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ベンザルアセトン

4-Phenyl-3-Buten-2-one

HCID 15909
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
122-57-6
標準SMILES
CC(=O)C=Cc1ccccc1
InChIKey
BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H10O
平均分子量
146.19 g/mol
単同位体質量
146.07316494

概要

Benzylideneacetone is a flavouring ingredient. Benzylideneacetone is present in hydrolysed soy protein Benzylideneacetone belongs to the family of Phenylpropenes. These are compounds containing a phenylpropene moeity, which consists of a propene substituent bound to a phenyl group.

名称と識別子

優先名称
4-Phenyl-3-Buten-2-one
IUPAC
4-phenylbut-3-en-2-one
現地名
ベンザルアセトン
英語名
Benzalacetone
分子式
C10H10O
分子量
146.19

名称と別名

DTXSID4025662DTXCID305662RefChem:1071402122-57-63-Buten-2-one, 4-phenyl-4-Phenyl-3-Buten-2-oneMethyl styryl ketone4-Phenyl-but-3-en-2-onebenzalacetone-d4acetylstyroltrans-Benzylideneacetone;BenzalacetoneBENZAL ACETONE
名称をさらに表示
ベンザルアセトンベンジリデンアセトン4-フェニル-3-ブテン-2-オンメチルスチリルケトン4‐フェニル‐3‐ブテン‐2‐オン4-フェニルブト-3-エン-2-オンベンジリデンアセトン, 98+%4-フェニル-3-ブテン-2-オン, 1000 µg/mL in AcCN(E)-4-Phenylbut-3-en-2-oneBENZYLIDENEACETONEbenzylidene4-Phenylbut-3-en-2-oneBenzalaceton(3E)-4-phenylbut-3-en-2-oneACETOCINNAMONEFEMA 2881
1-Phenylbut-1-en-3-one4-phenyl-3 -buten-2-oneSCHEMBL312972orb1222576orb1679996orb2900216orb3025863SCHEMBL7226394

データベース識別子

CAS
122-57-6
PubChem CID
15909
DTXSID
DTXSID4025662
ChEMBL
CHEMBL3187978
EC Number
204-555-1

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
2.1
極性表面積
17.1 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
2
重原子数
11
形式電荷
0
複雑度
152

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials PropertiesBoiling point
FragrancesFragrance substance (Benzylidene acetone) -> IFRA amendment 40
Food AdditivesFLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food
Flavoring AgentsEU Flavoring substances
Solubility · 2 件

insoluble in water; soluble in organic solvents, oils

very soluble (in ethanol)

Boiling Point260 °C
Physical Descriptioncolourless to slightly yellow crystalline solid with a sweet, pungent, creamy, floral odour

物理化学的性質

融点
39 · 39-42 °C(lit.)
沸点
260 · 260-262 °C(lit.)
比重(密度)
1.038 · 1.038
蒸気圧
0.01 mm · 0.01 mm Hg ( 25 °C)
屈折率
1.5836 · 1.5836

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 2.6% (50 of 1901) of reports.

Warning

H315 (84.2%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P272, P280, P302+P352, P321, P332+P317, P333+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 1901 reports by companies from 22 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 4 件

Chemical: 3-Buten-2-one, 4-phenyl-

Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)

Status: Active Update: 17-02-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/5367

Benzylideneacetone: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (84.2%)

毒性情報

Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

安全データ

F
8
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
EN0330050
毒性
LD50 orally in Rabbit: 2031 mg/kg
hs_code
29143900
risk_code
36/37/38-43-42/43

化学と産業

用途と製造

IFRA Fragrance Standards · 6 件

Benzylidene acetone

4-Phenyl-3-buten-2-one; 3-Buten-2-one, 4-phenyl-; Benzilideneacetone; Methyl styryl ketone

IFRA_STD_113.pdf

40

IFRA 51st Amendment - Guidance for the use of IFRA Standards

Prohibition: This material should not be used as a fragrance ingredient

Use Classification · 3 件

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

Flavoring Agents -> JECFA Flavorings Index

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

General Manufacturing Information3-Buten-2-one, 4-phenyl-: ACTIVE
応用分野 · 6 件

解説ベンザルアセトンとは、構造式がC6H5CH=CHC(O)CH3の有機化合物です。 別名としてベンジリデンアセトンとも呼ばれています。ベンザルアセトンのCAS登録番号は122-57-6、trans体のCAS登録番号は1896-62-4です。 国内法規上の適用法令は、労働安全衛生法で「変異原性が認められた化学物質等」の指定がされています。

用途スイートピー様香料として重要であり、特にセッケン香料として用いる。

天然物の起源Occasionally Benzalacetone is used in perfumery for Sweet Pea (used to be a “must” in this type of fragrance), in Appleblossom, etc., often in combination with Neroli and Hyacinth bases. Also used in flavors, particularly in Chocolate, Cocoa, Cherry, Fruit, Nut, Vanilla, etc. - but usually at very low concentration. Concentration in finished product will rarely exceed 0.2 to 0.5 ppm.

使用brightener in acid zinc electroplating,also used as an organic synthesis intermediate in flavor and fragrance, pharmaceutical industries

一般的な説明trans- 4-Phenyl-3-buten-2-one is substrate for glutathione transferase. It reacts with methyl- and benzylguanidine to yield aromatic N2-substituted 2-pyrimidinamines.

使用用途ベンザルアセトンは、香料に関係した分野での利用が多くみられます。芳香族に属する有機化合物で、スイートピーのような臭いが特徴です。とりわけ顕著なのが、石鹸の香料と言われています。

調製方法

関連反応

60 件
反応記録を作成
HRID 16663 の反応式
HRID 16663生成物としてuspto-grants-2010_06
HRID 47921 の反応式
HRID 47921反応物としてuspto-grants-2004_03
HRID 47922 の反応式
HRID 47922反応物としてuspto-grants-2004_03
HRID 86348 の反応式
HRID 86348反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 88995 の反応式
HRID 88995生成物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 100247 の反応式
HRID 100247反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 136664 の反応式
HRID 136664反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
HRID 179172 の反応式
HRID 179172反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
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化合物ノート

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その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
FEMA
2881 · 2881 | 4-PHENYL-3-BUTEN-2-ONE
闪点
150 °F · 150 °F
貯蔵温度
20 °C · Store at <= 20°C.
溶解性
アルコール、クロロホルム、ジエチルエーテルに可溶。
外見
低融点固体
色
淡い黄色から黄色
臭い (Odor)
1 %。スイート · ジプロピレングリコール中1.00%。スイート スパイス シナモン バルサム ルバーブ クリーミー フローラル
においのタイプ
辛い
由来生物
synthetic
水溶解度
1.398 g/L · 1.398g/L(25℃)
Merck
14 · 14,1137
JECFA Number
820 · 820
BRN
742046 · 742046
安定性
Light Sensitive
InChI
1S/C10H10O/c1-9(11)7-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-8H,1H3/b8-7+
InChIKey
BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N
SMILES
[H]\C(=C(\[H])c1ccccc1)C(C)=O
LogP
2.04 · 2.04
CAS データベース
122 · 122-57-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
3 · 3-Buten-2-one, 4-phenyl-(122-57-6)
EPAの化学物質情報
Benzylideneacetone (122-57-6)

化学的性質

化学的特性Yellow Solid

化審法
3-1232
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
7-26-36/37/39-45-37/39-24-36/37-22
Hazard Classifications
Skin Irrit. 2Skin Sens. 1
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

製造方法By condensing benzaldehyde and acetone in the presence of an alkaline condensing agent.

純化方法Crystallise it from pet ether (b 40-60o), or distil it (b 137-142o /16mm). [Beilstein 7 IV 1003.]

上流・下流製品情報

上流原料

アセトン1-フェニルアセトンホルマリン水和物Decolorizing charcoalベンズアルデヒドDilute hydrochloric acid

下流製品

桂皮酸4-フェニル-3,4-ジブロモ-2-ブタノン3-シアノプロピオン酸エチル5-フェニル-1,3-シクロヘキサンジオン4-フェニル-2-ブタノール(2-Phenyl-cyclopropyl)-acetic acid
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: Trans-benzylideneacetone is the trans-isomer of benzylideneacetone. It acts as an inhibitor of the enzyme phospholipase A2 (EC 3.1.1.4) of insects like diamond back moth. It has a role as a flavouring agent, a fragrance, a bacterial metabolite and an EC 3.1.1.4 (phospholipase A2) inhibitor.