Levulinic Acid (HCID 11579)

概要

4-oxopentanoic acid is an oxopentanoic acid with the oxo group in the 4-position. It has a role as a plant metabolite. It is an oxopentanoic acid and a straight-chain saturated fatty acid. It is a conjugate acid of a 4-oxopentanoate.

名称と識別子

優先名称: Levulinic Acid
IUPAC: 4-oxopentanoic acid
現地名: レブリン酸
英語名: Levulinic acid
分子式: C5H8O3
分子量: 116.12

名称と別名

LEVULINIC ACID4-Oxopentanoic acid123-76-2Laevulinic acidPentanoic acid, 4-oxo-4-Oxovaleric acidLevulic acid4-Ketovaleric acidgamma-Ketovaleric acidLEVAAcetopropionic acidLevulinsaeure

名称をさらに表示

レブリン酸4-ケト吉草酸レブル酸γ-ケト吉草酸3-アセチルプロピオン酸4-オキソ吉草酸4-ケトペンタン酸4-オキシペンタン酸β-アセチルプロピオン酸γ-ケトペンタン酸4-オキソペンタン酸レブリン酸, 98%LAlevulinicAcetylpropionic acidFEMA 26272-KETOVALERIC ACID

Laevulic acidbeta-Acetylpropionic acidAcidum laevulinicumFEMA No. 2627DTXSID8021648RYX5QG61EINSC-3716DTXCID701648

データベース識別子

CAS: 123-76-2
PubChem CID: 11579
DTXSID: DTXSID8021648
ChEMBL: CHEMBL1235931
ChEBI: CHEBI:45630
UNII: RYX5QG61EI
EC Number: 204-649-2
Nikkaji: J10.067F

物性

構造計算による物性

XLogP: -0.5
極性表面積: 54.4 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 3
重原子数: 8
形式電荷: 0
複雑度: 106

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesOther Classes -> Organic Acids

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

LipidsFatty Acyls [FA] -> Fatty Acids and Conjugates [FA01] -> Oxo fatty acids [FA0106]

Cosmetics · 2 件

Cosmetic ingredients (Levulinic Acid) -> CIR (Cosmetic Ingredient Review)

Skin conditioning

SpringerMaterials PropertiesBoiling point

FragrancesFragrance Ingredient (Levulinic acid) -> IFRA transparency List

物理化学的性質

融点: 30 · 30-33 °C (lit.)
沸点: 245 · 245-246 °C (lit.)
比重(密度): 1.134 g/mL · 1.134 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気圧: 1 mm · 1 mm Hg ( 102 °C)
屈折率: 20 · n20/D 1.439(lit.)
FEMA: 2627 · 2627 | LEVULINIC ACID
闪点: 280 °F · 280 °F
貯蔵温度: 30 °C · Store below +30°C.
溶解性: 675 g/リットル · 675g/リットル
外見: 融解後の液体
酸解離定数(Pka): 4.65 · pKa 4.65(H2O,t = 25,c=0.03-0.001) (Uncertain)
色: クリアイエロー
臭い (Odor): 100 %で。スイートキャラメル · 100.00%で。スイートキャラメル酸性アセトインバター状
においのタイプ: キャラメル状
由来生物: synthetic
水溶解度: 20 ℃で675g/L）。 · 水に可溶（20℃で675g/L）。
Merck: 14 · 14,5472
JECFA Number: 606 · 606
BRN: 506796 · 506796
主な用途: 洗浄剤化粧品フレーバーそして香料食品および飲料パーソナルケア
化粧品成分の機能: 香料スキンコンディショニング
InChI: 1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)
InChIKey: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CC(=O)CCC(O)=O
LogP: -0.498 · -0.498
表面張力: 42.53 mN/m · 42.53mN/m at 298.15K
CAS データベース: 123 · 123-76-2(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 4 · Pentanoic acid, 4-oxo-(123-76-2)
EPAの化学物質情報: Levulinic acid (123-76-2)

化学的性質 · 3 件

化学的特性アセチルプロピオニルは化学式がC5H8O2で表される有機化合物です一般的にプロピオン酸と酢酸の酸無水物として知られており食品添加物や香料さらには電子タバコのリキッドなど多岐にわたる用途で使用されています

化学的特性Levulinic acid has a tart, whiskey taste.

化学性质アセチルプロピオニルは無色からわずかに黄色がかった液体であり特有の甘い香りが特徴です沸点は約140°C284°Fで水にはほどほどに溶けますがアルコールやエーテルといった有機溶剤にはよく溶ける性質を持っています

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H302 (99.9%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P272, P280, P301+P317, P302+P352, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P317, P321, P330, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 1892 reports by companies from 16 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 5 件

Chemical: Pentanoic acid, 4-oxo-

Regulation (EC) No 1831/2003 (amended)

Pentanoic acid, 4-oxo- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Pentanoic acid, 4-oxo- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

Status: Active Update: 06-04-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/17335

Levulinic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationEvaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to environment

Hazards SummaryA moderate skin irritant; [RTECS] Safe when used as a flavoring agent in food; [JECFA] A skin and strong eye irritant; Harmful by ingestion; [Sigma-Aldrich MSDS]

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (99.9%)

毒性情報

Toxicity SummarySafe in the present practices of use and concentration. Ingredient, concentration, and use information are available in documents discoverable at https://cir-reports.cir-safety.org

安全データ

wgk: 3
tsca: TSCA listed
rtecs: OI1575000
ridadr: 3261
毒性: LD50 orally in Rabbit: 1850 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 5000 mg/kg
hs_code: 29183000
risk_code: 22-36/37/38-34-R34-R22
化審法: (2)-1491, (2)-1503
消防法: 危-4-3-S-III
hazard_code: Xn,C
safety_code: 26-45-36/37/39-S45-S36/37/39-S26
hazard_class: 8
packing_group: III
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1Skin Sens. 1
ストレージクラス: 13 - Non Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationCompounds or agents that combine with an enzyme in such a manner as to prevent the normal substrate-enzyme combination and the catalytic reaction.

Tissue LocationsNeuron

Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

Uses · 3 件

CIR ingredient: Levulinic Acid

Used to make nylon, synthetic rubber, plastic, and medicinals; [Merck Index] Used as a flavoring agent; [FDA] Used to flavor animal feeds; [ExPub: EFSA - FEEDAP]

Farming (Feed Additives) [Category: Industry]

U.S. Production2023: 50,000 - <250,000 lb

Consumer UsesIntermediate

Industry UsesLaboratory chemicals

Household ProductsInformation on 1 consumer products that contain Levulinic Acid in the following categories is provided:

Use Classification · 6 件

Fragrance Ingredients

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

Flavoring Agents -> JECFA Flavorings Index

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

応用分野 · 7 件

解説レブリン酸．CH3COCH2CH2COOH．典型的なγ-ケト酸．実験室的には，デンプンあるいは砂糖を塩酸と煮沸すると得られる．工業的には，セルロースを無機酸と加熱すると得られる．無色の板状あるいは葉状結晶．融点33～35 ℃，沸点245～246 ℃，138 ℃(1.3 kPa)．d417"1.1447．nD16"1.442．K 2.4×10－5(25 ℃)．水，エタノール，エーテルに易溶，ヘキサンに不溶．熱にかなり安定であるが，長時間加熱すると分子内で縮合して図の不飽和ラクトンになる．光によっても分解するので，光を断って保存する．ナイロン，合成ゴム，プラスチック，そのほかの有機合成原料に用いられる.

用途食品添加物アセチルプロピオニルはバター風味の強化に使用されることが多いですポップコーンマーガリン菓子パンなど豊かな風味付けが求められる食品に添加されます香料その甘い香りと風味から香水や化粧品さらには洗剤などの日用品にも香料として利用されています電子タバコのリキッドアセチルプロピオニルは電子タバコのリキッドにも使用され独特の甘い味と香りを提供しますただし健康への影響が懸念されることもあるため使用には注意が必要です

説明Levulinic acid has a tart, whiskey taste. It may be synthesized by the action of more or less concentrated HCL on sucrose, glucose, or fructose; hence, its reported presence in caramels.

天然物の起源Reported found in papaya, wheat bread, rice, sake and Chinese quince.

使用Levulinic acid may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in the following:Soy sauce using liquid chromatography coupled to mass spectrometry (LC–MS).Liquid food samples using gas chromatography with flame ionization detection (GC-FID).

一般的な説明Levulinic acid, an organic acid, is mainly used as a cigarette additive.

使用用途レブリン酸は、毛髪の酸熱トリートメントとして使用されています。毛髪にレブリン酸を含むトリートメントを施し、高温アイロンの熱をかけると、毛髪内でレブリン酸が架橋を形成可能です。レブリン酸の架橋によって、毛髪が疎水性になり、毛髪内に余分な水分が入りにくくなります。ハリやコシが出るため、トリートメント効果が得られます。また、レブリン酸は合成ゴム、プラスチック、などさまざまなポリマーの原料にも利用可能です。さらに、タバコにも使われています。煙中のニコチンを送達し、神経受容体へニコチンを結合させます。光線力学療法では、光感受性物質に使用可能です。

調製方法

製造方法By action of more or less concentrated HCl on sucrose, glucose or fructose; hence, its reported presence in caramels.

補足説明

定義本品は、次の化学式で表されるケトカルボン酸である。

レブリン酸

基本情報

概要