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2-(4-アミノブチル)グアニジン

Agmatine

HCID 199
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
306-60-5
標準SMILES
NCCCCN=C(N)N
InChIKey
QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-N
分子式
C5H14N4
平均分子量
130.19 g/mol
単同位体質量
130.12184646

概要

Agmatine is a member of guanidines and a primary amino compound. It has a role as a mouse metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a conjugate base of an agmatinium(2+).

名称と識別子

優先名称
Agmatine
IUPAC
2-(4-aminobutyl)guanidine
現地名
2-(4-アミノブチル)グアニジン
英語名
AGMATINE SULFATE ENDOGENOUS AGONIST AT
分子式
C5H14N4
分子量
130.19

名称と別名

agmatine1-(4-Aminobutyl)guanidine306-60-5(4-Aminobutyl)guanidineN-(4-aminobutyl)guanidine1-Amino-4-guanidobutaneguanidine, (4-aminobutyl)-2-(4-aminobutyl)guanidine(4-Aminobutyl) guanidine70J407ZL5QNSC-563321-Amino-4-guanidinobutane
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アグマチン2-(4-アミノブチル)グアニジン1-アミノ-4-グアニジノブタンN-アミジノテトラメチレンジアミン1-(4-アミノブチル)グアニジンN1-(4-アミノブチル)グアニジン(4-アミノブチル) グアニジンN-(4-アミノブチル)グアニジンARGAMINENSC 56332Agmatine (6CI)Agmatine Free Base4-Guanidino-1-butanamine
DTXSID0040961CHEBI:17431RefChem:1101741 Amino 4 guanidinobutaneDTXCID8020961206-187-7ArgmatineN-4-Aminobutylguanidine

データベース識別子

CAS
306-60-5
PubChem CID
199
DTXSID
DTXSID0040961

物性

構造計算による物性

XLogP
-1.5
極性表面積
90.4 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
4
重原子数
9
形式電荷
0
複雑度
85

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Melting Point234-238 degress Celcius
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 4 件

128.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

130.46 Ų [M+K]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

129.96 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

128.5 Ų [M+H]+

物理化学的性質

沸点
235 ℃ · 235℃
比重(密度)
1.2 · 1.20
闪点
96 ℃ · 96℃
溶解性
水(易),エタノール(溶),エーテル(不)
酸解離定数(Pka)
13.78 · 13.78±0.70(Predicted)
LogP
-1.55 · -1.550 (est)
EPAの化学物質情報
(4-Aminobutyl)guanidine (306-60-5)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

注意喚起語
警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H302

化学と産業

薬理情報

Pharmacodynamics · 1 件

Agmatine has several physiological effects. Its cardiovascular effects include mildly reducing heart rate and blood pressure. Also it promotes a mild hypoglycemic state, reduces cellular oxidative stress, and enhances glomerular filtration rate.

Mechanism of Action · 1 件

The exact mechanism of action is still being investigated for all of the potential indications of agmatine. Some of the biochemical mechanisms discovered so far concern agmatine's indication for diabetes, neuroprotection, and psychiatric conditions. In diabetes, agmatine produces hypoglycemia by increasing the release of insulin form pancreatic islet cells and increasing glucose uptake by the cells through increased endorphin release from the adrenal glands. Concerning neuroprotection, agmatine's effects are thought to involve modulation of receptors (NMDA, alpha 2, and imidazoline) and ion channels (ATP sensitive potassium channels and voltage-gated calcium channels) as well as blocking nitric oxide synthesis. Agmatine blocks nitric oxide synthesis by reducing the nitric oxide synthase -2 (NOS-2) protein in astroglial cells and macrophages. With respect to agmatine's benefit in psychiatric disorders, it is suggested that the mechanism involves neurotransmitter receptor modulation of the NMDA, alpha-2, serotonin, opioid, and imidazoline receptors. Specifically when agmatine binds to the imidazoline and alpha 2 receptors, it acts as a neurotransmitter and releases catecholamines from the adrenal gland.

Tissue LocationsBrain
Cellular LocationsMitochondria
応用分野 · 2 件

解説アグマチン (英: Agmatine) とは、分子式C5H14N4で表される有機化合物であり、アルギニンの脱炭酸化生成物です。 CAS登録番号は306-60-5であり、IUPAC命名法による名称はN-(4-アミノブチル)グアニジンです。その他の別名には、(4-アミノブチル)グアニジン、1-(4-アミノブチル)グアニジン、2-(4-アミノブチル)グアニジンなどがあります。 生体内においては、ポリアミン生合成の中間体であり、神経伝達物質であると推測されています。脳で生産され、シナプス小胞に蓄えられる物質です。

使用用途アグマチンは、天然では魚や酒に比較的多く含まれる物質です。特に、清酒の醸造に用いられているニホンコウジカビ (黄麹) はアルギニンを基質としてアグマチンを産生するとされています。なお、アグマチンの生体内の作用としては、主に下記のようなものがあります。 筋力増大作用 筋力増大に欠かせないNO () の原料です。 うつ病や不安の解消 NRF2という物質を増加させる作用があります。このNRF2を増加させることで、脳細胞をコルチゾールというストレスホルモンから防いで、うつ病を防ぐことが可能です。 筋肉の成長促進 アグマチンは、黄形形成ホルモン (LH) を増やす作用がある物質です。このLHレベルが上がることで、テストステロンレベルが上がります。テストステロンレベルが上がることで、筋肉の成長、筋肥大をもたらします。 食欲の増進作用 アドレナリン受容体との刺激によって発生する神経ペプチドYの活性を増加させ、食欲を促進します。この他に、痛みを軽減する効果もあります。 上記の作用からアグマチンは、うつ病、神経痛、神経変性疾患、記憶・学習障害、薬物依存、および肥満・糖尿病など、さまざまな病態の治療・改善に有効であることが、多数の前臨床研究で示されている物質です。 上記疾病の諸症状を改善・緩和するうえで有望な治療薬、あるいは機能性食品素材として注目されており、欧米を中心に、アグマチン硫酸塩を主成分とするサプリメントが多数販売されています。

関連反応

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化合物ノート

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ChEMBL
CHEMBL58343
ChEBI
CHEBI:17431
UNII
70J407ZL5Q
EC Number
206-187-7
Nikkaji
J11.608D

サプライヤー34 社

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