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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → N-[2-(2,6-Dioxo-piperidin-3-yl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ylmethyl]-acetamide

HRID 9952
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 9952
N12CCCN=C1CCCCC2.CO[C:14](=[O:30])[C:15]1[C:16](=[C:21]([CH2:25][NH:26][C:27](=[O:29])[CH3:28])[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[C:17]([O:19]C)=O.Cl.[NH2:32][CH:33]1[CH2:39][CH2:38][C:37](=[O:40])[NH:36][C:34]1=[O:35]>CN(C=O)C>[O:35]=[C:34]1[CH:33]([N:32]2[C:17](=[O:19])[C:16]3[C:15](=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[CH2:25][NH:26][C:27](=[O:29])[CH3:28])[C:14]2=[O:30])[CH2:39][CH2:38][C:37](=[O:40])[NH:36]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 1345483-Aminopiperidine-2,6-dione hydrochlorideHCID 210401323-(Acetylamino-methyl)-phthalic acid dimethyl ester

Produkt 1

HCID 9880527N-[2-(2,6-Dioxo-piperidin-3-yl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ylmethyl]-acetamideAusbeute 22,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

1,8-Diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene (0.93 g, 6 mmol) was added dropwise to a stirred suspension of 3-(acetylamino-methyl)-phthalic acid dimethyl ester (1.61 g, 6.0 mmol) and aminoglutarimide hydrochloride (1.0 g, 6.0 mmol) in DMF (15 ml). The mixture was then heated to 120° C. for 24 hours. The cooled mixture was concentrated in vacuo and the residue was stirred with water (25 ml) and dichloromethane (20 ml). The resulting slurry was filtered to give 0.45 g (22%) of the product as a gray solid. Recrystallization from methanol gave a white solid: mp 177–179° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ (11.02 (s, 1H), 8.36 (t, J=5.8 Hz, 1H), 7.74–7.55 (m, 3H), 5.05–4.98 (dd, J=5.3 and 12.5 Hz, 1H), 4.57 9D, j=5.9 Hz, 2H), 2.84–2.70 (m, 1H), 2.51–2.34 (m, 2H), 1.95–1.91 (m, 1H), 1.79 (s, 3H); 13C NMR (DMSO-d6) δ (172.85, 169.89, 169.81, 167.56, 167.05, 139.37, 134.83, 133.35, 131.58, 127.14, 121.94, 48.91, 37.84, 30.98, 22.54, 22.05; Anal. Calcd. For C16H15N3O5+0.96 water: C, 55.45; H, 4.92; N, 12.12. Found: C, 55.27; H, 4.82; N, 12.00.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe cooled mixture was concentrated in vacuo
  2. filtrationThe resulting slurry was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7104d6d60d7c4909895bb7a01f22a534
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091353B2

Notizen zur Reaktion

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