Tropolone → 7-Oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl 2,4-dinitrobenzenesulfonate

HRID 336112

反応式

HRID 336112 の反応式
[OH:1][C:2]1[C:3](=[O:9])[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[N+:10]([C:13]1[CH:18]=[C:17]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23])([O-:12])=[O:11]>N1C=CC=CC=1>[N+:10]([C:13]1[CH:18]=[C:17]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[S:22]([O:9][C:3]1[C:2](=[O:1])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)(=[O:24])=[O:23])([O-:12])=[O:11]

参加物

4

反応物 2

HCID 10789TropoloneHCID 74255Benzenesulfonyl chloride, 2,4-dinitro-

生成物 1

HCID 866603607-Oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl 2,4-dinitrobenzenesulfonate収率 6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

2-Hydroxycyclohepta-2,4,6-trienone (0.2 g, 1.7 mmol) was reacted with 2,4-dinitrobenzenesulfonyl chloride (0.54 g, 2.0 mmol) in 10 mL of pyridine to afford PZBG-4d in 6% Yield (0.04 g, 0.1 mmol). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ=9.00 (d, J=2.4 Hz 1H), 8.66 (dd, J1=8.8 Hz, J2=2.4 Hz, 1H), 8.38 (d, J=8.8 Hz 1H), 7.66 (d, J=9.6 Hz 1H), 7.50 (td, J1=8.4 Hz, J2=3.6 Hz, J3=1.2 Hz, 1H), 7.35 (td, J1=8.4 Hz, J2=2.4 Hz, 1H), 7.20-7.15 (m, 2H). 13C (125 MHz, DMSO) δ=178.71, 155.30, 151.20, 147.90, 140.96, 138.83, 137.10, 134.58, 133.22, 131.93, 131.55, 127.92, 121.11. ESI-MS(+): m/z 353.15 [M+H]+, 375.11 [M+Na]+.

後処理

  1. customto afford PZBG-4d in 6% Yield (0.04 g, 0.1 mmol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-40805e6792d848d3b83fa7acd3303e25
出典データセット
uspto-grants-2014_11
特許番号
US08889638B2

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