基本情報
- CAS
3487-44-3- 標準SMILES
C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1- InChIKey
XYDYWTJEGDZLTH-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C19H17P
- 平均分子量
- 276.3 g/mol
- 単同位体質量
- 276.10678717
名称と識別子
- 優先名称
- Methylenetriphenylphosphorane
- IUPAC
- methylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
- 現地名
- メチレントリフェニルホスホラン
- 英語名
- Methylenetriphenylphosphine
- 分子式
- C19H17P
- 分子量
- 276.31
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
3487-44-3- PubChem CID
- 137960
- DTXSID
DTXSID20188410- UNII
- 8GN8K95F62
- Nikkaji
- J109.666D、J785.103K
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 4
- 極性表面積
- 0 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 0
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 20
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 275
実験および物理化学的性質
物理化学的性質
- 融点
- 96 °C · 96 °C
- 沸点
- 430 · 430.0±28.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.1 · 1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
- 溶解性
- sol ether, THF, DME, benzene, toluene, DMSO; water and protic solvents destroy the reagent completely
- 外見
- yellow crystals turning white in air
安全と法規制
安全データ
- 注意喚起語
- 警告
- 危険有害性情報
- コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H302
化学と産業
応用分野
使用Methylenetriphenylphosphine is used as a methylenating agent for aldehydes and ketones; can convert lactols into hydroxy alkenes; can form a lithio derivative; can be transformed into a β-ketophosphorus ylide.
調製方法
製造方法Methylenetriphenylphosphine is usually prepared by treatment of a suspension of Methyltriphenylphosphonium Bromide (or iodide) in an appropriate solvent with a strong base. Butyllithium, dimsylsodium, t-BuOK, and sodamide are commonly used. Typically, a suspension of dry methyltriphenylphosphonium bromide in dry ether or THF is treated with n-Butyllithium at 0°C under N2 and the resulting solution is stirred at rt for 1 h. A yellow to deep orange color indicates the ylide formation. The dimsylsodium (Sodium Methylsulfinylmethylide) procedure requires heating a suspension of NaH in dry DMSO at 75-80 °C for 1 h followed by ice-cooling prior to the addition of phosphonium bromide. A salt-free ylide is usually prepared using Sodium Amide in liquid ammonia or in refluxing THF.
サプライヤー7 社
関連反応
化合物ノート
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