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SB203580

Sb-203580

HCID 176155
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
152121-47-6
標準SMILES
CS(=O)c1ccc(-c2nc(-c3ccc(F)cc3)c(-c3ccncc3)[nH]2)cc1
InChIKey
CDMGBJANTYXAIV-UHFFFAOYSA-N
分子式
C21H16FN3OS
平均分子量
377.4 g/mol
単同位体質量
377.09981148

概要

SB 203580 is a member of the class of imidazoles carrying 4-methylsulfinylphenyl, 4-pyridyl and 4-fluorophenyl substituents at positions 2, 4 and 5 respectively. An inhibitor of mitogen-activated protein kinase. It has a role as a geroprotector, an EC 2.7.11.1 (non-specific serine/threonine protein kinase) inhibitor, a neuroprotective agent, a Hsp90 inhibitor and an EC 2.7.11.24 (mitogen-activated protein kinase) inhibitor. It is a sulfoxide, a member of imidazoles, a member of pyridines and a member of monofluorobenzenes.

名称と識別子

優先名称
Sb-203580
IUPAC
4-[4-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfinylphenyl)-1H-imidazol-5-yl]pyridine
現地名
SB203580
英語名
SB 203580
分子式
C21H16FN3OS
分子量
377.43

名称と別名

SB-203580SB2035804-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylsulfinylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1H-imidazoleDTXSID2040577Pyridine, 4-(5-(4-fluorophenyl)-2-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)-RefChem:884635DTXCID0020577152121-47-6SB 203580Adezmapimod4-[4-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfinylphenyl)-1H-imidazol-5-yl]pyridine4-(4-(4-fluorophenyl)-2-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-1H-imidazol-5-yl)pyridine
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EZSOLUTION™ SB 2035804-(4-フルオロフェニル)-2-[4-(メチルスルフィニル)フェニル]-5-(4-ピリジル)-1H-イミダゾール2-[4-(メチルスルフィニル)フェニル]-4-(4-フルオロフェニル)-5-(4-ピリジニル)-1H-イミダゾール4-[5-(4-フルオロフェニル)-2-[4-(メチルスルフィニル)フェニル]-1H-イミダゾール-4-イル]ピリジン4-[4-(4-フルオロフェニル)-2-(4-メタンスルフィニルフェニル)-1H-イミダゾール-5-イル]ピリジンメチル[4-[4-(4-フルオロフェニル)-5-(4-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]フェニル]スルホキシド2-[4-(メチルスルフィニル)フェニル]-4-(4-ピリジル)-5-(4-フルオロフェニル)-1H-イミダゾール2-[4-(メチルスルフィニル)フェニル]-4-(4-フルオロフェニル)-5-(4-ピリジル)-1H-イミダゾールCS-42SB SBSB 2358SB203850

物性

構造計算による物性

XLogP
3.2
極性表面積
77.9 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
4
重原子数
27
形式電荷
0
複雑度
500

実験および物理化学的性質

LogP3.34

物理化学的性質

融点
144 · 144-146
沸点
615.6 · 615.6±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.4 · 1.4
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
50 mg/mL · DMSO: 50 mg/mL
酸解離定数(Pka)
9.6 · 9.60±0.10(Predicted)
外見
個体
色
ホワイトからオフホワイト
安定性
-200 ℃ · -200℃
InChI
InChI=1S/C21H16FN3OS/c1-27(26)18-8-4-16(5-9-18)21-24-19(14-2-6-17(22)7-3-14)20(25-21)15-10-12-23-13-11-15/h2-13H,1H3,(H,24,25)
InChIKey
CDMGBJANTYXAIV-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=NC=CC(C2NC(C3=CC=C(S(C)=O)C=C3)=NC=2C2=CC=C(F)C=C2)=C1
CAS データベース
152121 · 152121-47-6(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White to Off-White Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
hs_code
29333990
risk_code
22-41
hazard_code
Xn
safety_code
26-39
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス
13 - Non Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological Classification · 2 件

Anti-inflammatory agents that are non-steroidal in nature. In addition to anti-inflammatory actions, they have analgesic, antipyretic, and platelet-inhibitory actions. They act by blocking the synthesis of prostaglandins by inhibiting cyclooxygenase, which converts arachidonic acid to cyclic endoperoxides, precursors of prostaglandins. Inhibition of prostaglandin synthesis accounts for their analgesic, antipyretic, and platelet-inhibitory actions; other mechanisms may contribute to their anti-inflammatory effects.

Compounds or agents that combine with an enzyme in such a manner as to prevent the normal substrate-enzyme combination and the catalytic reaction.

応用分野 · 2 件

使用MDCK cells were treated with SB 203580 to study the role of MAPK signaling in inducing hypertonicity of cell membrane and potassium depletion.16 It was used to inhibit MAPK signaling in mouse cortical neurons17 and human hepatocellular carcinoma cell lines.18

一般的な説明Reduces epirubicin-induced cell injury and caspase-3/7 activity. A highly specific, potent, cell-permeable, selective, reversible, and ATP-competitive inhibitor of p38 kinase (IC50 = 34 nM in vitro, 600 nM in cells). Also known as reactivating kinase (RK) and CSBP (cytokine synthesis anti-inflammatory drug binding protein). Does not significantly inhibit JNK or p42 MAP kinase even at 100 μM. Inhibits IL-1 and TNF-α production from LPS-stimulated human monocytes and the human monocyte cell line THP-1 (IC50 = 50-100 nM). SB 203580 has also been shown to be an effective inhibitor of inflammatory cytokine production in vivo in both mice and rats.

サプライヤー100 社

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
上海波以尔化工有限公司

関連反応

11 件
反応記録を作成
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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
SB 2035850
SB 203580, >=98%
RWJ 64809UNII-OU13V1EYWQ4-(5-(4-fluorophenyl)-2-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)pyridineCHEBI:90705PB 203580CHEMBL10MFCD00922198OU13V1EYWQ

データベース識別子

CAS
152121-47-6
PubChem CID
176155
DTXSID
DTXSID2040577
ChEMBL
CHEMBL10
ChEBI
CHEBI:90705
UNII
OU13V1EYWQ
Nikkaji
J654.606D
[email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
上海源鼎化学科技有限公司21-57721279 18121011378 · [email protected]
Ascent Scientific4401179829988 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
VDM Biochemicals0330-2528181 · [email protected]
Zhejiang J&C Biological Technology Co.,Limited+1-2135480471 · [email protected]
上海瀚香生物科技有限公司177-54423994 17754423994 · [email protected]
济南精合医药科技有限公司0531-88811783 · [email protected]
天津诺康医药科技有限公司022-23989838 13810451150 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
百盛HK进出口有限公司+86-18068513926
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd.4000-027-021 |24 +86-13986109188 | +86-15623472865 | +81-08033611988
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上海思言生物科技有限公司021-50908862,442785678,326799392 18721037013 · [email protected]
广州市齐云生物技术有限公司020-61288194 61288195 · [email protected]
上海前衍生物科技有限公司02781293128 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
Target molecule Corp.857-239-0968 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A member of the class of imidazoles carrying 4-methylsulfinylphenyl, 4-pyridyl and 4-fluorophenyl substituents at positions 2, 4 and 5 respectively. An inhibitor of mitogen-activated protein kinase.