アデニン

化学的特性Adenine is a prominent member of the family of naturally occurring purines. Adenine occurs not only in ribonucleic acids (RNA), and deoxyribonucleic acids (DNA), but in nucleosides, such as adenosine, and nucleotides, such as adenylic acid, which may be linked with enzymatic functions quite apart from nucleic acids. Adenine, in the form of its ribonucleotide, is produced in mammals and fowls endogenously from smaller molecules and no nutritional essentiality is ascribed to it. In the nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, the attachment or the sugar moiety is at position 9.The purines and pyrimidines absorb ultraviolet light readily, with absorption peaks at characteristic frequencies. This has aided in their identification and quantitative determination.

解説6-aminopurine．C5H5N5(135.13)．核酸の一成分で，核酸を加水分解すると得られる．チオ尿素とマロノニトリルから4,5,6-トリアミノ-2-チオピリミジンとし，これからプリン環を形成して段階的に合成するか，シアン化水素とアンモニアから直接合成する．三水和物C5H5N5·3H2Oは針状結晶．110 ℃ で無水物となる．220 ℃ で昇華，360～365 ℃ で分解する．熱水に可溶，エーテル，クロロホルムに難溶，酸，アルカリに可溶．水溶液は中性を示す．λmax 263 nm(ε 13.0×103，pH 2水溶液)．亜硝酸と反応してヒポキサンチンとなる．冷水には溶けにくいが、酸や塩基にはよく溶ける。エーテルやクロロホルムには溶けない。塩酸中で180～200℃に加熱すると分解する。亜硝酸を作用させるとヒポキサンチンになる。酸化すると尿素を生成する。酸および塩基と塩をつくる。ATP，ADPの構成成分として生体代謝での役割が大きく，補酵素のNAD，PADなどの成分でもある。しかし遊離アデニンとしての存在はむしろまれである。波長 260nmを中心とする特有の紫外線吸収を示し，これは ATPその他の誘導体でもほとんど不変で，定量に利用される。森北出版「化学辞典（第2版）

用途アデニン (adenine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、生体内に広く分布する有機化合物である。 プリン骨格は糖ともアミノ酸とも異なる独特の形状をしているにもかかわらず、アデニン、グアニンの他、コーヒーや茶に含まれるカフェイン、ココアに含まれるテオブロミン、緑茶に含まれるテオフィリンなどを構成し、また最近ではプリン体をカットしたビールなども販売されるほどありふれた有機物である。アデニンはシアン化水素とアンモニアを混合して加熱するだけで合成されるため、原始の地球でもありふれた有機物であったと考えられる。

説明adenine is one of the purine nitrogenous bases that composes DNA and RNA; composed of two carbon–nitrogen rings. Adenine bonds with thymine in DNA and with uracil in RNA (see base pairing rule); it is also a major component of other molecules such as adenosine triphosphate.

来歴Adenine is one of the two purines found in DNA and RNA. The other is guanine. Adenine and guanine are called bases in reference to DNA and RNA. A nucleic acid base attached to ribose forms a ribonucleoside. Adenine combined with ribose produces the nucleoside adenosine.

使用Adenine is used as an active component of boron-deficient media to grow yeast in order to assess whether yeast growth is stimulated by boron. It is useful as a local antiseptic and vitamin B4. Further, it is used in the microbial determination of niacin. It is also employed as a food supplement for adult rats to investigate the effects of dietary adenine overload. In addition to this, it is used in the production of nucleotides of the nucleic acids.

一般的な説明Adenine is a purine nucleobase. It is part of DNA, and RNA. Adenine is also a component of cofactors (NAD, FAD) and signaling molecules (cAMP). It is a nitrogenous base found in DNA and RNA. It is also a constituent of certain coenzymes and when combined with the sugar ribose it forms the nucleoside adenosine found in AMP, ADP, and ATP. Adenine has a purine ring structure. It is one of the major component bases ofnucleotides and the nucleic acidsDNA and RNA.

使用用途アデニンは、遺伝子に含まれるDNAやRNAなどの核酸を構成する物質です。そのため、放射線曝射ないし薬物による白血球減少症に対する医薬品として、認可されています。悪性腫瘍の放射線療法及び化学療法時に起こる白血球減少症の治療に対して用いられます。 アデニンは、半導体基板製造時の洗浄後の腐食防止効果を示すことなどが研究で知られており、現在産業分野への活用も模索されているところです。魚類の性識別などの活用方法も報告されています。

定義本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。

定義ChEBI: Adenine is the parent compound of the 6-aminopurines, composed of a purine having an amino group at C-6. It has a role as a human metabolite, a Daphnia magna metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is a purine nucleobase and a member of 6-aminopurines. It derives from a hydride of a 9H-purine.