2-(4-アミノブチル)グアニジン
アグマチン · 2-(4-アミノブチル)グアニジン · 1-アミノ-4-グアニジノブタン · N-アミジノテトラメチレンジアミン · 1-(4-アミノブチル)グアニジン · N1-(4-アミノブチル)グアニジン · (4-アミノブチル) グアニジン · N-(4-アミノブチル)グアニジン
識別子と物理属性
| CAS No. | 306-60-5 |
|---|---|
| 分子式 | C5H14N4 |
| 平均分子量 | 130.19 g/mol |
| 単同位体質量 | 130.12184646 g/mol |
| SMILES | NCCCCN=C(N)N |
| InChIKey | QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 199 |
| ChEMBL | CHEMBL58343 |
| ChEBI | CHEBI:17431 |
| EC No. | 206-187-7 |
| DTXSID | DTXSID0040961 |
| 現地名 | 2-(4-アミノブチル)グアニジン |
化学・物理的性質
| XLogP | -1.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 90.4 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 4 |
| 重原子数 | 9 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 85 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| 融点 | 234-238 degress Celcius |
| Physical Description | Solid |
| Collision Cross Section | 128.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]130.46 Ų [M+K]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards]129.96 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: stepped-field]128.5 Ų [M+H]+ |
| 沸点 | 235℃ |
| 密度 | 1.20 |
| 引火点 | 96℃ |
| 溶解度 | 水(易),エタノール(溶),エーテル(不) |
| pKa（酸解離定数） | 13.78±0.70(Predicted) |
| LogP（分配係数） | -1.550 (est) |
| EPAの化学物質情報 | (4-Aminobutyl)guanidine (306-60-5) |
安全性と法規制
| 注意喚起語 | 警告 |
|---|---|
| 危険有害性情報 | コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H302 |
用途
解説
アグマチン (英: Agmatine) とは、分子式C5H14N4で表される有機化合物であり、アルギニンの脱炭酸化生成物です。 CAS登録番号は306-60-5であり、IUPAC命名法による名称はN-(4-アミノブチル)グアニジンです。その他の別名には、(4-アミノブチル)グアニジン、1-(4-アミノブチル)グアニジン、2-(4-アミノブチル)グアニジンなどがあります。 生体内においては、ポリアミン生合成の中間体であり、神経伝達物質であると推測されています。脳で生産され、シナプス小胞に蓄えられる物質です。
使用用途
アグマチンは、天然では魚や酒に比較的多く含まれる物質です。特に、清酒の醸造に用いられているニホンコウジカビ (黄麹) はアルギニンを基質としてアグマチンを産生するとされています。なお、アグマチンの生体内の作用としては、主に下記のようなものがあります。 筋力増大作用 筋力増大に欠かせないNO () の原料です。 うつ病や不安の解消 NRF2という物質を増加させる作用があります。このNRF2を増加させることで、脳細胞をコルチゾールというストレスホルモンから防いで、うつ病を防ぐことが可能です。 筋肉の成長促進 アグマチンは、黄形形成ホルモン (LH) を増やす作用がある物質です。このLHレベルが上がることで、テストステロンレベルが上がります。テストステロンレベルが上がることで、筋肉の成長、筋肥大をもたらします。 食欲の増進作用 アドレナリン受容体との刺激によって発生する神経ペプチドYの活性を増加させ、食欲を促進します。この他に、痛みを軽減する効果もあります。 上記の作用からアグマチンは、うつ病、神経痛、神経変性疾患、記憶・学習障害、薬物依存、および肥満・糖尿病など、さまざまな病態の治療・改善に有効であることが、多数の前臨床研究で示されている物質です。 上記疾病の諸症状を改善・緩和するうえで有望な治療薬、あるいは機能性食品素材として注目されており、欧米を中心に、アグマチン硫酸塩を主成分とするサプリメントが多数販売されています。