N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(トリフェニルメチル)-L-システイン
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(トリフェニルメチル)-L-システイン · N-[(9H-フルオレン-9-イルオキシ)カルボニル]-S-トリチル-L-システイン · N-alpha-(9-フルオレニルメトキシカルボニル)-S-トリチル-L-システイン · FMOC-CYS(TRT)-OH · N-Fmoc-S-トリチル-L-システイン · FMOC‐CYS(TRT)‐OH · S-トリチル-L-システイン, N-FMOC保護 · (2R)-2-{[(9H-フルオレン-9-イルオキシ)カルボニル]アミノ}-3-[(トリフェニルメチル)スルファニル]プロパン酸
![N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(トリフェニルメチル)-L-システイン の分子構造式](/img/chemical/128239.png)
識別子と物理属性
| CAS No. | 103213-32-7 |
|---|---|
| 分子式 | C37H31NO4S |
| 平均分子量 | 585.7 g/mol |
| 単同位体質量 | 585.19737947 g/mol |
| SMILES | O=C(N[C@@H](CSC(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)C(=O)O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21 |
| InChIKey | KLBPUVPNPAJWHZ-UMSFTDKQSA-N |
| PubChem CID | 128239 |
| ChEMBL | CHEMBL396414 |
| EC No. | 600-408-4 |
| DTXSID | DTXSID70145699 |
| 現地名 | N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(トリフェニルメチル)-L-システイン |
化学・物理的性質
| XLogP | 8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 101 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 5 |
| 回転可能結合数 | 11 |
| 重原子数 | 43 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 841 |
| 物質分類 | Biological Agents -> Amino Acids and Derivatives |
| Physical Description | Beige powder[Sigma-Aldrich MSDS] |
| 融点 | 170-173 °C(lit.) |
| 比旋光度 | 16 º (c=1, THF) |
| 沸点 | 763.4±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.270±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 屈折率 | 18 ° (C=1, THF) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.水に不溶。ほとんどの有機溶媒に可溶。 |
| pKa（酸解離定数） | 3.70±0.10(Predicted) |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | 白～ほぼ白 |
| BRN | 4221286 |
| 主な用途 | ペプチド合成 |
| InChIKey | KLBPUVPNPAJWHZ-UMSFTDKQSA-N |
| SMILES | OC(=O)[C@H](CSC(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3)NC(=O)OCC4c5ccccc5-c6ccccc46 |
| CAS データベース | 103213-32-7(CAS DataBase Reference) |
化学的特性
white to light yellow crystal powde
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 42.9% (3 of 7) of reports.WarningH302 (14.3%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 7 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 有害性の概要 | May cause irritation[Sigma-Aldrich MSDS] |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (57.1%) |
| F | 9-21 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| 税関コード | 29309090 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| hazard_note | Irritant |
| 安全措置（S） | 22-24/25-26 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
FMOC-S-trityl-L-cysteine is potentially useful for proteomics studies, and solid phase peptide synthesis techniques. The compound could be useful as an unusual amino acid analog to aid in the deconvolution of protein structure and function.
一般的な説明
The standard derivative for Fmoc SPPS of peptides containing Cys [1]. The Trt group is removed with 95% TFA containing 1-5% TIS. Ideally, this derivative should be introduced using the symmetrical anhydride or DIPCDI/HOBt activation [2,3] to minimize enantiomerization. If activation with uronium or phosphonium reagents, such as HBTU or PyBOP®, is to be employed, it is strongly recommended that collidine is used as the base [4], as this has been shown to significantly reduce loss of optical integrity during coupling.