(1aS)-8β-[[(アミノカルボニル)オキシ]メチル]1,1aα,2,8,8a,8bα-ヘキサヒドロ-6,8aα-ジメトキシ-5-メチルアジリノ[2',3':3,4]ピロロ[1,2-a]インドール-4,7-ジオン
Mitomycin A
基本情報
- CAS
4055-39-4- 標準SMILES
COC1=C(C)C(=O)C2=C(C1=O)[C@@H](COC(N)=O)[C@@]1(OC)[C@H]3N[C@H]3CN21- InChIKey
HYFMSAFINFJTFH-NGSRAFSJSA-N- 分子式
- C16H19N3O6
- 平均分子量
- 349.34 g/mol
- 単同位体質量
- 349.12738533
概要
Mitomycin A is a member of the family of mitomycins that exhibits antibiotic and antitumour properties as well as a high level of toxicity. It has a role as an alkylating agent, a toxin, an antimicrobial agent and an antineoplastic agent. It is a mitomycin and an ether. It is a conjugate acid of a mitomycin A(1-).
名称と識別子
- 優先名称
- Mitomycin A
- IUPAC
- [(4S,6S,7R,8S)-7,11-dimethoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
- 現地名
- (1aS)-8β-[[(アミノカルボニル)オキシ]メチル]1,1aα,2,8,8a,8bα-ヘキサヒドロ-6,8aα-ジメトキシ-5-メチルアジリノ[2',3':3,4]ピロロ[1,2-a]インドール-4,7-ジオン
- 英語名
- Mitomycin A
- 分子式
- C16H19N3O6
- 分子量
- 349.34
名称と別名
Mitomycin A4055-39-4HSDB 3418NSC 7598687TMG6FJHVNSC-75986CHEBI:85412DTXSID201318131Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-6,8a-dimethoxy-5-methyl-, carbamate (ester)[(4S,6S,7R,8S)-7,11-dimethoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamateNSC75986((4S,6S,7R,8S)-7,11-dimethoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo(7.4.0.02,7.04,6)trideca-1(9),11-dien-8-yl)methyl carbamate
名称をさらに表示
(1aS)-6-メトキシ-8β-[(アミノカルボニルオキシ)メチル]-1,1aα,2,8,8a,8bα-ヘキサヒドロ-8aα-メトキシ-5-メチルアジリノ[2',3':3,4]ピロロ[1,2-a]インドール-4,7-ジオンマイトマイシンA(1aS)-8β-[[(アミノカルボニル)オキシ]メチル]1,1aα,2,8,8a,8bα-ヘキサヒドロ-6,8aα-ジメトキシ-5-メチルアジリノ[2',3':3,4]ピロロ[1,2-a]インドール-4,7-ジオン(1aS,8S,8aR,8bS)-8-[[(アミノカルボニル)オキシ]メチル]-1,1a,2,8,8a,8b-ヘキサヒドロ-6,8a-ジメトキシ-5-メチルアジリノ[2',3':3,4]ピロロ[1,2-a]インドール-4,7-ジオンミトマイシンA(1aS,8S,8aR,8bS)-8-[[(アミノカルボニル)オキシ]メチル]-1,1a,2,8,8a,8b-ヘキサヒドロ-6,8a-ジメトキシ-5-メチルアジリノ[2′,3′:3,4]ピロロ[1,2-a]インドール-4,7-ジオン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0.3
- 極性表面積
- 130 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 8
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 25
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 772
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesBiological Agents -> Bacterial Toxins
Color/FormRED-VIOLET CRYSTALS FROM ACETONE + CARBON TETRACHLORIDE
Solubility
Freely soluble in organic solvents
SOL IN WATER, BENZENE, TOLUENE, TRICHLOROETHYLENE, NITROBENZENE & MANY ORG SOLVENTS; PRACTICALLY INSOL IN XYLENE, CARBON TETRACHLORIDE, CARBON DISULFIDE, PETROLEUM ETHER, LIBROIN, CYCLOHEXANE
Physical DescriptionRed-violet solid; [Merck Index]
Other Experimental PropertiesDECOMP AT 159-161 °C
物理化学的性質
- 融点
- 159 · 159-1610C (dec)
- 沸点
- 483.53 °C · 483.53°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.2205 · 1.2205 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.65 · 1.6500 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C Freezer
- 溶解性
- Chloroform: Slightly soluble; Methanol: Slightly soluble
- 外見
- A solid
- 酸解離定数(Pka)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
危険有害性情報
Hazards SummaryEmergency treatment: Mitomycin C; [HSDB] See Mitomycin C.
安全と保護具
Disposal Methods
SRP: At the time of review, criteria for land treatment or burial (sanitary landfill) disposal practices are subject to significant revision. Prior to implementing land disposal of waste residue (including waste sludge), consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices.
安全データ
- 毒性
- LD50 i.v. in mice: 2 mg/kg (Hata, 1956; Kinoshita)
- 有毒物質データの
- 4055-39-4(Hazardous Substances Data)
化学と産業
用途と製造
Uses
Mitomycins are antitumor antibiotics made by Streptomyces caespitosus (griseovinaceseus); Mitomycin C is used as an antineoplastic drug; [Merck Index] Mitomycins: Used as DNA alkylating/cross-linking agents; [HSDB]
DNA alkylating/cross-linking agent /mitomycins/
Methods of ManufacturingYamamoto, Kenkyusho, Japan pat. 2898 (1956); Kenkyusho, Brit. pat. 830,874 (1960 to Kyowa); Gourevitch et al, U.S. pat. 3,042583 (1962 to Bristol-Myers) /production of the complex/
応用分野
使用The 6-methoxy analog of Mitomycin C. An antitumor antibiotic
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
83 件
化合物ノート
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