2-(ジヒドロキシホスフィニルオキシ)アクリル酸
Phosphoenolpyruvate
基本情報
- CAS
138-08-9- 標準SMILES
C=C(OP(=O)(O)O)C(=O)O- InChIKey
DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C3H5O6P
- 平均分子量
- 168.04 g/mol
- 単同位体質量
- 167.98237487
概要
Phosphoenolpyruvic acid is a monocarboxylic acid that is acrylic acid substituted by a phosphonooxy group at position 2. It is a metabolic intermediate in pathways like glycolysis and gluconeogenesis. It has a role as a fundamental metabolite. It is a monocarboxylic acid and a carboxyalkyl phosphate. It is functionally related to an acrylic acid. It is a conjugate acid of a phosphoenolpyruvate and a phosphonatoenolpyruvate.
名称と識別子
- 優先名称
- Phosphoenolpyruvate
- IUPAC
- 2-phosphonooxyprop-2-enoic acid
- 現地名
- 2-(ジヒドロキシホスフィニルオキシ)アクリル酸
- 英語名
- 2-dihydroxyphosphinoyloxyacrylic acid
- 分子式
- C3H5O6P
- 分子量
- 168.04
名称と別名
phosphoenolpyruvatePhosphoenolpyruvic acid138-08-92-(phosphonooxy)prop-2-enoic acid2-Phosphonooxyprop-2-enoic acid2-(phosphonooxy)-2-propenoic acid2-(phosphonooxy)-2-propenoate545YL308OWCHEBI:44897DTXSID808617971-carboxyethenoxy(oxonio)phosphinate2-(hydroxy(oxonio)phosphoryl)oxyprop-2-enoate
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2-ホスホエノールピルビン酸りん酸1-カルボキシエテニル2-(ホスホノオキシ)プロペン酸2-(ジヒドロキシホスフィニルオキシ)アクリル酸2-(ホスホノオキシ)アクリル酸ホスホエノールピルビン酸2-ホスホノオキシプロペン酸PEP【phosphate】2-PhosphoenolpyruvatePhosphoenolpyruvicacid2-Phosphonooxypropenoic acid2-(Phosphonooxy)acrylic acidGlucosamine Hydrochloride Impurity 262-dihydroxyphosphinoyloxyacrylic acid2-(Dihydroxyphosphinyloxy)acrylic acid
CHEBI:18021DTXSID00223277RefChem:173566DTXCID00145768DTXCID90197579200-804-32-Propenoic acid, 2-(phosphonooxy)-Phosphopyruvic acid
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -1.1
- 極性表面積
- 104 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 10
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 201
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesBiological Agents -> Other Biomolecules
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section
138 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
164.28 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
131 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine]
163.7 Ų [M-H]-
物理化学的性質
- 沸点
- 466.7 · 466.7±47.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.804 · 1.804±0.06 g/cm3(Predicted)
- 酸解離定数(Pka)
- 1.39 · 1.39±0.10(Predicted)
- EPAの化学物質情報
- Phosphopyruvic acid (138-08-9)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
危険有害性情報
Regulatory InformationChemical: 2-Propenoic acid, 2-(phosphonooxy)-
Other Safety InformationEvaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to environment
安全データ
- tsca
- TSCA listed
化学と産業
薬理情報
Tissue LocationsPlacenta
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysAmino Sugar Metabolism
用途と製造
General Manufacturing Information2-Propenoic acid, 2-(phosphonooxy)-: INACTIVE
応用分野
解説2-(phosphonooxy)-2-propenoic acid．C3H5O6P(168.04)．ホスホエノールピルビン酸は，エノール形ピルビン酸のリン酸エステル．解糖系や糖新生系の過程で生成される。植物では炭酸同化にも関与する。ハカマカズラBauhinia variegataの花の芽や葉から単離された．2-ホスホグリセリン酸からエノラーゼによる脱水反応で生成する．高エネルギーリン酸結合をもつ糖代謝の重要な中間体である．森北出版「化学辞典（第2版）
上流・下流製品情報
上流原料
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