306-60-5NCCCCN=C(N)NQYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-NAgmatine is a member of guanidines and a primary amino compound. It has a role as a mouse metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a conjugate base of an agmatinium(2+).
306-60-5DTXSID0040961128.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
130.46 Ų [M+K]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
129.96 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
128.5 Ų [M+H]+
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Agmatine has several physiological effects. Its cardiovascular effects include mildly reducing heart rate and blood pressure. Also it promotes a mild hypoglycemic state, reduces cellular oxidative stress, and enhances glomerular filtration rate.
The exact mechanism of action is still being investigated for all of the potential indications of agmatine. Some of the biochemical mechanisms discovered so far concern agmatine's indication for diabetes, neuroprotection, and psychiatric conditions. In diabetes, agmatine produces hypoglycemia by increasing the release of insulin form pancreatic islet cells and increasing glucose uptake by the cells through increased endorphin release from the adrenal glands. Concerning neuroprotection, agmatine's effects are thought to involve modulation of receptors (NMDA, alpha 2, and imidazoline) and ion channels (ATP sensitive potassium channels and voltage-gated calcium channels) as well as blocking nitric oxide synthesis. Agmatine blocks nitric oxide synthesis by reducing the nitric oxide synthase -2 (NOS-2) protein in astroglial cells and macrophages. With respect to agmatine's benefit in psychiatric disorders, it is suggested that the mechanism involves neurotransmitter receptor modulation of the NMDA, alpha-2, serotonin, opioid, and imidazoline receptors. Specifically when agmatine binds to the imidazoline and alpha 2 receptors, it acts as a neurotransmitter and releases catecholamines from the adrenal gland.
解説アグマチン (英: Agmatine) とは、分子式C5H14N4で表される有機化合物であり、アルギニンの脱炭酸化生成物です。 CAS登録番号は306-60-5であり、IUPAC命名法による名称はN-(4-アミノブチル)グアニジンです。その他の別名には、(4-アミノブチル)グアニジン、1-(4-アミノブチル)グアニジン、2-(4-アミノブチル)グアニジンなどがあります。 生体内においては、ポリアミン生合成の中間体であり、神経伝達物質であると推測されています。脳で生産され、シナプス小胞に蓄えられる物質です。
使用用途アグマチンは、天然では魚や酒に比較的多く含まれる物質です。特に、清酒の醸造に用いられているニホンコウジカビ (黄麹) はアルギニンを基質としてアグマチンを産生するとされています。なお、アグマチンの生体内の作用としては、主に下記のようなものがあります。 筋力増大作用 筋力増大に欠かせないNO () の原料です。 うつ病や不安の解消 NRF2という物質を増加させる作用があります。このNRF2を増加させることで、脳細胞をコルチゾールというストレスホルモンから防いで、うつ病を防ぐことが可能です。 筋肉の成長促進 アグマチンは、黄形形成ホルモン (LH) を増やす作用がある物質です。このLHレベルが上がることで、テストステロンレベルが上がります。テストステロンレベルが上がることで、筋肉の成長、筋肥大をもたらします。 食欲の増進作用 アドレナリン受容体との刺激によって発生する神経ペプチドYの活性を増加させ、食欲を促進します。この他に、痛みを軽減する効果もあります。 上記の作用からアグマチンは、うつ病、神経痛、神経変性疾患、記憶・学習障害、薬物依存、および肥満・糖尿病など、さまざまな病態の治療・改善に有効であることが、多数の前臨床研究で示されている物質です。 上記疾病の諸症状を改善・緩和するうえで有望な治療薬、あるいは機能性食品素材として注目されており、欧米を中心に、アグマチン硫酸塩を主成分とするサプリメントが多数販売されています。
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