4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボン酸N-スクシンイミジル

Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylate

HCID 125175

基本情報

CAS
64987-85-5
標準SMILES
O=C(ON1C(=O)CCC1=O)C1CCC(CN2C(=O)C=CC2=O)CC1
InChIKey
JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N
分子式
C16H18N2O6
平均分子量
334.32 g/mol
単同位体質量
334.1164863

概要

Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate is an N-hydroxysuccinimide ester derived from 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid. It is a N-hydroxysuccinimide ester and a member of maleimides.

名称と識別子

優先名称
Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylate
IUPAC
(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[(2,5-dioxopyrrol-1-yl)methyl]cyclohexane-1-carboxylate
現地名
4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボン酸N-スクシンイミジル
英語名
SMCC crosslinker
分子式
C16H18N2O6
分子量
334.32

名称と別名

64987-85-5N-Smc-carboxylateB357P1G1IFN-(4-Carboxycyclohexylmethyl)maleimide N-hydroxysuccinimide esterN-Hydroxysuccinimidyl 4-(N-maleimidomethylcyclohexane)-1-carboxylateDTXSID30215307N-Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid1H-Pyrrole-2,5-dione, 1-((4-(((2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy)carbonyl)cyclohexyl)methyl)-Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylateSMCC compoundRefChem:394650DTXCID90137798
名称をさらに表示
スクシンイミジル4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサン-1-カルボキシラート4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボン酸N-スクシンイミジル4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボン酸スクシンイミジル4-(マレイミドメチル)シクロヘキサン-1-カルボン酸N-スクシンイミジル4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボン酸 N-ヒドロキシスクシンイミドエステル4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボン酸 N-スクシンイミジル4-(N-マレイミドメチル)シクロヘキサンカルボン酸 N-スクシンイミジル (2mg*5)4-(2,5-ジオキソ-1H-ピロール-1-イルメチル)シクロヘキサンカルボン酸スクシンイミジル2,5-ジオキソピロリジン-1-イル 4-[(2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル)メチル]シクロヘキサン-1-カルボキシラート4-[(2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール)-1-イルメチル]-1-シクロヘキサンカルボン酸2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル4-[(2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル)メチル]-1-シクロヘキサンカルボン酸2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル4-[(2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル)メチル]シクロヘキサンカルボン酸スクシンイミジル4-(2,5-ジオキソ-3-ピロリン-1-イルメチル)シクロヘキサンカルボン酸スクシンイミジル4-(2,5-ジオキソ-3-ピロリン-1-イルメチル)シクロヘキサンカルボン酸2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル4-(2,5-ジオキソ-1H-ピロール-1-イルメチル)シクロヘキサン-1-カルボン酸(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)4-[(2,5-ジオキソ-1-ピロリル)メチル]シクロヘキサン-1-カルボン酸スクシンイミジルスクシンイミジル-4-[N-マレイミドメチル]-シクロヘキサン-1-カルボキシラート4-[(2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル)メチル]シクロヘキサンカルボン酸2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル4-(2,5-ジオキソ-3-ピロリン-1-イルメチル)-1-シクロヘキサンカルボン酸スクシンイミジル4-[(2,5-ジオキソ-3-ピロリン-1-イル)メチル]シクロヘキサンカルボン酸スクシンイミジルN-Succinimidyl 4-(maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylate, SMCCNSC 344483LKAR3-RM1SMCC,98%SMCC[573114]25MG/100MG/10G
SMCC71875-81-52,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxylateTRANS-4-(MALEIMIDOMETHYL)CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID-NHSN-Succinimidyl 4-(Maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylateSMCC crosslinkerN-Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylatetrans-2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxylate

データベース識別子

CAS
64987-85-5
PubChem CID
125175
DTXSID
DTXSID30215307
ChEBI
CHEBI:63174
UNII
B357P1G1IF
EC Number
613-734-7、694-914-2
Nikkaji
J416.284F、J555.938C

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.1
極性表面積
101 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
5
重原子数
24

物理化学的性質

融点
180 · 180-182 °C (lit.)
沸点
501.7 · 501.7±42.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.42 · 1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
50 mg/mL · クロロホルム: 50 mg/mL
外見
粉

化学的性質

化学的特性White Crystalline Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 6 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 82 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

危険有害性情報

Hazard Classes and Categories · 2 件

Skin Irrit. 2 (100%)

Skin Irrit. 2 (100%)

安全データ

F
10-21
wgk
3
hs_code
29280000
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36-60-37

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明SMCC crosslinker is a hetero-bifunctional crosslinker that contain N-hydroxysuccinimide (NHS) ester and maleimide groups that allow covalent conjugation of amine- and sulfhydryl-containing molecules. SMCC crosslinker must be dissolved in an organic solvent, such as DMSO or DMF, and then can be added to an aqueous crosslinking reaction. SMCC crosslinking reagent is permeable across the lipid bilayer of the cell membrane and can be used to crosslink intracellular proteins and peptides.

使用A sulfhydryl and amino reactive heterobifunctional protein crosslinking reagent. It conjugates anti-digoxin F(abTaIII)2 fragments to l-B-galactosidase. Conjugates hIgG to alkaline phosphatase.Spacer Arm: 11.6 Angstroms.

一般的な説明4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester (SMCC) is a heterobifunctional cross-linking reagent incorporating an extended spacer with amine and sulfhydryl reactivity. It is typically coupled initially to molecules containing primary amine by amide bond buffered at pH 7.5 (6.5-8.5). The second coupling is specific for molecules containing free sulfhydryl by thioether linkage buffered at pH 6.8 (6.5-7.0). SMCC contains nine atom linker. An extended aliphatic spacer stabilizes the maleimide prior to coupling compared to aromatic spacers.

上流・下流製品情報

下流製品

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
浙江珲达生物科技有限公司0571-89903022 18679456698 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate is an N-hydroxysuccinimide ester derived from 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid. It is a member of maleimides and a N-hydroxysuccinimide ester.

関連反応

12 件

化合物ノート

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