チアゾリジン

化学的特性Thiazolidines are a class of hetrocyclic organic compounds having a 5 membered saturated ring with a thio ether group at 1 position and an amine group in the 3 position. It is sulfur analogue of oxazolidine. Thiazolidines may be synthesized by a condensation reaction between a thiol and an aldehyde or ketone. It is a reversible reaction. Therefore many thiazolidines are labile towards hydrolysis in aqueous solution. Hydrolysis of the thiazolidine generates the thiol and an aldehyde from which it was synthesized.

解説チアゾリジン (Thiazolidine)とは、化学式C3H7NSで表される、複素環式化合物の一種です。 飽和五員環の1位と3位に、それぞれチオエーテル基とアミン基が付加した構造を持ちます。CAS登録番号は、504-78-9です。分子量89.16、沸点72~75℃、密度は1.131g/cm3であり、常温では無色の透明な液体です。 消防法では、引火性液体 危険物第4類 第二石油類 危険等級III 非水溶性液体に指定されています。引火点は56℃であり、引火によって有害な分解物である炭素酸化物、窒素酸化物 (NOx) 、硫黄酸化物が発生します。熱、炎、火花、及び、強酸化剤との混触を避けることが必要ですが、通常の保管方法においては安定です。

使用Thiazolidine was used in the synthesis of homogeneous penicillamine disulphide cross-linked polypeptides.

使用用途チアゾリジンは、それ自体が利用されることはあまりありませんが、誘導体であるチアゾリジン環を持つ化合物群は薬剤として広く使用されています。例えば、ペニシリンなどのβ-ラクタム系抗生物質の部分構造に含まれている他、酸化体であるチアゾリジンジオン (Thiazolidinedione) の誘導体群は、チアゾリジン系糖尿病薬です。 チアゾリジン系糖尿病薬 (TZD) は、インスリン抵抗改善薬として2型糖尿病の治療に利用されます。国内で市販されている代表的なものは、ピオグリタゾン (Pioglitazone) (代表的な商品名: アクトス) です。 チアゾリジン系糖尿病薬は、核内受容体のひとつであるPPAR-γに結合し、インスリンの抵抗性を悪化させる様々な因子の転写調節をする働きをします。主に末梢組織のインスリン抵抗性改善に有効です。