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1-メチルイミダゾール

1-Methylimidazole

HCID 1390
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
616-47-7
標準SMILES
Cn1ccnc1
InChIKey
MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N
分子式
C4H6N2
平均分子量
82.1 g/mol
単同位体質量
82.0530982

概要

1-methyl-1H-imidazole is a 1H-imidazole having a methyl substituent at the N-1 position.

名称と識別子

優先名称
1-Methylimidazole
IUPAC
1-methylimidazole
現地名
1-メチルイミダゾール
英語名
1-Methylimidazole
分子式
C4H6N2
分子量
82.1

名称と別名

1-methylimidazole1-Methyl-1H-imidazole616-47-7N-Methylimidazole1H-Imidazole, 1-methyl-IMIDAZOLE, 1-METHYL-DTXSID60522911-methyl-1H-imidazol-3-iumP4617QS63YNSC-88064DTXCID6030863CHEBI:113454
名称をさらに表示
1-メチルイミダゾールメチルイミダゾール1‐メチルイミダゾール1-メチル-1H-イミダゾール1-メチルイミダゾール, 99%15vol% 1-メチルイミダゾール,アセトニトリル溶液20vol% 1-メチルイミダゾール, アセトニトリル溶液MIMMeImmethyl imidazoleN-methylimidazole (1-methylimidazole)N-methyl midazoleN-methyl glyoxaline
RefChem:76394210-484-7N-methylimidazol1-methylimidazol1-methylimdazolen-methyl imidazoleN1-MethylimidazoleMFCD00005292

データベース識別子

CAS
616-47-7
PubChem CID
1390
DTXSID
DTXSID6052291
ChEMBL
CHEMBL543
ChEBI
CHEBI:113454
UNII
P4617QS63Y
EC Number
210-484-7
Nikkaji
J1.664K

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
-0.1
極性表面積
17.8 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
0
重原子数
6
形式電荷
0
複雑度
44.8

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesNitrogen Compounds -> Imidazoles
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
SpringerMaterials PropertiesDensity
LogP-0.06
Density1.0325 @25 °C
Boiling Point196 °C @760 [mm Hg]
Melting Point-6 °C
Vapor Pressure0.47 [mmHg]
Physical Description · 2 件

Liquid

Colorless to yellow hygroscopic liquid; [Alfa Aesar MSDS]

Dissociation Constants6.95 (at 25 °C)

物理化学的性質

融点
60 °C · −60 °C(lit.)
沸点
198 °C · 198 °C(lit.)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 6 件

Danger

H302: Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P260, P264, P270, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P321, P330, P362+P364, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.1% (1 of 797) of reports.

Danger

H302 (96.9%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

危険有害性情報

Regulatory Information · 4 件

Chemical: 1H-Imidazole, 1-methyl-

1H-Imidazole, 1-methyl- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 1H-Imidazole, 1-methyl- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

REACH registered substance: 1-methylimidazole (EC: 210-484-7)

1-Methylimidazole: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationEvaluation - 1H-Imidazole, 1-methyl-
Hazards Summary · 1 件

Causes convulsions in oral and intraperitoneal lethal-dose studies of mice; [RTECS] Dermal LD50 (rabbit) = 400-640 mg/kg; Causes burns; Inhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungs; Harmful by ingestion and skin absorption; [Alfa Aesar MSDS] See Imidazole.

Hazard Classes and Categories · 3 件

Acute Tox. 4 (96.9%)

Acute toxicity (ingestion) - category 4

Acute Tox. 4 *

安全と保護具

化学と産業

用途と製造

U.S. Production2023: 50,000 - <75,000 lb
Industry UsesProcessing aids not otherwise specified
General Manufacturing Information · 2 件

All Other Basic Organic Chemical Manufacturing

1H-Imidazole, 1-methyl-: ACTIVE

応用分野 · 3 件

用途工業化学物質

使用1-Methylimidazole is an aprotic solvent. It is a derivative of imidazole used in the production of pharmaceuticals, pesticides, ion exchange resins, dye intermediates, textile auxiliaries, photographic chemicals, and corrosion inhibitors. It can also be used as a catalyst for the manufacture of polyurethane and a curing agent for epoxy resins. For example, when 1-methylimidazole is added to an aqueous diethylenetriamine (DETA) solution, high CO2 loading can be achieved through phase separation of the absorbent during CO2 absorption[1].

一般的な説明This product has been enhanced for catalysis. 1-Methylimidazole is a derivative of imidazole that is utilized in the manufacture of such classes of items as pharmaceuticals, pesticides, ion-exchange resins, dye intermediates, textile auxiliaries, photographic chemicals, and corrosion inhibitors. It is also used as a catalyst for manufacturing polyurethanes and a curing agent for epoxy resins.

調製方法 · 2 件

製造方法1-Methylimidazole is prepared mainly by two routes industrially. The main one is acid-catalysed methylation of imidazole by methanol. The second method involves the Radziszewski reaction from glyoxal, formaldehyde, and a mixture of ammonia and methylamine. (CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O The compound can be synthesized on a laboratory scale by methylation of imidazole at the pyridine-like nitrogen and subsequent deprotonation. Similarly, 1-methylimidazole may be synthesized by first deprotonating imidazole to form a sodium salt followed by methylation. H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I [H2C2(NH)(NCH3)CH]I + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI

関連反応

1,660 件
反応記録を作成
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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
比重(密度)
1.03 g/mL · 1.03 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸気圧
0.4 mm · 0.4 mm Hg ( 20 °C)
屈折率
20 · n20/D 1.495(lit.)
闪点
198 °F · 198 °F
貯蔵温度
30 °C · Store below +30°C.
溶解性
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
外見
液体
酸解離定数(Pka)
6.95 · 6.95(at 25℃)
比重
1.031 · 1.031
色
無色透明~黄色
PH
9.5 · 9.5-10.5 (50g/l, H2O, 20℃)
由来生物
synthetic
爆発限界(explosive limit)
2.7 · 2.7-15.7%(V)
水溶解度
水と混和します。
BRN
105197 · 105197
Henry's Law Constant
6.9 · 6.9×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Du et al. (2017)
安定性
安定していますが、湿気に弱いです。酸、酸無水物、強力な酸化剤、湿気、二酸化炭素、酸塩化物とは相容れない。
InChI
1S/C4H6N2/c1-6-3-2-5-4-6/h2-4H,1H3
InChIKey
MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Cn1ccnc1
LogP
-0.19 at · -0.19 at 25℃
CAS データベース
616 · 616-47-7(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
1 H-Imidazole, · 1H-Imidazole, 1-methyl-(616-47-7)
EPAの化学物質情報
1 H-Imidazole, · 1H-Imidazole, 1-methyl- (616-47-7)
化学的性質 · 1 件

化学的特性1-Methylimidazole or N-methylimidazole is an aromatic heterocyclic organic compound with the formula CH3C3H3N2. It is a colorless to yellow liquid, with an amine-like odor. It is miscible with water. N-methylimidazole is an important raw material for the synthesis of pharmaceutical intermediates, used in the preparation of losartan, nizofenone, 1-Methyl-1H-imidazole-5-carbonyl chloride hydrochloride and naphazoline hydrochloride, etc. It is also used as a specialty solvent, a base, and as a precursor to some ionic liquids.

Protective Action Criteria (PAC) · 3 件

2.3 [mg/m3]

25 [mg/m3]

150 [mg/m3]

毒性情報

Adverse EffectsDermatotoxin - Skin burns.

安全データ

F
3-10
wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
NI7000000
ridadr
UN 3267 8/PG 2
毒性
LD50 orally in Rabbit: 1144 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 400 - < 640 mg/kg
hs_code
29332990
risk_code
21/22-34-19-11-20/21/22-52/53-24-22-40-37-21
化審法
(5)-5813
消防法
危-4-3-III
hazard_code
C,Xn,F,T
safety_code
26-36-45-1/2-36/37/39-16-33-29-61
hazard_class
8
packing_group
III
自然発火温度
977 °F
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 DermalAcute Tox. 4 OralEye Dam. 1Repr. 2Skin Corr. 1B
ストレージクラス
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials

純化方法Dry it with sodium metal and then distil it. Store it at 0o under dry argon. The picrate has m 159.5-160.5o (from H2O). [Beilstein 23 III/IV 568.]

上流・下流製品情報

上流原料

イミダゾール4-クロロ-3-ニトロ安息香酸炭酸 ジメチル1,2-ジメチルイミダゾール

下流製品

1-エチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボラート1-メチル-2-ホルミル-1H-イミダゾール1-METHYL-1H-IMIDAZOLE-2-CARBONYL CHLORIDE,97%1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボラートナファゾリン 塩酸塩1-メチルイミダゾール-2-カルボン酸エチル1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジシアナミドクロルピリホスニゾフェノン1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムブロミド1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート1-メチル-1H-イミダゾール-2-カルボン酸1-メチル-1H-イミダゾール-5-カルボニルクロリド塩酸塩1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドロサルタンチオりん酸O,O-ジメチルO-(3,5,6-トリクロロ-2-ピリジニル)α-オキソ-1-メチル-1H-イミダゾール-2-酢酸エチル1-フルオロ-4-ヨードベンゼン

補足説明

定義ChEBI: 1-methyl-1H-imidazole is a 1H-imidazole having a methyl substituent at the N-1 position. It is a metabolite of 1-methyl-2-thioimidazole (methimazole). It inhibits bone resorption.