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Dimethyl Sulfoxide → 4-[1-(2-{[9-(2,5-dichlorobenzyl)-9H-beta-carboline-3-yl]carbonyl}hydrazono)-ethyl]benzoic acid

HRID 992571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 992571
[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([Cl:26])=[CH:22][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:17]2[CH:16]=[N:15][C:14]([C:18]([NH:20][NH2:21])=[O:19])=[CH:13][C:12]=2[C:11]2[C:6]1=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2.[C:27]([C:30]1[CH:38]=[CH:37][C:33]([C:34]([OH:36])=[O:35])=[CH:32][CH:31]=1)(=O)[CH3:28].CS(C)=O>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([Cl:26])=[CH:22][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:17]2[CH:16]=[N:15][C:14]([C:18]([NH:20][N:21]=[C:27]([C:30]3[CH:38]=[CH:37][C:33]([C:34]([OH:36])=[O:35])=[CH:32][CH:31]=3)[CH3:28])=[O:19])=[CH:13][C:12]=2[C:11]2[C:6]1=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 114704-Acetylbenzoic AcidHCID 98214779-(2,5-Dichlorobenzyl)-9H-beta-carboline-3-carbohydrazide

Produkt 1

HCID 725951734-[1-(2-{[9-(2,5-dichlorobenzyl)-9H-beta-carboline-3-yl]carbonyl}hydrazono)-ethyl]benzoic acidAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 9-(2,5-dichlorobenzyl)-9H-β-carboline-3-carbohydrazide (100 mg, 0.25 mmole), 4-acetyl benzoic acid (50 mg, 0.3 mmole), DMSO (5 mL), and one drop of glacial acetic acid was stirred at room temperature for 12 hours. Ethyl acetate (50 ml) was added to the flask. The mixture was extracted with water and brine. The product crystallized from the organic phase was filtered, affording 97 mg (73%) of the title compound. 1H NMR (DMSO-d6) δ9.0 (s, 2H), 8.5 (d, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.0-7.9 (m, 4H), 7.6-7.5 (m, 3H), 7.4-7.3 (m, 2H), 6.6 (s, 1H), 5.9 (s, 2H), 2.4 (s, 3H),MS (APCI; (M+H)+) m/z 531.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with water and brine
  2. customThe product crystallized from the organic phase
  3. filtrationwas filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b40b93e2322c4c9c9a7191f724779f64
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06469021B1

Notizen zur Reaktion

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