Tryptophol (HCID 10685)

概要

Tryptophol is an indolyl alcohol that is ethanol substituted by a 1H-indol-3-yl group at position 2. It has a role as an auxin, a Saccharomyces cerevisiae metabolite and a plant metabolite.

名称と識別子

優先名称: Tryptophol
IUPAC: 2-(1H-indol-3-yl)ethanol
現地名: 3-インドールエタノール
英語名: Tryptophol
分子式: C10H11NO
分子量: 161.2

名称と別名

Tryptophol526-55-6Indole-3-ethanol3-(2-Hydroxyethyl)indole1H-Indole-3-ethanol2-(1H-Indol-3-yl)ethanol3-IndolylethanolIndoleethanolIndole ethanolDTXSID20601735809LZ7G1UNSC-3884

名称をさらに表示

3-インドールエタノール2-(3-インドール)エタノールトリプトホール1H-インドール-3-エタノール3-(2-ヒドロキシエチル)-1H-インドール2-(1H-インドール-3-イル)エタノール3-(2-ヒドロキシエチル)インドールトリプトフォールトリプトフォール, 97%インドール-3-エタノール2-(1H-インドール-3-イル)エタン-1-オール2-(3-インドリル)エタノール2-(1H-INDOL-3-YL)ETHAN-1-OLIEAB-3-INDOLYLETHANOLBETA-3-INDOLYLETHANOLDK803NSC 3884

CHEBI:17890RefChem:900693DTXCID1041219208-393-23-Indoleethanol2-(3-Indolyl)ethanolEthanol, 2-indol-3-yl-1H-Indolyl-3-ethanol

データベース識別子

CAS: 526-55-6
PubChem CID: 10685
DTXSID: DTXSID2060173
ChEMBL: CHEMBL226545
ChEBI: CHEBI:17890
UNII: 5809LZ7G1U
EC Number: 208-393-2
Nikkaji: J6.661C

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.8
極性表面積: 36 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 1
回転可能結合数: 2
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 149

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Amino Acids and Derivatives

Melting Point59 °C

Physical Description · 2 件

Solid; [Merck Index] Brown or yellow solid; [Alfa Aesar MSDS]

Solid

Collision Cross Section · 2 件

133.6 Å² [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

133.8 Å² [M+H]+

物理化学的性質

融点: 56 · 56-59 °C(lit.)
沸点: 174 °C · 174 °C (2.02527 mmHg)
比重(密度): 1.084 · 1.0840 (rough estimate)
屈折率: 1.52 · 1.5200 (estimate)
闪点: 255 °C · 255 °C
貯蔵温度: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: 0.1 g/mL、透明 · メタノール: 0.1 g/mL、透明
酸解離定数(Pka): 15.16 · 15.16±0.10(Predicted)
外見: 結晶塊、結晶、フレークまたは粉末
色: オフホワイトからブラウン
水溶解度: 10 G/L · 10 G/L (20℃)
Merck: 14 · 14,9798
BRN: 125553 · 125553
InChI: 1S/C10H11NO/c12-6-5-8-7-11-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,11-12H,5-6H2
InChIKey: MBBOMCVGYCRMEA-UHFFFAOYSA-N
SMILES: OCCc1c[nH]c2ccccc12
LogP: 1.28 · 1.280 (est)
CAS データベース: 526 · 526-55-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 1 H-indole-3-ethanol · 1H-indole-3-ethanol(526-55-6)
EPAの化学物質情報: 1 H-Indole-3-ethanol · 1H-Indole-3-ethanol (526-55-6)

化学的性質 · 1 件

化学的特性3-(2-Hydroxyethyl)indole [526-55-6], tryptophol, C10H11NO, Mr 161.20, mp 59 ℃, bp 174 ℃, (2 kPa) forms colorless prisms or flakes that are readily soluble in methanol, ethanol, diethyl ether, chloroform, and acetone, soluble in benzene, and slightly soluble in water. It is produced by reacting methyl-1H-indole-3-acetate with lithium aluminum hydride, or through reduction of methyl-1H-indole-3-glyoxylate with sodium borohydride. The antihypertensive Indoramin is produced from tryptophol.

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 50% (2 of 4) of reports.

Warning

H302 (25%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 4 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazards SummaryCauses somnolence in intraperitoneal lethal-dose studies of mice (LD50 = 351 mg/kg); [RTECS] May cause irritation; [Alfa Aesar MSDS]

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (25%)

安全データ

F: 8
wgk: 3
tsca: TSCA listed
rtecs: KL3685000
毒性: LD50 intraperitoneal in mouse: 351mg/kg
hs_code: 29339990
化審法: (5)-5571
hazard_code: Xi
hazard_note: Irritant
safety_code: 24/25
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

General Manufacturing Information1H-Indole-3-ethanol: ACTIVE

応用分野

使用Tryptophol is a metabolite formed in the liver after disulfiram treatment that induces sleep in humans. It is also a secondary product of alcoholic fermentation.

調製方法

純化方法Crystallise it from diethyl ether/pet ether, *C6H6, *C6H6/pet ether. The picrate has m 100-101o (from *C6H6). [Beilstein 21 I 218, 21 II 49, 21 III/IV 788, 21/3 V 61.]

上流・下流製品情報

上流原料

carbon monoxide 2-BROMO-3-FLUORO-PHENYLAMINE HYDROCHLORIDE 2-Propen-1-ol,3-(2-aminophenyl)-,(2E)-(9CI)2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol 1-トリエチルシリル-4-(トリエトリルシリルオキシ)-1-ブチンアリルアルコールインドール-3-アセトアミド塩化フェニルヒドラジニウム 1H-インドール-3-イル(オキソ)酢酸メチル 1H-インドール-3-酢酸メチル (1H-インドール-3-イル)酢酸エチル (1H-インドール-3-イル)オキソ酢酸クロリド

サプライヤー50 社

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]

武汉科美沃化工有限公司+86-2785736489 +8618171418573 · [email protected]

Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.+86-17531190177 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: An indolyl alcohol that is ethanol substituted by a 1H-indol-3-yl group at position 2.

3-インドールエタノール

基本情報

概要