グアノシン5'-トリホスファート

Guanosine Triphosphate

HCID 135398633CAS 86-01-1

基本情報

標準SMILES: Nc1nc2c(ncn2[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1
InChIKey: XKMLYUALXHKNFT-UUOKFMHZSA-N
分子式: C10H16N5O14P3
平均分子量: 523.18 g/mol
単同位体質量: 522.99066008

概要

GTP is a purine ribonucleoside 5'-triphosphate and a guanosine 5'-phosphate. It has a role as an uncoupling protein inhibitor, a mouse metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a conjugate acid of a GTP(3-).

名称と識別子

優先名称: Guanosine Triphosphate
IUPAC: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
現地名: グアノシン5'-トリホスファート
英語名: guanosine 5'-(tetrahydrogen triphosphate)
分子式: C10H16N5O14P3
分子量: 523.18

名称と別名

GUANOSINE TRIPHOSPHATEGuanosine-5'-triphosphate86-01-1guanosine 5'-triphosphateGuanosine 5'-(tetrahydrogen triphosphate)5'-GTPGuanosine 5'-triphosphoric acidDTXSID3023532801WV7J708XCHEBI:15996Triphosphate, Guanosine({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)phosphonic acid

名称をさらに表示

グアノシン5'-トリホスファートグアノシン5'-三りん酸グアノシン三リン酸グアノシン5′-O-三りん酸グアノシン-5′-三りん酸({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-アミノ-6-オキソ-6,9-ジヒドロ-1H-プリン-9-イル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]メトキシ}(ヒドロキシ)ホスホリル)オキシ](ヒドロキシ)ホスホリル}オキシ)ホスホン酸グアノシン5′-三りん酸グアノシン5′-トリホスファートpppGGuo-5'-P3GTP .Free AcidD-Guanosine5'-triphosphateGuanosine triphosphate，GTP-(tetrahydrogen triphosphate)guanosine triphosphate (-Na2)

[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)phosphonic acid(((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)methoxy-hydroxyphosphoryl) phosphono hydrogen phosphate((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)methyl (hydroxy-phosphonooxyphosphoryl) hydrogen phosphate[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl (hydroxy-phosphonooxyphosphoryl) hydrogen phosphateRefChem:144693DTXCID30157819(((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl)methoxy-hydroxyphosphoryl) phosphono hydrogen phosphate

データベース識別子

CAS: 86-01-1
PubChem CID: 135398633
DTXSID: DTXSID30235328
ChEMBL: CHEMBL1233147
ChEBI: CHEBI:15996
UNII: 01WV7J708X
EC Number: 201-647-3
Nikkaji: J40.055F

物性

構造計算による物性

XLogP: -5.7
極性表面積: 295 Å²
水素結合供与体数: 8
水素結合受容体数: 16
回転可能結合数: 8
重原子数: 32
形式電荷: 0
複雑度: 927

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section · 2 件

196 Å² [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine]

184.2 Å² [M+Na-2H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

物理化学的性質

比重(密度): 2.75 · 2.75±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解性: 可溶(水)
外見: Liquid
酸解離定数(Pka): 3 · pK3:3.0(-2);pk5:7.10(-3);pK6:9.3(-4) (25°C,μ=0.1)
色: Colorless to light yellow
PH: 7 · 7.0 ± 0.1
主な用途: 医薬品
InChIKey: XKMLYUALXHKNFT-UUOKFMHZSA-N
SMILES: C(OP(=O)(O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsNeuron

Cellular LocationsCytoplasm

Metabolite Pathways2-ketoglutarate dehydrogenase complex deficiency

応用分野 · 2 件

解説グアノシン三リン酸，生体内に広く分布する化学物質で、GTPと略称される。グアノシンのリボースの5'ヒドロキシ基に3分子のリン酸が結合したもので、ATP（アデノシン三リン酸）などと同様に高エネルギーリン酸化合物である。RNA（リボ核酸）合成の直接の前駆体の一つとして非常に重要であり、またフォスフォエノールピルビン酸キナーゼなど、いくつかの酵素のリン酸供与体としても働く。細胞内のタンパク質合成においては、いくつかの段階で必須(ひっす)因子として、またホルモンで刺激される細胞内情報伝達経路の調節因子として重要な働きをしている。そのほか、GDP-マンノースなど、糖合成において前駆体となる糖ヌクレオチドのいくつかの合成にGTPが用いられる。

使用Guanosine 5''-Triphosphate is used in studying the mechanism of action of selected nucleotide analogs. It is used in the screening or evaluating nucleotide-based drugs targeting SARS-CoV-2 RdRp.