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Dimethylformamide → 2,4-Imidazolidinedione, 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-

HRID 992976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 992976
[K].[NH:2]1[CH2:6][C:5](=[O:7])[NH:4][C:3]1=[O:8].[Cl:9][C:10]1[CH:17]=[CH:16][C:13]([CH2:14]Br)=[CH:12][CH:11]=1.CN(C)C=O>O>[Cl:9][C:10]1[CH:17]=[CH:16][C:13]([CH2:14][N:4]2[C:5](=[O:7])[CH2:6][NH:2][C:3]2=[O:8])=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10006HydantoinHCID 693291-(Bromomethyl)-4-chlorobenzeneHCID 5462222Potassium

Produkt 1

HCID 10851902,4-Imidazolidinedione, 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
172.5 °C

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen atmosphere in a flame-dried flask, with magnetic stirring, the potassium salt of imidazolidine-2,4-dione (1.382 g, 10 mmol) and 4-chlorobenzyl bromide (2.055 g, 10 mmol) were combined with 15 mL of anhydrous N,N-dimethylformamide (DMF) and heated to 170-175° C. for 5 hours. The reaction was then cooled to room temperature and poured over 50 mL of water to produce a waxy white precipitate. Recrystallization from ethyl acetate : hexanes produced the title product as a white crystalline solid, 0.775 g (34.5%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was then cooled to room temperature
  2. customto produce a waxy white precipitate
  3. customRecrystallization from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b654da4586744ebc84792b7e28a4c1af
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06472388B2

Notizen zur Reaktion

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