents under reduced pressure, followed by column chromatography (4:1, Hexanes:EtOAc) afforded the title compound as a colorless solid. 1H NMR (CDCl3): δ7.98 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.52 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.41-7.20 (5H, m), 6.88 (2H, d, J=8.4 Hz), 5.96 (1H, t, J=4.5 Hz), 4.37 (2H, q, J=7.1 Hz), 2.34 (2H, d, J=4.5 Hz), 1.39 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.34 (6H, s).

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O and saturated aqueous NaCl
  2. dry with materialbefore being dried over MgSO4
  3. customRemoval of the solvents under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f418d6fb71a4806bcc240dc1d8341b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06469028B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion