Methanol → N-[6-(hydroxymethyl)-1-isoquinolinyl]benzamide

Reaction equation

[BH4-:22].[CH3:30][OH:31].[CH:1](=[O:2])[c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([NH:13][C:14]([c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)=[O:21])[c:10]2[cH:11][cH:12]1.[Na+:23].[O:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29]1.[OH2:24]>>[CH2:1]([OH:2])[c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([NH:13][C:14]([c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)=[O:21])[c:10]2[cH:11][cH:12]1