Pyridoxal (HCID 1050)

概要

Pyridoxal is a pyridinecarbaldehyde that is pyridine-4-carbaldehyde bearing methyl, hydroxy and hydroxymethyl substituents at positions 2, 3 and 5 respectively. The 4-carboxyaldehyde form of vitamin B6, it is converted into pyridoxal phosphate, a coenzyme for the synthesis of amino acids, neurotransmitters, sphingolipids and aminolevulinic acid. It has a role as a cofactor, a mouse metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite and a human metabolite. It is a member of methylpyridines, a vitamin B6, a monohydroxypyridine, a pyridinecarbaldehyde and a hydroxymethylpyridine. It is a conjugate base of a pyridoxal(1+).

名称と識別子

優先名称: Pyridoxal
IUPAC: 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde
現地名: ピリドキサール
英語名: pyridoxal
分子式: C8H9NO3
分子量: 167.16

名称と別名

pyridoxal66-72-8Pyridoxaldehyde3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylisonicotinaldehyde3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbaldehydePiridoxalDTXSID40460204-Pyridinecarboxaldehyde, 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-CHEBI:173103THM379K8A3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridinecarboxaldehyde3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carboxaldehyde

名称をさらに表示

2-メチル-3-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)ピリジン-4-カルボアルデヒド2-メチル-3-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-4-ピリジンカルボアルデヒド3-ヒドロキシ-5-ヒドロキシメチル-2-メチル-4-ピリジンカルボアルデヒド3-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-2-メチル-4-ピリジンカルボアルデヒド3-ヒドロキシ-2-メチル-5-(ヒドロキシメチル)ピリジン-4-カルボアルデヒド3-(ヒドロキシメチル)-5-ヒドロキシ-6-メチルピリジン-4-カルボアルデヒドピリドキサル3-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-2-メチル-4-ピリジンカルパルデヒドピリドキサール3-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-2-メチルピリジン-4-カルバルデヒドPYRIDOXALEPyridoxal Labeled d3Metazachlor Impurity 8(Triflumizole)3-hydroxy-2-methyl-5-methylol-isonicotinaldehyde3-Hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridine-4-carbaldehyde3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridinecarbaldehyde3-(Hydroxymethyl)-5-hydroxy-6-methylpyridine-4-carbaldehyde

DTXCID20260202-methyl-3-hydroxy-4-formyl-5-hydroxymethylpyridineRefChem:177705200-630-8MFCD00464806EINECS 200-630-8NSC 196133-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-pyridine-4-carbaldehyde

データベース識別子

CAS: 66-72-8
PubChem CID: 1050
DTXSID: DTXSID4046020
ChEMBL: CHEMBL102970
ChEBI: CHEBI:17310
UNII: 3THM379K8A
EC Number: 200-630-8
Nikkaji: J2.361B

物性

構造計算による物性

XLogP: 0
極性表面積: 70.4 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 2
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 162

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Vitamins and Derivatives

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

LogP-0.82

Solubility500.0 mg/mL

Melting Point165 °C

Vapor Pressure0.00000162 [mmHg]

物理化学的性質

融点: 165 °C · 165 °C
沸点: 412.8 · 412.8±40.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.36 · 1.360±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外見: Solid
酸解離定数(Pka): 4.2 · pKa 4.20 (H2O t = 25 I = 0.1)(Approximate)
色: White to off-white
EPAの化学物質情報: 4 · 4-Pyridinecarboxaldehyde, 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl- (66-72-8)

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazards SummaryCauses rigidity and convulsions in oral and intraperitoneal lethal-dose studies of mice; [RTECS] See Pyridoxine hydrochloride.

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

危険有害性情報: コード危険有害性情報危険有害性クラス区分注意喚起語シンボル P コード H302

化学と産業

薬理情報

Pharmacodynamics · 1 件

Pyridoxal principally in the form of the coenzyme pyridoxal 5'-phosphate, is involved in a wide range of biochemical reactions, including the metabolism of amino acids and glycogen, the synthesis of nucleic acids, hemogloblin, sphingomyelin and other sphingolipids, and the synthesis of the neurotransmitters serotonin, dopamine, norepinephrine and gamma-aminobutyric acid (GABA).

Mechanism of Action · 1 件

Pyridoxal is the precursor to pyridoxal phosphate. Pyridoxal 5'-phosphate is involved in a wide range of biochemical reactions, including the metabolism of amino acids and glycogen, the synthesis of nucleic acids, hemogloblin, sphingomyelin and other sphingolipids, and the synthesis of the neurotransmitters serotonin, dopamine, norepinephrine and gamma-aminobutyric acid (GABA).

MeSH Pharmacological ClassificationA group of water-soluble vitamins, some of which are COENZYMES.

Tissue LocationsErythrocyte

Cellular LocationsCytoplasm

Metabolite Pathways2-Methyl-3-Hydroxybutryl CoA Dehydrogenase Deficiency

用途と製造

UsesThe 4-carboxyaldehyde form of vitamin B6 that is converted to the coenzyme pyridoxal phosphate; [ChemIDplus]

応用分野 · 2 件

解説ピリドキサール (英: Pyridoxal) とは、ビタミンB群のビタミンB6に分類される物質です。ピリドキサールは、化学式C8H9NO3で示され、その分子量は167.16です。をで酸化し、これをで加水分解することによって、ピリドキサールの塩酸塩が製造可能です。ピリドキサールは、生体内では腎臓から尿中に含まれ、体外に排出されます。その際に、生体内でピリドキサールデヒドロゲナーゼにより4-ピリドキシン酸に変換され、最終的に尿から排出されます。

使用用途ピリドキサールは、ビタミンB6の1種であり、体内で多くの生化学反応に関与しています。欠乏による皮膚病変、舌炎、貧血、神経症状などの症状を引き起こすことがあるため、ピリドキサールは医薬品として、補酵素型ビタミンB6製剤の形で広く使用されています。投与方法は主にケイク投与です。適応はビタミンB6欠乏症の予防、そして治療です。また、授乳婦や妊婦などは、ビタミンB6が必要であるにもかかわらず、食事などから十分に摂取ができない場合にもピリドキサールが使用されます。主な副作用として、発疹、食欲不振、肝機能障害、下痢、悪心などが挙げられます。その他、ピリドキサールは、食品添加物や栄養補助食品として、養強化食品や飲料に添加され、ビタミンB6の供給源として機能します。

調製方法 · 1 件

製造方法ピリドキサールは主に化学合成によって製造されます。いくつかの合成法が存在しますが、一般的なものは5-ヒドロキシニコチンアミドとアセトンの縮合反応です。この方法では、まず5-ヒドロキシニコチンアミドとアセトンを縮合させ、ピリドキサールを合成します。また、そのほかクロロ酢酸とアニリンの縮合反応や2-メチル-5-ヒドロキシニコチンアミドの酸化反応などの合成法も知られています。これらの合成法の選択は、原料の入手可能性や製造コストに応じて、効率的でスケーラブルな方法が選択されることが一般的です。

上流・下流製品情報

下流製品

ピリドキサール塩酸塩 3-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-2-メチルピリジン-4-カルボン酸ピリドキシン Furo[3,4-c]pyridin-7-ol, 1-ethoxy-1,3-dihydro-6-methyl-

サプライヤー26 社

毕佳索（上海毕得医药科技股份有限公司）400-6005915 · [email protected]

成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]

北京索莱宝科技有限公司010-50973130 17801761073 · [email protected]

安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）021-58432009 400-005-6266 · [email protected]

韶关市启程生物科技有限公司18122215013 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A pyridinecarbaldehyde that is pyridine-5-carbaldehyde bearing methyl, hydroxy and hydroxymethyl substituents at positions 2, 3 and 4 respectively.