シアル酸
N-アセチルノイラミン酸水和物 · セロトニンアンタゴニストNAN · N-アセチルノイラミン酸 · 2-[4-[4-(2-メトキシフェニル)-1-ピペラジニル]ブチル]イソインドリン-1,3-ジオン · アセチルノイラミン酸 · 2-[4-[4-(2-メトキシフェニル)-1-ピペラジニル]ブチル]-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン · N-[4-[4-(2-メトキシフェニル)ピペラジノ]ブチル]フタルイミド · 2-[4-[4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル]ブチル]-2H-イソインドール-1,3-ジオン
識別子と物理属性
| CAS No. | 131-48-6 |
|---|---|
| 分子式 | C11H19NO9 |
| 平均分子量 | 309.27 g/mol |
| 単同位体質量 | 309.10598118 g/mol |
| SMILES | CC(=O)NC1C(O)C[C@@](O)(C(=O)O)OC1C(O)C(O)CO |
| InChIKey | SQVRNKJHWKZAKO-RASJKGJYSA-N |
| PubChem CID | 124040735 |
| EC No. | 205-023-1 |
| 現地名 | シアル酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | -3.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 177 |
| 水素結合供与体数 | 7 |
| 水素結合受容体数 | 9 |
| 回転可能結合数 | 5 |
| 重原子数 | 21 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 403 |
| 融点 | 184-186 °C |
| 比旋光度 | -32 º (c=2,water) |
| 沸点 | 449.56°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3580 (rough estimate) |
| 屈折率 | -32 ° (C=1, H2O) |
| 貯蔵条件 | -20°C |
| 溶解度 | 50g/L(20℃) |
| pKa（酸解離定数） | 2.41±0.54(Predicted) |
| 外観・状態 | 合成、結晶 |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| 由来生物 | synthetic |
| Merck | 14,8484 |
| BRN | 1716283 |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 主な用途 | 食品および飲料 |
| 化粧品成分の機能 | スキンコンディショニング肌を保護する |
| InChI | 1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11-/m0/s1 |
| InChIKey | SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N |
| SMILES | O[C@@]1(O[C@@]([C@@H]([C@H](C1)O)NC(C)=O)([H])[C@@H]([C@@H](CO)O)O)C(O)=O |
| LogP（分配係数） | -1.897 (est) |
| CAS データベース | 131-48-6(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Neuraminic acid, N-acetyl- (131-48-6) |
安全性と法規制
| 規制情報 | Neuraminic acid, N-acetyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
|---|---|
| F | 3-10-23 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 29329970 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 化審法 | (5)-6979 |
| 危険表示 | Xi |
| hazard_note | Irritant |
| 安全措置（S） | 22-24/25-36-26 |
| 危険等級 | Eye Irrit. 2 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
シアル酸は，ノイラミン酸群の総称で，シアリン酸ともいう。ウシの顎下腺ムチンから最初に分離された (1936) 。酸性ムコ多糖類の一成分で，マンノースアミンとピルビン酸の縮合物である。ノイラミン酸 (分子式 C9H17NO8 ) のほか，o－ ，p－ ，e－ ，b－ シアル酸などが知られている。血液型物質などの糖蛋白質の糖鎖の非還元末端に存在していて，ノイラミニダーゼ (シアリダーゼ) 処理によって容易にはずすことができる。インフルエンザウイルスによる赤血球凝集反応を阻害することで知られていたが，これはウイルス表面のノイラミニダーゼスパイクに作用するためである。単糖の一種で、1分子中にカルボキシ基（カルボキシル基）、ケト基（カルボニル基）、アセトアミド基をもつ複雑な構造をしている。代表例はN-アセチルノイラミン酸で、これはピルビン酸とN-アセチルマンノサミンのアルドール縮合体と考えられる。シアル酸の性質のうちでとくに重要なことは、カルボキシ基の存在である。シアル酸は糖タンパク質、糖脂質（ガングリオシド）の非還元末端に幅広く分布し、これらに酸性の性質を与えている。また細胞表面の陰電荷のかなりの部分はシアル酸に起因している。分子中にカルボキシル基・カルボニル基・アセトアミド基をもつ、複雑な構造の単糖。糖たんぱく質や糖脂質などの糖鎖の末端に存在し、多様な生理現象に関与している。インフルエンザウイルスは、シアル酸を末端にもつ糖鎖を受容体として宿主細胞に吸着し、細胞内に取り込まれ増殖した後、ノイラミニダーゼという酵素によってシアル酸から切り離され、宿主細胞外に放出されて他の細胞に感染する。
解説
シアリン酸ともいう．ノイラミン酸誘導体の総称．ムコ多糖，糖タンパク質，糖脂質，人乳のオリゴ糖などの構成成分として広く動物界に分布している．"ノイラミン酸はα結合で，糖鎖の非還元末端に結合しているが，図の R4～R9 がアセチル化されるほかに，R5 がグリコリル化，R8 がメチル化および硫酸化，R9 がラクチル化およびリン酸化された20種類以上の誘導体が知られている．これらは弱アルカリで，ヘキソサミンとピルビン酸に分解し，前処理なしに直接エールリヒ試薬により紫色を示す．不飽和の2-デオキシ-2,3-デヒドロ-N-アセチルノイラミン酸も知られているが，N-アセチルノイラミン酸がもっとも代表的なものであり，生化学的には可逆的酵素反応によりN-アセチル-D-マンノサミンとホスホエノールピルビン酸から合成あるいは分解される．シアル酸含有複合糖質では，シアリダーゼによるシアル酸の除去により，はじめて引き続く糖鎖の分解が可能になる．シアル酸は糖タンパク質に高い粘度を付与し，細胞表層の陰性荷電に大きく寄与し，細胞膜の営む種々の機能に関与している．森北出版「化学辞典（第2版）
説明
N-acetylneuraminic acid is an N-acyl derivative of neuraminic or acid amino sugar derivative, derived from N-acetylmannosamine and pyruvic acid. It is an important constituent of glycoproteins and glycolipids. N-acetylneuraminic acid occurs in many polysaccharides, glycoproteins, and glycolipids in animals and bacteria.