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1,3-シクロヘキサンジオン

1,3-Cyclohexanedione

HCID 10434
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
504-02-9
標準SMILES
O=C1CCCC(=O)C1
InChIKey
HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N
分子式
C6H8O2
平均分子量
112.13 g/mol
単同位体質量
112.05242949

概要

Cyclohexane-1,3-dione is a cyclohexanedione carrying oxo substituents at positions 1 and 3. It is a cyclohexanedione and a beta-diketone.

名称と識別子

優先名称
1,3-Cyclohexanedione
IUPAC
cyclohexane-1,3-dione
現地名
1,3-シクロヘキサンジオン
英語名
1,3-Cyclohexanedione
分子式
C6H8O2
分子量
112.13

名称と別名

1,3-Cyclohexanedione504-02-9CYCLOHEXANE-1,3-DIONEDihydroresorcinolHydroresorcinolResorcinol, dihydro-DTXSID10444336UK3D2BXJTNSC-57477DTXCID9024433CHEBI:17766RefChem:72549
名称をさらに表示
1,3-1,3-シクロヘキサンジオンジヒドロレゾルシノール1,3-シクロヘキサジオンジヒドロレソルシンヒドロレゾルシノールシクロヘキサン-1,3-ジオン1,3-ジケトシクロヘキサン1,3シクロヘキサンジオン1,3‐シクロヘキサンジオンCHDTECO-013NSC 57477ohexanedioneDihydroresorcin
207-980-01,3-Cyclohexandione1,3 Cyclohexanedione1,3-Cyclohexanone1,3-Benzenediol, dihydro-cyclohMFCD00001585cyclohexan- 1,3-dione

データベース識別子

CAS
504-02-9
PubChem CID
10434
DTXSID
DTXSID1044433
ChEMBL
CHEMBL363919
ChEBI
CHEBI:17766
UNII
6UK3D2BXJT
EC Number
207-980-0
Nikkaji
J6.214F

物性

構造計算による物性

XLogP
0
極性表面積
34.1 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
0
重原子数
8
形式電荷
0
複雑度
112

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesOther Classes -> Aliphatic Ketones, Other
Physical Description · 2 件

Dry Powder

Solid; [Merck Index] Light brown powder; [Alfa Aesar MSDS]

Collision Cross Section122.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID1044433]

物理化学的性質

融点
101 · 101-105 °C (lit.)
沸点
170.05 °C · 170.05°C (rough estimate)
比重(密度)
1 · 1,1 g/cm3
蒸気圧
0.018 Pa · 0.018Pa at 25℃
屈折率
1.4576 · 1.4576 (estimate)
貯蔵温度
2 °C · Store at +2°C to +8°C.
溶解性
クロロホルム(微量)、メタノール(微量)
外見
粉
酸解離定数(Pka)
5.26 · 5.26(at 25℃)
色
淡い黄色からベージュ
水溶解度
溶ける
Merck
14 · 14,3178

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.6% (1 of 168) of reports.

Danger

H302 (98.2%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P264+P265, P270, P273, P280, P301+P317, P305+P354+P338, P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 168 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 4 件

Chemical: 1,3-Cyclohexanedione

1,3-Cyclohexanedione is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 1,3-Cyclohexanedione are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

REACH registered substance: Cyclohexane-1,3-dione (EC: 207-980-0)

1,3-Cyclohexanedione: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationEvaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to human health
Hazards SummaryMay cause irritation; Oral LD50 (rat) = 1,600-2,500 mg/kg; Harmful by ingestion; [Alfa Aesar MSDS] See Cyclohexanone.
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (98.2%)

毒性情報

Adverse EffectsNeurotoxin - Acute solvent syndrome

安全データ

化学と産業

用途と製造

U.S. Production2023: 550,000 - <1,000,000 lb
Industry UsesIntermediate
General Manufacturing Information · 2 件

Pesticide, Fertilizer, and Other Agricultural Chemical Manufacturing

1,3-Cyclohexanedione: ACTIVE

応用分野 · 4 件

用途除草剤のスルコトリオンやメソトリオンの中間体となる

用途有機合成原料。

使用1,3-Cyclohexanedione is used in organic synthesis and pharmaceutical intermediates. It is the intermediate of herbicides sulcotrione and nitrosulfonone. It is also nitisinone intermediate.

使用1,3-Cyclohexanedione can be used as a building block in the synthesis of:9-substituted 1,8-dioxo-xanthenes by reacting with unactivated aldehydes via aldol condensation/ Michael addition reaction.[(1,2,3-triazol-4-yl)methoxy-phenyl]-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives by treating with phthalhydrazide, aromatic propargyloxy aldehydes, and azides via a four-component condensation reaction.It can be also used to prepare 2-substituted adducts, which are important intermediates for the synthesis of -enaminones , polyhydroquinoline derivatives , 1,8-dioxo-dodecahydroxanthenes , spirocyclopentanols , oxathioles , and triquinanes.

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise the dione from *benzene. Dissolve ~50g of the diol in 140mL of *C6H6 under N2, cool, collect the solid and dry it in a vacuum desiccator overnight. It is unstable and should be stored under N2 or Ar at ~0o. [Thompson Org Synth Coll Vol III 278 1955, Beilstein 7 IV 1985.]

上流・下流製品情報

上流原料

レソルシノール

関連反応

501 件
反応記録を作成
HRID 3616 の反応式
HRID 3616反応物としてuspto-grants-1998_03
HRID 4374 の反応式
HRID 4374反応物としてuspto-grants-1988_02
HRID 4376 の反応式
HRID 4376反応物としてuspto-grants-1988_02
HRID 4379 の反応式
HRID 4379反応物としてuspto-grants-1988_02
HRID 4382 の反応式
HRID 4382反応物としてuspto-grants-1988_02
HRID 6220 の反応式
HRID 6220反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 22267 の反応式
HRID 22267反応物としてuspto-grants-1995_06
HRID 23598 の反応式
HRID 23598反応物としてuspto-grants-2005_02
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化合物ノート

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BRN
385888 · 385888
InChI
1S/C6H8O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H2
InChIKey
HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O=C1CCCC(=O)C1
LogP
0.461 at · 0.461 at 21.4℃ and pH3.2
表面張力
69.9 mN/m · 69.9mN/m at 1.01g/L and 22℃
CAS データベース
504 · 504-02-9(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
1 · 1,3-Cyclohexanedione(504-02-9)
EPAの化学物質情報
1 · 1,3-Cyclohexanedione (504-02-9)

化学的性質

化学的特性pale yellow to beige powder

F
8-21
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
GV0350000
hs_code
29142900
化審法
(9)-519
safety_code
24/25
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralAquatic Chronic 3Eye Dam. 1
ストレージクラス
13 - Non Combustible Solids

下流製品

3-メトキシ-2-シクロヘキセン-1-オン5-(2-Ethylthio propyl)-1,3-cyclohexanedioneオンダンセトロン2-[1-(エトキシイミノ)ブチル]-5-[2-(エチルチオ)プロピル]-3-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1-オン5-オキソヘキサン酸2H-フロ[2,3-h][1]ベンゾピラン-2-オン1,2-ジヒドロ-9H-カルバゾール-4(3H)-オン3-エトキシ-2-シクロヘキセン-1-オン3-アミノ-2-シクロヘキセン-1-オン3-オキソ-4-アザ-5α-アンドロスタ-1-エン-17β-カルボン酸6,7-ジヒドロ-4(5H)-ベンゾフラノン2-(β-オキソフェネチル)シクロヘキサン-1,3-ジオン2-[(3-オキソ-1-シクロヘキセニル)アミノ]ベンゾニトリル2H-3,7a-Methanobenzofuran-4(5H)-one, tetrahydro-

補足説明

定義ChEBI: 1,3-Cyclohexanedione is a cyclohexanedione carrying oxo substituents at positions 1 and 3. It is a beta-diketone and a cyclohexanedione.