(E)-アゾベンゼン

解説代表的な芳香族アゾ化合物。トランス形とシス形とが存在するが、シス形は不安定なためトランス形のみを考えることが多い。どちらも橙(だいだい)色の結晶。ニトロベンゼンを亜鉛または鉄と水酸化ナトリウムで還元すると得られる。エーテル、アルコールに溶けるが水には溶けない。トランス形構造をもつアゾベンゼンに光をあてるとシス形構造をもつものが得られるが、後者は不安定で常温でもトランス形に変化する。アルカリ性で、還元するとヒドラゾベンゼンになり、酸性ではアニリンまで還元される。酸化するとアゾキシベンゼンとなる。染料製造に用いられる。［谷利陸平］[参照項目] | アゾ化合物 | アゾキシベンゼン | アニリン | ニトロベンゼン[補完資料] | アゾベンゼン（データノート）小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) ）

用途液晶、液晶材料、先端技術材料その他

説明Azobenzene is a well-known derivative of stimulus-responsive molecular switches and has shown superior performance as a functional material in biomedical applications.Azobenzene is a typical photo-responsive molecule that isomerizes from its planar trans-form to the non-planar cis-form after UV-light irradiation with a wavelength between 300 nm and 400 nm (lmax is around 330 nm). Interestingly, the system reverts from the cis-form to the trans-form after further irradiation with visible light (wavelength over 400 nm). This process is completely reversible, and the azobenzene group does not decompose or induce undesirable side reactions even on repeated trans-cis isomerization. By introducing azobenzenes into DNA through D-threoninol as a linker, Asanuma and co-workers succeeded in achieving photo-regulation of:Formation and dissociation of a DNA duplexTranscription by T7-RNA polymerase reaction

使用Azobenzene is used as an acaricide and insecticide, as a precursor for dyes and polymers, and as an optical trigger for the design and synthesis of a wide variety of photoresponsive systems. It may also occur as an impurity in the production of phenylbutazone (P319570).

一般的な説明Azobenzene is a chromogen and an azo compound that exhibits trans/cis isomerism yielding isomers that differ in color. It is a simple azoarene compound that shows cis-trans isomerization around the azo bond in response to light.

使用用途アゾベンゼンは、可視光を吸収する特性があるため、誘導体も含めて、色素、顔料や染料などとして広く用いられてきました。棒状の構造から、液晶のメソゲン基としても用いられます。 また、アゾベンゼン及びその誘導体は、光照射によってトランス型→シス型の異性化を起こす分子です。このように、光照射によって分子量を変えることなく分子構造が変化する化合物は、「フォトクロミック化合物」と呼ばれています。光応答性機能材料として調光材料、光記録材料、、機能性インクなどさまざまな分野での応用が期待されています。

純化方法Ordinary azobenzene is nearly all in the trans-form. It is partly converted into the cis-form on exposure to light [for isolation see Hartley J Chem Soc 633 1938, and for spectra of cis-and trans-azobenzenes, see Winkel & Siebert Chem Ber 74B 6701941]. trans-Azobenzene is obtained by chromatography on alumina using 1:4 *C6H6/heptane or pet ether, and it crystallises from EtOH (after refluxing for several hours) or hexane. All operations should be carried out in diffuse red light or in the dark. [Beilstein 16 IV 8.]

定義ChEBI: Azobenzene is A molecule whose structure comprises two phenyl rings linked by a N=N double bond; the parent compound of the azobenzene class of compounds. Under alkaline conditions, it is reduced to azobenzene hydride; under zinc/acetic acid conditions, it is reduced to aniline.