(-)-Mandelic acid (HCID 11914)

名称と識別子

優先名称: (-)-Mandelic acid
IUPAC: (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
現地名: D-(-)-マンデル酸
英語名: Mandelic acid
分子式: C8H8O3
分子量: 152.15

名称と別名

611-71-2(r)-mandelic acid(R)-2-Hydroxy-2-phenylacetic acidD-Mandelic acid(-)-Mandelic acidD(-)-Mandelic acidMandelic acid, (R)-D-2-Phenylglycolic acid(-)-(R)-Mandelic acid(R)-alpha-Hydroxyphenylacetic acid(R)-alpha-Hydroxybenzeneacetic acidMandelic acid, D-

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D-(-)-マンデル酸R-マンデラートD-(-)-アミグダリン酸(2R)-2-ヒドロキシ-2-フェニル酢酸(R)-(-)-マンデル酸(R)-2-ヒドロキシ-2-フェニル酢酸D-マンデル酸(-)-D-マンデル酸(R)-ヒドロキシ(フェニル)酢酸(R)-マンデル酸R-マンデル酸[R,(-)]-α-ヒドロキシベンゼン酢酸R(-)-マンデル酸(R)-2-フェニル-2-ヒドロキシ酢酸(-)-マンデル酸(R)-2-フェニルグリコール酸(αR)-α-ヒドロキシベンゼン酢酸(R)-フェニルヒドロキシ酢酸(R)-ヒドロキシフェニル酢酸(R)-α-ヒドロキシベンゼン酢酸2-Hydroxy-2-phenylacetic acid(R)-(-)-2-MANDELIC ACID(R)-(-)-mandelic(-)-D-MANDELIC ACID

(-)-alpha-Hydroxyphenylacetic acidPPL7YW1M9WCHEBI:17656RefChem:905564210-276-6(R)-(-)-Mandelic acidD-(-)-MANDELIC ACID(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid

データベース識別子

CAS: 611-71-2
PubChem CID: 11914
DTXSID: DTXSID4046523
ChEMBL: CHEMBL292411
ChEBI: CHEBI:17656
UNII: PPL7YW1M9W
EC Number: 210-276-6
Nikkaji: J43.326H

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.6
極性表面積: 57.5 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 2
重原子数: 11
形式電荷: 0
複雑度: 138

物理化学的性質

融点: 131 · 131-133 °C(lit.)
比旋光度: -150 · -150 º (c=2.5, H2O)
沸点: 214.6 °C · 214.6°C (rough estimate)
比重(密度): 1.1677 · 1.1677 (rough estimate)
屈折率: -153.5 ° · -153.5 ° (C=1, H2O)
闪点: 190 ℃ · >190℃
貯蔵温度: 30 °C · Store below +30°C.
溶解性: 109.8 g/l可溶 · 109.8g/l可溶
外見: 結晶性粉末、結晶またはフレーク
酸解離定数(Pka): 3.37 · 3.37(at 25℃)
色: 白～やや黄みのあるベージュ
PH: 3.34 · 3.34(1 mM solution);2.75(10 mM solution);2.22(100 mM solution);
水溶解度: 水に部分的に溶け、イソプロピルおよびエチルアルコールに溶けやすい。
BRN: 2691094 · 2691094
安定性: 安定していますが、光に敏感です。可燃性。強塩基、強酸化剤とは相容れない。
InChI: 1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m1/s1
InChIKey: IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N
SMILES: O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1
LogP: 0.55 · 0.550 (est)
CAS データベース: 611 · 611-71-2(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報: Benzeneacetic acid, .alpha.-hydroxy-, (.alpha.R)- (611-71-2)

化学的性質

化学的特性white to light yellow crystal powde

安全と法規制

安全データ

wgk: 1
tsca: TSCA listed
毒性: LD50 orally in Rabbit: 5000 mg/kg
hs_code: 29181980
risk_code: 41-36/37/38
化審法: (3)-1764
hazard_code: Xi
hazard_note: Irritant/Light Sensitive
safety_code: 22-24/25-36-26-39-37/39
Hazard Classifications: Eye Dam. 1
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 4 件

用途マンデル酸誘導体はいくつかのスキンケア日用品に含まれており、他の生体物質分子を産生する際の中間体であり、分析試薬や染料工業の前駆体として利用される。

用途アミン類の光学分割剤。

使用(R)-(-)-Mandelic acid, is used as a antiseptic ingredient particularly against urinary tract infections.Mandelic acid and its derivatives are used to apply the dual activities as an antibacterial agent and as an antiaging agent. It is used as an intermediate for the synthesis of target molecules for other applications.

一般的な説明(R)-(-)-Mandelic acid, a chiral resolving agent, is also used as a building block to synthesize pharmaceutical drugs such as penicillin and cephalosporin. It can be synthesized from (R,S)-mandelonitrile with high yield and enantioselectivity using nitrilase enzyme.

調製方法 · 1 件

純化方法Purify the mandelic acids by recrystallisation from H2O, *C6H6 or CHCl3. [Roger J Chem Soc 2168 1932,Jamison & Turner J Chem Soc 611 1942.] They have solubilities in H2O of ca 11% at 25o. [Banks & Davies J Chem Soc 73 1938.] The S-benzylisothiuronium salts has m 180o (from H2O) and [] D 25 (+) and (-) 57o (c20, EtOH) [El Masri et al. Biochem J 68 199 1958]. [Beilstein 10 IV 564.]