Ethyl levulinate (HCID 10883)

概要

Ethyl levulinate is an oxo carboxylic acid.

名称と識別子

優先名称: Ethyl levulinate
IUPAC: ethyl 4-oxopentanoate
現地名: レブリン酸エチル
英語名: Ethyl levulinate
分子式: C7H12O3
分子量: 144.17

名称と別名

ETHYL LEVULINATEEthyl 4-oxopentanoate539-88-8Ethyl 4-ketovalerateEthyl 4-oxovalerateLevulinic acid, ethyl esterPentanoic acid, 4-oxo-, ethyl esterEthyl acetylpropanoateFEMA No. 2442DTXSID80470587BU24CSS2GNSC-24876

名称をさらに表示

レブリン酸エチル3-アセチルプロピオン酸エチル4-オキソペンタン酸エチルレブリン酸エチルエチルレブリナート4-オキソ吉草酸エチル3-アセチルプロパン酸エチルエチルレブラート4-ケト吉草酸エチルレブリン酸エチル, 98%エチル 4-オキソペンタノアートELAFEMA 24424-oxo-pentanoicaciethylesterPentanoicacid,4-oxo-,ethylesterinateethyllevulate

DTXCID6027058RefChem:138978208-728-2Ethyl levulateEthyl laevulinateEthyl 3-acetylpropionateEthyl ketovalerateethyllevulinate

データベース識別子

CAS: 539-88-8
PubChem CID: 10883
DTXSID: DTXSID8047058
ChEMBL: CHEMBL3182933
ChEBI: CHEBI:169371
UNII: 7BU24CSS2G
EC Number: 208-728-2
Nikkaji: J1.595D

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.1
極性表面積: 43.4 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 5
重原子数: 10
形式電荷: 0
複雑度: 129

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials PropertiesBoiling point

FragrancesFragrance Ingredient (Ethyl levulinate) -> IFRA transparency List

Food AdditivesFLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food

Density1.009-1.014

Flavoring AgentsEU Flavoring substances

Solubility · 2 件

soluble in water and alcohol

1 ml in 1 ml 95% alcohol (in ethanol)

物理化学的性質

融点: 25 °C · <25 °C
沸点: 93 · 93-94 °C/18 mmHg (lit.)
比重(密度): 1.016 g/mL · 1.016 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気圧: 11 Pa · 11Pa at 25℃
FEMA: 2442 · 2442 | ETHYL LEVULINATE
屈折率: 20 · n20/D 1.422(lit.)
闪点: 195 °F · 195 °F
貯蔵温度: Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: 2 O: · H2O: 自由に溶ける
外見: 液体
色: クリアイエロー
比重: 1.01 · 1.01
臭い (Odor): 100 %で。甘いフルーティー · 100.00%で。甘いフルーティーフローラルベリーグリーンパイナップルルバーブ
においのタイプ: フルーティーな
由来生物: synthetic
水溶解度: 水に溶ける。
Merck: 14 · 14,3819
JECFA Number: 607 · 607
BRN: 507641 · 507641
Dielectric constant: 12 · 12.0(21℃)
主な用途: フレーバーそして香料
化粧品成分の機能: 皮膚コンディショニング剤 - 保湿剤香料溶媒
InChI: 1S/C7H12O3/c1-3-10-7(9)5-4-6(2)8/h3-5H2,1-2H3
InChIKey: GMEONFUTDYJSNV-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CCOC(=O)CCC(C)=O
LogP: 0.324 at · 0.324 at 20℃
表面張力: 33.25 mN/m · 33.25mN/m at 293.15K
CAS データベース: 539 · 539-88-8(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 4 · Pentanoic acid, 4-oxo-, ethyl ester(539-88-8)
EPAの化学物質情報: 4 · Pentanoic acid, 4-oxo-, ethyl ester (539-88-8)

化学的性質

化学的特性Ethyl levulinate has an ethereal, fruity, green, sweet, pineapple, apple, rhubarb odor.

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 3 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 90% (1583 of 1758) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 1758 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory Information · 4 件

Chemical: Pentanoic acid, 4-oxo-, ethyl ester

Regulation (EC) No 1831/2003 (amended)

Status: Active Update: 26-01-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/23920

Ethyl levulinate: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

EPA Safer ChemicalChemical: Ethyl levulinate

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

安全データ

wgk: 2
tsca: TSCA listed
rtecs: OI1700000
hs_code: 29183000
risk_code: 36/37/38
化審法: (2)-1492, (2)-1505
消防法: 危-4-3-III
hazard_code: Xi
hazard_note: Irritant
safety_code: 24/25
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2
ストレージクラス: 10 - Combustible liquids

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

Use Classification · 6 件

EPA Safer Chemical Functional Use Classes -> Solvents

Safer Chemical Classes -> Green half-circle - The chemical is expected to be of low concern

Fragrance Ingredients

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

Flavoring Agents -> JECFA Flavorings Index

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

General Manufacturing InformationPentanoic acid, 4-oxo-, ethyl ester: ACTIVE

応用分野 · 4 件

用途有機合成原料。

天然物の起源Reported found in white bread, roasted onion, wheat bread, cognac, malt whiskey, grape wines, cocoa, bilberry wine, Bourbon vanilla and cherimoya (Annona cheremolia Mill.).

使用Ethyl levulinate is used to develop a preparative HPLC method to preserve wine aromas and isolates fruity characteristics of red wine aroma extracts

一般的な説明Ethyl levulinate is diluent for biodiesel fuels with high saturated fatty acid content.

調製方法 · 2 件

製造方法Usually obtained by direct esterification of levulinic acid with ethanol and H2SO4 in benzene or in toluene; also in the presence of HCI in ethanol; other methods starting from glucose, fructose and others are of less importance.

純化方法Stir the ester with Na2CO3 and charcoal, filter and distil. It is freely soluble in H2O and EtOH [IR, NMR: Sterk Monatsh Chem 99 1770 1968, Thomas & Schuette J Am Chem Soc 53 2328 1931, Cox & Dodds J Am Chem Soc 55 3392 1933]. [Beilstein 3 IV 1562.]