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Water → 2-(4-chlorophenyl)-N-[1-methyl-1-isopropyl-2-oxopropyl]propanamide

HRID 992762
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 992762
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:10]2[O:11][C:12](=[O:19])[C:13]([CH:16]([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[N:14]=2)[CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1.C[Li].[CH3:22]COCC.C(OCC)(=O)C.O>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([CH3:9])[C:10]([NH:14][C:13]([CH3:15])([CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[C:12](=[O:19])[CH3:22])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 113120132-[1-(4-Chlorophenyl)ethyl]-4-isopropyl-4-methyl-1,3-oxazol-5-oneHCID 178467906HCID 178467906, Verbindung

Produkt 1

HCID 114833132-(4-chlorophenyl)-N-[1-methyl-1-isopropyl-2-oxopropyl]propanamideAusbeute 55,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4.8 g (18 mmol) of 2-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-isopropyl-4-methyl-1,3-oxazol-5-one was dissolved in 40 ml of tetrahydrofuran. Thereto was dropwise added, at 5° C., a solution obtained by diluting 20.4 ml of a 1.14 M/liter methyllithium ether solution (23.3 mmol) with 50 ml of tetrahydrofuran. The mixture was kept at 10° C. or below and subjected to a reaction for 1 hour. After the completion of the reaction, ethyl acetate and water were added for phase separation. The separated organic layer was concentrated. The resulting concentrate was subjected to column chromatography to obtain 2.9 g (0.01 mol) (yield=55%) of 2-(4-chlorophenyl)-N-[1-methyl-1-isopropyl-2-oxopropyl]propanamide.

Aufarbeitung

  1. additionThereto was dropwise added, at 5° C.
  2. customa solution obtained
  3. customwas kept at 10° C. or below
  4. customsubjected to a reaction for 1 hour
  5. additionwere added for phase separation
  6. concentrationThe separated organic layer was concentrated
  7. concentrationThe resulting concentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f6e24c9241d4a908cb2d6ebe592f737
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06469210B1

Notizen zur Reaktion

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