マレイン酸イミド

解説マレイン酸イミド，板状晶．融点93 ℃．昇華性がある．水，エタノール，エーテルに易溶．ディールス-アルダー反応の親ジエン試薬．LD50 80 mg/kg(マウス，経口)．森北出版「化学辞典（第2版）

用途有機合成原料。

使用Reacts quantitatively with sulfhydryl groups.Maleimide is used to immobilize the bovine serum albumin-boronic acid conjugates in association with silica beads. Its nanoparticle surface favors the conjugation with cell penetration peptides. It is involved in Rhodium-catalyzed conjugate arylation with arylboronic acids. It is actively involved in Michael additions and Diels-Alder reactions by the addition across the double bond. It acts as crosslinking reagents in polymer chemistry.

一般的な説明Maleimide (2,5-Pyrroledione) is a new nanoparticle surface functional group which favors easy conjugation with cell penetration peptides. The conjugation is enabled via click chemistry to preserve its biofunctions.

使用用途マレイミドは、生物学的研究において、タンパク質やペプチドの修飾に利用されます。特に、チオール基を持つシステイン残基と反応することで、タンパク質やペプチドに共有結合を形成可能です。 同様に、システイン残基との反応性を利用して高分子やゲルの架橋剤としても利用されています。また、マレイミド誘導体の形で利用される場合も多数あります。

製造方法マレイミド の製造方法 レイミドの製造方法にはいくつかの方法がありますが、ここでは一般的な2つの製造方法を詳しく解説します。 マレイン酸無水物と尿素を用いる合成法 マレイン酸無水物と尿素を1:1のモル比で混合し、加熱することでマレイミドが生成します。この方法は、操作が簡単で、安価な原料を使用するため、工業的に広く利用されています。 マレイン酸無水物とアンモニアを用いる合成法 この方法では、マレイン酸無水物とアンモニアを混合し、加熱します。この方法は生成物の収率が高いことが利点ですが、アンモニアの取り扱いが比較的難しく、尿素を用いる方法と比較してコストが高くなります。 このため、工業的な規模では、マレイン酸無水物と尿素を用いた合成法が主に採用されることが多いです。

純化方法Purify it by sublimation in a vacuum. The UV has max at 216 and 280nm in EtOH. [de Wolf & van de Straete Bull Soc Chim Belg 44 288 1935, UV: Rondestvedt et al. J Am Chem Soc 78 6115 1956, IR: Chiorboli & Mirone Ann Chim (Rome) 42 681 1952, Beilstein 21/10 V 3.]