N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(トリフェニルメチル)-L-システイン

N-((9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine

HCID 128239CAS 103213-32-7

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基本情報

標準SMILES: O=C(N[C@@H](CSC(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)C(=O)O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21
InChIKey: KLBPUVPNPAJWHZ-UMSFTDKQSA-N
分子式: C37H31NO4S
平均分子量: 585.7 g/mol
単同位体質量: 585.19737947

概要

side chain protected amino acid; structure given in first source

名称と識別子

優先名称: N-((9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine
IUPAC: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoic acid
現地名: N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(トリフェニルメチル)-L-システイン
英語名: FMOC-S-trityl-L-cysteine
分子式: C37H31NO4S
分子量: 585.71

名称と別名

103213-32-7Fmoc-L-Cys(Trt)-OHFmoc-S-trityl-cysN(alpha)-Fluorenylmethyloxycarbonyl-S-tritylcysteine7VS47T4LL8DTXSID70145699N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(triphenylmethyl)-L-cysteineN-(alpha)-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-tritylcysteineN-((9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteineRefChem:821415DTXCID1068190Fmoc-Cys(Trt)-OH

名称をさらに表示

N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(トリフェニルメチル)-L-システインN-[(9H-フルオレン-9-イルオキシ)カルボニル]-S-トリチル-L-システインN-alpha-(9-フルオレニルメトキシカルボニル)-S-トリチル-L-システインN-Fmoc-S-トリチル-L-システインFMOC‐CYS(TRT)‐OHS-トリチル-L-システイン, N-FMOC保護(2R)-2-{[(9H-フルオレン-9-イルオキシ)カルボニル]アミノ}-3-[(トリフェニルメチル)スルファニル]プロパン酸Fmoc-S-トリチル-Cys-OH(2R)-2-({[(9H-フルオレン-9-イル)メトキシ]カルボニル}アミノ)-3-[(トリフェニルメチル)スルファニル]プロパン酸N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-S-トリチル-L-システインS-トリチル-N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-L-システインFmoc-S-トリチル-L-Cys-OHFMOC-CYS(TRT)Fomc-Cys(Trt)-OHFmoc-Cyc(Trt)-OHFMOC-L-CYS(TRT)Fmoc-Cys(Trt)-0HFmoc-Cys(Trt)-OH Fmoc-Cys(Trt)-OH

FMOC-S-trityl-L-cysteineN-Fmoc-S-trityl-L-cysteineMFCD00038538(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoic acidCHEMBL396414L-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(triphenylmethyl)-M03395(2R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-[(triphenylmethyl)sulfanyl]propanoic acid

データベース識別子

CAS: 103213-32-7
PubChem CID: 128239
DTXSID: DTXSID70145699
ChEMBL: CHEMBL396414
UNII: 7VS47T4LL8
EC Number: 600-408-4
Nikkaji: J1.565.797I

物性

構造計算による物性

XLogP: 8
極性表面積: 101 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 5
回転可能結合数: 11
重原子数: 43
形式電荷: 0
複雑度: 841

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Amino Acids and Derivatives

Physical DescriptionBeige powder; [Sigma-Aldrich MSDS]

物理化学的性質

融点: 170 · 170-173 °C(lit.)
比旋光度: 16 · 16 º (c=1, THF)
沸点: 763.4 · 763.4±60.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.27 · 1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
屈折率: 18 ° · 18 ° (C=1, THF)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸解離定数(Pka): 3.7 · 3.70±0.10(Predicted)
外見: 粉
色: 白～ほぼ白
水溶解度: 水に不溶。ほとんどの有機溶媒に可溶。
BRN: 4221286 · 4221286
主な用途: ペプチド合成
InChIKey: KLBPUVPNPAJWHZ-UMSFTDKQSA-N
SMILES: OC(=O)[C@H](CSC(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3)NC(=O)OCC4c5ccccc5-c6ccccc46
CAS データベース: 103213 · 103213-32-7(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性white to light yellow crystal powde

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 42.9% (3 of 7) of reports.

Warning

H302 (14.3%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 7 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazards SummaryMay cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS]

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (57.1%)

安全データ

F: 9-21
wgk: 3
hs_code: 29309090
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
hazard_note: Irritant
safety_code: 22-24/25-26
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

UsesSide chain protected amino acid. [ChemIDplus]

応用分野 · 2 件

使用FMOC-S-trityl-L-cysteine is potentially useful for proteomics studies, and solid phase peptide synthesis techniques. The compound could be useful as an unusual amino acid analog to aid in the deconvolution of protein structure and function.

一般的な説明The standard derivative for Fmoc SPPS of peptides containing Cys [1]. The Trt group is removed with 95% TFA containing 1-5% TIS. Ideally, this derivative should be introduced using the symmetrical anhydride or DIPCDI/HOBt activation [2,3] to minimize enantiomerization. If activation with uronium or phosphonium reagents, such as HBTU or PyBOP®, is to be employed, it is strongly recommended that collidine is used as the base [4], as this has been shown to significantly reduce loss of optical integrity during coupling.