DL-リンゴ酸

L-Malic Acid

HCID 222656

基本情報

CAS
6915-15-7
標準SMILES
O=C(O)C[C@H](O)C(=O)O
InChIKey
BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N
分子式
C4H6O5
平均分子量
134.09 g/mol
単同位体質量
134.02152329

名称と識別子

優先名称
L-Malic Acid
IUPAC
(2S)-2-hydroxybutanedioic acid
現地名
DL-リンゴ酸
英語名
Malic acid
分子式
C4H6O5
分子量
134.09

名称と別名

L-Malic acid(2S)-2-Hydroxybutanedioic acid(-)-Malic acid(-)-Hydroxysuccinic acidS-(-)-Malic acidMalic acid, L-Malic acid L-(-)-formHydroxysuccinnic acid (-)Butanedioic acid, 2-hydroxy-, (2S)-Hydroxybutanedioic acid, (S)-J3TZF807X5NSC9232
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DL-リンゴ酸DLリンゴ酸1-ヒドロキシエタン-1,2-ジカルボン酸2-ヒドロキシブタン二酸リンゴ酸DL‐りんご酸DL‐リンゴ酸標準品DL-リンゴ酸標準品malicDL-Malic2-hydroxybutanedioic acid-MaLE 296DL-MALATEPomalus acidDeoxytetraric acidMALIC ACID, DL-(P)hydroxy-butanedioicaci
2-Hydroxybutanedioic acid, (S)-NSC 9232EINECS 202-601-5L-MALIC ACID [FHFI]L-MALIC ACID [WHO-DD]DTXSID30273987MALIC ACID L-(-)-FORM [MI]MALIC ACID, L-(II)

データベース識別子

CAS
6915-15-7、97-67-6
PubChem CID
222656
DTXSID
DTXSID30273987
ChEMBL
CHEMBL1234046
ChEBI
CHEBI:30797
UNII
J3TZF807X5
EC Number
202-601-5
Nikkaji
J74.430A

物性

構造計算による物性

XLogP
-1.3
極性表面積
94.8 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
3
重原子数
9

物理化学的性質

融点
131 · 131-133 °C (lit.)
沸点
167.16 °C · 167.16°C (rough estimate)
比旋光度
20 · [α]D20 -0.5~+0.5° (c=5, H2O)
比重(密度)
1.609 · 1.609
蒸気密度
4.6 · 4.6 (vs air)
蒸気圧
0.1 mm · <0.1 mm Hg ( 20 °C)

化学的性質

化学性质酸味料,乳化安定剤,加工食品保存剤

安全と法規制

安全データ

wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
ON7175000
毒性
LD50 orally in Rabbit: > 3200 mg/kg
hs_code
29181980
risk_code
22-37/38-41-36/37/38-42/43-34

化学と産業

応用分野 · 7 件

解説l -,D-リンゴ酸は遊離の状態,または塩としてリンゴ,ブドウなどの果実中に存在する。潮解性,無色の針状晶。融点 100℃。比旋光度は濃度によって変化し,希薄水溶液たとえば 8.4%濃度では比旋光度は-2.3゜であるが,34%濃度では0°,70%では+3.3°となる。清涼飲料水の酸味に使われる。

用途酸の1次標準物質としてアルカリ標準液の標定に用いる(当量67.045)。

用途酸味剤、医薬品原料、乳化安定剤。

用途食品の酸味料、呈味改良剤

使用Malic acid, HOOCCH(OH).CH2COOH, also known as hydroxysuccinic acid, is a colorless solid. It is soluble in water and alcohol. Malic acid exists in two optically active forms and a racemic mixture. It is used in medicine and found in apples and other fruits. The naturally occuring isomer is the L-form which has been found in apples and many other fruits and plants. Selective α-amino protecting reagent for amino acid derivatives. Versatile synthon for the preparation of chiral compounds including κ-opioid rece

一般的な説明The chiral resolution of DL-malic acid by ligand-exchange capillary electrophoresis was studied.

使用用途1. 食品添加物としての用途 リンゴ酸は爽やかな酸味を持っているため、酸味料として飲料水や食品に添加されます。 2. コスメ分野での利用 リンゴ酸には歯垢や歯石の付着予防効果があるため、ホワイトニング効果を期待した歯磨き粉に配合されています。 3. 工業分野での利用 リンゴ酸にはキレート作用があり、金属原子と錯体を形成する能力を有しています。そのため、金属表面の洗浄剤として利用されています。 4. クエン酸回路中間体としての役割 図2. クエン酸回路におけるリンゴ酸の反応 本化合物はクエン酸回路の中間体の一つであり、リンゴ酸デヒドロゲナーゼによってに変換されます。そのため、本化合物は酸素呼吸を行う生物のエネルギー代謝において非常に重要な役割を果たしています。

調製方法 · 3 件

Malic acid is manufactured by hydrating maleic and fumaric acids in the presence of suitable catalysts. The malic acid formed is then separated from the equilibrium product mixture.

合成方法フマル酸からフマラーゼを用いた酵素法により生産される

純化方法Crystallise the acid from acetone, then from acetone/CCl4, or from ethyl acetate by adding pet ether (b 60-70o). Dry it at 35o under 1mm pressure to avoid formation of the anhydride. [Beilstein 3 IV 1124.]

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
山东艾斯曼新材料有限公司13698626386 13698626386
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
補足説明 · 2 件

定義本品は、次の化学式で表される有機酸である。

定義ChEBI: Malic acid is a 2-hydroxydicarboxylic acid that is succinic acid in which one of the hydrogens attached to a carbon is replaced by a hydroxy group. It has a role as a food acidity regulator and a fundamental metabolite. It is a 2-hydroxydicarboxylic acid and a C4-dicarboxylic acid. It derives from a succinic acid. It is a conjugate acid of a malate(2-) and a malate.

関連反応

125 件

化合物ノート

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