Tropolone (HCID 10789)

名称と識別子

優先名称: Tropolone
IUPAC: 2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
現地名: トロポロン
英語名: Tropolone
分子式: C7H6O2
分子量: 122.12

名称と別名

Tropolone533-75-52-Hydroxycyclohepta-2,4,6-trienonePurpurocatechol2-Hydroxytropone2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-DTXSID80494167L6DL16P1TNSC-89303DTXCID7029376CHEBI:79966RefChem:389350

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トロポロン2-ヒドロキシシクロヘプタ-2,4,6-トリエン-1-オン2-ヒドロキシ-2,4,6-シクロヘプタトリエン-1-オンプルプロカテコールパープロカテコール2-ヒドロキシシクロヘプタン-2,4,6-トリエン-1-オントロボロントロポロン, 98%TropoLSKL248a-TropoloneTropolone 98%

208-577-22-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrienoneMFCD00004158CCRIS 6609NSC89303SCHEMBL42739

データベース識別子

CAS: 533-75-5
PubChem CID: 10789
DTXSID: DTXSID8049416
ChEMBL: CHEMBL121188
ChEBI: CHEBI:79966
UNII: 7L6DL16P1T
EC Number: 208-577-2
Nikkaji: J44.110D

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.5
極性表面積: 37.3 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 0
重原子数: 9
形式電荷: 0
複雑度: 209

実験および物理化学的性質

Vapor Pressure0.000679 [mmHg]

Physical DescriptionColorless solid; [Merck Index] Light yellow to cream hygroscopic solid; [Acros Organics MSDS]

Kovats Retention Index2003

物理化学的性質

融点: 50 · 50-52 °C (lit.)
沸点: 80 · 80-84 °C/0.1 mmHg (lit.)
比重(密度): 1.1483 · 1.1483 (rough estimate)
蒸気圧: 3.4 Pa · 3.4Pa at 25℃
屈折率: 1.5286 · 1.5286 (estimate)
闪点: 230 °F · >230 °F
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: 40.9 g/l · 40.9g/l (実験的)
酸解離定数(Pka): 6.7 · 6.7(at 25℃)
外見: 結晶性粉末
色: オフホワイトからクリームベージュ
水溶解度: 水に溶ける。
BRN: 1904978 · 1904978
化粧品成分の機能: スキンコンディショニング
InChI: 1S/C7H6O2/c8-6-4-2-1-3-5-7(6)9/h1-5H,(H,8,9)
InChIKey: MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N
SMILES: OC1=CC=CC=CC1=O
LogP: 1.58 at · 1.58 at 23℃
CAS データベース: 533 · 533-75-5(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 2 · 2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-(533-75-5)

化学的性質

化学的特性White to light yellow crystalline

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 6 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 10% (2 of 20) of reports.

Danger

H314 (85%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]；H317 (85%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]；H318 (85%): Causes serious eye damage [Danger Serious eye damage/eye irritation]；H400 (85%): Very toxic to aquatic life [Warning Hazardous to the aquatic environment, acute hazard]；H410 (85%): Very toxic to aquatic life with long lasting effects [Warning Hazardous to the aquatic environment, long-term hazard]

P260, P261, P264, P264+P265, P272, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P321, P333+P317, P362+P364, P363, P391, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 20 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.；Reported as not meeting GHS hazard criteria per 2 of 20 reports by companies.；There are 2 notifications provided by 18 of 20 reports by companies with hazard statement code(s).；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Status: Active Update: 18-05-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/24770；Status: Active Update: 07-12-2017 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/21361

2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryCauses convulsions and rigidity (including catalepsy) in intraperitoneal lethal-dose studies of mice and rats; [RTECS] May cause irritation; [Acros Organics MSDS]

Hazard Classes and CategoriesSkin Corr. 1B (85%)；Skin Sens. 1B (85%)；Eye Dam. 1 (85%)；Aquatic Acute 1 (85%)；Aquatic Chronic 1 (85%)

法規制情報

Regulatory Information · 2 件

Status: Active Update: 18-05-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/24770；Status: Active Update: 07-12-2017 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/21361

2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

安全データ

F: 8-10-23
wgk: 3
rtecs: GU4075000
hs_code: 29144090
risk_code: 22-36/37/38-37/38-41
化審法: (9)-885
hazard_code: Xi
safety_code: 22-24/25-36/37/39-36-26
Hazard Classifications: Aquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Eye Dam. 1Skin Corr. 1BSkin Sens. 1B
ストレージクラス: 8A - Combustible corrosive hazardous materials

化学と産業

用途と製造

UsesA natural antibiotic; The seven-carbon ring structure is a prototype for a group of natural bioactive products known as tropolonoids; Used as a ligand for cell radiolabeling; [Merck Index]

Household ProductsInformation on 1 consumer products that contain Tropolone in the following categories is provided:；• Personal Care

応用分野 · 4 件

解説2-hydroxytropone．C7H6O2(122.12)．トロポンのヒドロキシ誘導体で，非ベンゼノイド芳香族化合物の一つ．トロポンとヒドラジンとから得られる2-アミノトロポンをアルカリで分解するか，シクロヘプタン-1,2-ジオンを臭素化して3-ブロモトロポロンとし，これを還元するなどの方法で合成される．結晶．融点50～51 ℃，沸点70 ℃(267 Pa)．UV(シクロヘキサン)λmax 222，232，238，322，340，356，374 nm(log ε 4.37，4.36，4.37，3.84，3.64，3.73，3.74)．エーテル，ベンゼン，エタノールなどに易溶．種々の金属と錯体をつくり特有の呈色を示す．トロポロンのカルボニル基とヒドロキシ基は区別できず，トロポロン核は種々の共鳴構造の混成により安定化されているので，七員環であるが芳香族性をもつ．たとえば，硝酸，スルファミン酸，臭素などによって親電子置換を受け，ニトロ化合物，スルホン酸，あるいはブロモ化合物を与える．ジアゾニウム塩はジアゾカップリングを起こす．ヒノキチオールは天然産のトロポロン誘導体である．森北出版「化学辞典（第2版）

用途キレート試薬、阻害剤。

使用Tropolone is a sensitive reagent for reducing sugars. A non-benzenoid aromatic compound, Reagent for the preparation of fused heterocycles and complexes of Ga(III) and In(III).

使用用途トロポロンの誘導体として得られるヒノキチオールは、タイワンヒノキや青森ヒバなどのヒノキ科の樹木の精油に含まれています。ヒノキチオールは、大腸菌や黄色ブドウ球菌など幅広い種類の細菌に対して抗菌性を示します。そのため、スキンケア製品やクレンジング製品などに防腐剤として添加可能です。また、フケが発生する原因となる細菌であるマラセチア菌の生育を、ヒノキチオールが阻害する効果を持つことも報告されています。したがって、シャンプーや頭皮ケア製品に、フケ防止成分として配合されています。