(15S,16S)-20-エチル-1α,6α,16-トリメトキシ-4-(メトキシメチル)アコニタン-3α,8β,13β,14α,15-ペンタオール

Aconine

HCID 20054813

基本情報

CAS: 509-20-6
標準SMILES: CCN1C[C@]2(COC)[C@H](O)C[C@H](OC)[C@]34C1[C@H]([C@H](OC)[C@H]23)[C@]1(O)[C@H]2[C@@H](O)[C@](O)(C[C@H]24)[C@@H](OC)[C@@H]1O
InChIKey: SQMGCPHFHQGPIF-JIOYIOPFSA-N
分子式: C25H41NO9
平均分子量: 499.6 g/mol
単同位体質量: 499.27813189

概要

Aconine is a diterpene alkaloid with formula C25H41NO9 that is isolated from several Aconitum species. It has a role as a xenobiotic, a NF-kappaB inhibitor, a plant metabolite and a human urinary metabolite. It is a diterpene alkaloid, a tertiary alcohol, a secondary alcohol, a bridged compound, a pentol, an organic heteropolycyclic compound, a polyether and a tertiary amino compound. It derives from a hydride of an aconitane.

名称と識別子

優先名称: Aconine
IUPAC: (1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-11-ethyl-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecane-4,5,7,8,14-pentol
現地名: (15S,16S)-20-エチル-1α,6α,16-トリメトキシ-4-(メトキシメチル)アコニタン-3α,8β,13β,14α,15-ペンタオール
英語名: ACONINE
分子式: C25H41NO9
分子量: 499.6

名称と別名

Aconine509-20-6JesaconineCHEBI:132639DTXSID501026571(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-11-ethyl-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo(7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17)nonadecane-4,5,7,8,14-pentol(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-11-ethyl-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecane-4,5,7,8,14-pentolRefChem:552686DTXCID901765791(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,10R,13R,14R,16S,17S,18R)-11-ethyl-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo(7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17)nonadecane-4,5,7,8,14-pentol11-ethyl-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo(7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17)nonadecane-4,5,7,8,14-pentol11-ethyl-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecane-4,5,7,8,14-pentol

名称をさらに表示

アコニン20-エチル-1α,6α,16β-トリメトキシ-4-(メトキシメチル)アコニタン-3α,8,13,14α,15α-ペンタオール(15S,16S)-20-エチル-1α,6α,16-トリメトキシ-4-(メトキシメチル)アコニタン-3α,8β,13β,14α,15-ペンタオール(15S,16S)-20-エチル-1α,6α,16-トリメトキシ-4-(メトキシメチル)アコニタン-3α,8,13,14α,15-ペンタオール(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,10R,13R,14R,16S,17S,18R)-11-エチル-6,16,18-トリメトキシ-13-(メトキシメチル)-11-アザヘキサシクロ[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]ノナデカン-4,5,7,8,14-ペンタオールAconitysatACONINE USP/EP/BPAconine (Jesaconine)Aconine, 10 mM in DMSO20-ethyl-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitane-3,8,13...20-Ethyl-1α,6α,16β-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitane-3α,8,13,14α,15α-pentol(15S,16S)-20-Ethyl-1α,6α,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitane-3α,8β,13β,14α,15-pentolAconitane-3,8,13,14,15-pentol,20-ethyl-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-, (1a,3a,6a,14a,15a,16b)-

Aconitane-3,8,13,14,15-pentol, 20-ethyl-4-(methoxymethyl)-1,16,16-trimethoxy-, (1-alpha,3-alpha,6-alpha,14-alpha,15-alpha,16-beta)-GNS9EEX31XSCHEMBL1643263SQMGCPHFHQGPIF-JIOYIOPFSA-NHY-N0277MSK157891CS-3591NS00094332

データベース識別子

CAS: 509-20-6
PubChem CID: 20054813
ChEBI: CHEBI:132639
EC Number: 112-353-9

物性

構造計算による物性

XLogP: -2.5
極性表面積: 141 Å²
水素結合供与体数: 5
水素結合受容体数: 10
回転可能結合数: 6
重原子数: 35
形式電荷: 0
複雑度: 878

物理化学的性質

融点: 129 · 129-131℃
比旋光度: 23 ° · D +23°
沸点: 590.79 °C · 590.79°C (rough estimate)
比重(密度): 1.42 · 1.42
屈折率: 1.6 · 1.6000 (estimate)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C Freezer
溶解性: クロロホルム（微量）、DMSO（微量）
酸解離定数(Pka): 9.52 · 9.52(at 25℃)
外見: 個体
色: オフホワイトからペールイエロー

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H300+H330 (100%): Fatal if swallowed or if inhaled [Danger Acute toxicity, oral; acute toxicity, inhalation]

P260, P264, P270, P271, P284, P301+P316, P304+P340, P316, P320, P321, P330, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 2 (100%)

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明Aconine is an alkaloid originally isolated from Aconitum species and active metabolite of aconitine. It inhibits osteoclast differentiation of RANKL-stimulated RAW 264.7 cells and bone resorption in a pit formation assay in a concentration-dependent manner. Aconine also inhibits RANKL-induced activation of NF-κB and NFATc1 in RAW 264.7 cells. In vivo, aconine is toxic to mice when administered intravenously at a dose of 120 mg/kg. It induces flaccid paralysis and toxicity in rats with toxic dose (TD50) and LD50 values of 1.5 and 1.7 μmol per animal, respectively.

サプライヤー100 社

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]

成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

銘瑞集團有限公司17318633522 · [email protected]

化合物ノート

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基本情報

CAS: 509-20-6
標準SMILES: CCN1C[C@]2(COC)[C@H](O)C[C@H](OC)[C@]34C1[C@H]([C@H](OC)[C@H]23)[C@]1(O)[C@H]2[C@@H](O)[C@](O)(C[C@H]24)[C@@H](OC)[C@@H]1O
InChIKey: SQMGCPHFHQGPIF-JIOYIOPFSA-N
分子式: C25H41NO9
平均分子量: 499.6 g/mol
単同位体質量: 499.27813189

概要