cis-ジャスモン
cis-ジャスモン · (Z)-ジャスモン · 2-[(Z)-2-ペンテニル]-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン · 1-メチル-2-[(Z)-2-ペンテニル]-1-シクロペンテン-3-オン · ジャスモン · 3-メチル-2-[(Z)-2-ペンテニル]-2-シクロペンテン-1-オン · シスージャスモン · シス-ジャスモン
識別子と物理属性
| CAS No. | 488-10-8 |
|---|---|
| 分子式 | C11H16O |
| 平均分子量 | 164.24 g/mol |
| 単同位体質量 | 164.12011513 g/mol |
| SMILES | CCC=CCC1=C(C)CCC1=O |
| InChIKey | XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 10261 |
| DTXSID | DTXSID50859404 |
| 現地名 | cis-ジャスモン |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 17.1 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 12 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 233 |
| 密度 | 0.934-0.9500.94 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 溶解度 | slightly soluble in watersoluble in etherMiscible at room temperature (in ethanol)1.48g/L at 20℃ |
| 沸点 | 248 °C134-135 °C12 mm Hg(lit.) |
| 屈折率 | 1.489-1.501n20/D 1.498(lit.) |
| Physical Description | Pale yellowish to straw-coloured oily liquidodour of jasmine |
| 蒸気圧 | 0.91Pa at 20℃ |
| FEMA | 3196 | 3-METHYL-2-(2-PENTENYL)-2-CYCLOPENTEN-1-ONE |
| 引火点 | 225 °F |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外観・状態 | Liquid |
| 色 | Colorless to Light orange to Yellow |
| 臭い | ウッディ ハーブ フローラル スパイシー ジャスミン セロリの香り |
| においのタイプ | 花柄 |
| 由来生物 | synthetic |
| Merck | 14,5259 |
| JECFA Number | 1114 |
| BRN | 1907713 |
| ヘンリー定数 | 5.2×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Dupeux et al. (2022) |
| 主な用途 | フレーバーそして香料 |
| 化粧品成分の機能 | 香料 |
| InChI | 1S/C11H16O/c1-3-4-5-6-10-9(2)7-8-11(10)12/h4-5H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4- |
| InChIKey | IVLCENBZDYVJPA-ARJAWSKDSA-N |
| SMILES | [H]\C(CC)=C(/[H])CC1=C(C)CCC1=O |
| LogP（分配係数） | 2.8 at 35℃ |
| CAS データベース | 488-10-8(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 2-Cyclopenten-1-one, 3-methyl-2-(2-pentenyl)-, (Z)-(488-10-8) |
| EPAの化学物質情報 | 2-Cyclopenten-1-one, 3-methyl-2-(2Z)-2-pentenyl- (488-10-8) |
化学的特性
Jasmone has a floral, fruity, jasmine odor. cis-Jasmone is widely used in the creation of high quality florals like jasmine and tuberose. Also used in the reconstitution of synthetic essential oils.
安全性と法規制
| 規制情報 | 2-Cyclopenten-1-one, 3-methyl-2-(2Z)-2-pentenyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | GY7301000 |
| 毒性 | rabbit,LD50,skin,> 5gm/kg (5000mg/kg),Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, Pg. 845, 1979. |
| 税関コード | 29142990 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 化審法 | (3)-2394 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-37/39 |
| 危険等級 | Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 10 - Combustible liquids |
| 有害物質データ | 488-10-8(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
cis-ジャスモンはジャスミン油の主香成分で，ネロリ，ペパーミントなどの精油に広く存在する．沸点146 ℃(3.6 kPa)．d224 0.9437．n22D 1.4979．水に不溶，エタノールや油類に可溶．工業合成によりジャスミン系，フローラル系調合香料に用いられるほか，フレーバーとしても用いられている．LD50 5000 mg/kg(ラット，経口)ジャスミン油は酢酸ベンジル(65％)，d‐リナロール(15.5％)，ジャスモン，インドール，酢酸リナロール，ネロール，ベンジルアルコール，ゲラニオールなどからなる。芳香の主体はジャスモンjasmoneで5員環の不飽和ケトンである。
説明
This has a jasmine odor.
天然物の起源
The cis-form is reportedly occurring naturally; it is found in the essential oils of jasmine (3%), jonquil, and Pittosporum glabratum, in neroli oil, in peppermint (Mentha piperita), and in bergamot, apricot, raspberry, cinnamon, corn mint and spearmint oils, beer, tea, soybean and heated beans.
使用
Traces, often mere fractions of one percent in a perfume oil may introduce just that wanted warmth and deep floral note almost unobtainable with other chemicals.Jasmone's flavor power is even greater. Concentrations of about 1 ppm have perceptible effect in many fruit flavors, while naturally, concentrations in Mint flavors are higher.