ジベンゾ-18-クラウン6-エーテル
Dibenzo-18-crown-6
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基本情報
- CAS
14187-32-7- 標準SMILES
c1ccc2c(c1)OCCOCCOc1ccccc1OCCOCCO2- InChIKey
YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C20H24O6
- 平均分子量
- 360.4 g/mol
- 単同位体質量
- 360.15728849
概要
Dibenzo-18-crown-6 is a crown ether that is 18-crown-6 ortho-fused to two benzene rings at positions 8-9 and 17-18. It has a role as a phase-transfer catalyst. It is a member of benzenes and a crown ether.
名称と識別子
- 優先名称
- Dibenzo-18-crown-6
- IUPAC
- 2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(26),9,11,13,22,24-hexaene
- 現地名
- ジベンゾ-18-クラウン6-エーテル
- 英語名
- Dibenzo-18-crown-6
- 分子式
- C20H24O6
- 分子量
- 360.4
名称と別名
DIBENZO-18-CROWN-614187-32-7Dibenzo-18-crown-6-etherCrown 18Dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin, 6,7,9,10,17,18,20,21-octahydro-2,3:11,12-Dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane0A7W45JCS9Dibenzo(b,k)(1,4,7,10,13,16)hexaoxacyclooctadecane2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(26),9,11,13,22,24-hexaeneNSC-147771Dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecaneDTXSID6022428
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ジベンゾ-18-クラウン6-エーテル2,2'-[オキシビス(エチレンオキシ)][1,1'-[オキシビス(エチレンオキシ)]ビスベンゼン]2,2'-[オキシビス(エチレンオキシ)]-[1,1'-[オキシビス(エチレンオキシ)]ビスベンゼン]1,2-[1,2-フェニレンビス(オキシエチレンオキシエチレンオキシ)]ベンゼンジベンゾ-18-クラウン-61,2-[2,1-フェニレンビス(オキシエチレンオキシエチレンオキシ)]ベンゼン6,7,9,10,17,18,20,21-オクタヒドロ-5,8,11,16,19,22-ヘキサオキサジベンゾ[a,j]シクロオクタデセン3,6,9,12,15,18-ヘキサオキサ-1,2:10,11-ジベンゾ-1,10-シクロオクタデカジエン6,7,9,10,17,18,20,21-オクタヒドロ-ジベンゾ[b,k][1,4,7,10,13,16]ヘキサオキサシクロオクタデシン6,7,9,10,17,18,20,21-オクタヒドロジベンゾ[b,k][1,4,7,10,13,16]ヘキサオキサシクロオクタデシン1,1'-(1,2-フェニレン)-7,7'-(1,2-フェニレン)ビス(1,4,7-トリオキサヘプタン)ジベンゾ[18]クラウン-6クラウンエーテル/ジベンゾ-18-クラウン-6クラウンエーテル/ジベンゾ‐18‐クラウン‐6ジベンゾ‐18‐クラウン‐6ジベンゾ-18-クラウン-6, min. 98%2,2′-[オキシビス(エチレンオキシ)]-[1,1′-[オキシビス(エチレンオキシ)]ビスベンゼン]
データベース識別子
- CAS
14187-32-7- PubChem CID
- 26541
- DTXSID
DTXSID6022428- ChEMBL
CHEMBL345536- ChEBI
CHEBI:358732- UNII
- 0A7W45JCS9
- EC Number
- 238-041-3
- Nikkaji
- J14.747H
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 2.2
- 極性表面積
- 55.4 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 26
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 300
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesOther Classes -> Other Organic Compounds
SpringerMaterials PropertiesFusion temperature
LogP2.2
Physical DescriptionLight beige fibers or powder; [Alfa Aesar MSDS]
物理化学的性質
- 融点
- 162 · 162-164 °C (lit.)
- 沸点
- 380 · 380-384 °C (679 mmHg)
- 比重(密度)
- 1.1801 · 1.1801 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.52 · 1.5200 (estimate)
- 闪点
- 380 · 380-384°C/679mm
- 貯蔵温度
- 30 °C · Store below +30°C.
- 溶解性
- 0.007 g/l · 0.007g/l
- 外見
- ふわふわパウダー
- 色
- 白～ややベージュ
- 水溶解度
- 難溶性
- Merck
- 14 · 14,2602
- BRN
- 1162153 · 1162153
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (35.9%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 64 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: Dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin, 6,7,9,10,17,18,20,21-octahydro-
Dibenzob,k1,4,7,10,13,16hexaoxacyclooctadecin, 6,7,9,10,17,18,20,21-octahydro-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards Summary
A mild skin and moderate eye irritant; Causes convulsions, lung changes and other liver changes in oral lethal-dose studies of rats; [RTECS] Crown ethers have caused convulsions, liver injury, and dermatitis in experimental animals; A skin and strong eye irritant; [Alfa Aesar MSDS] See 18-Crown-6.
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (35.9%)
毒性情報
Adverse EffectsNeurotoxin - Other CNS neurotoxin
安全データ
- wgk
- 2
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- HP5386000
- 毒性
- LD50 orally in Rabbit: 2600 mg/kg
化学と産業
用途と製造
General Manufacturing InformationDibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin, 6,7,9,10,17,18,20,21-octahydro-: ACTIVE
応用分野
用途有機合成、分析用試薬
説明Dibenzo-18-crown-6 (DB18C6) is the first crown ether synthesized by Pedersen in 1967 and has the strongest binding affinity to a potassium cation (K+) among alkali metal cations. With the similarity of the sizes between K+ and the cavity of crown ether, it had long been believed that the binding selectivity comes from the size relationship between the metal cation and the cavity. However, it was reported that under identical experimental conditions, K+ bound strongly to all crown ethers (12-crown-4 to 24-crown-8) irrespective of the ring size among other cations such as Na+, Ca2+, and NH4+. Moreover, in the gas phase, 18-crown-6 (18C6) and dibenzo18-crown-6 (DB18C6) form preferential complexation in the order Li+ > Na+ > K+ > Rb+ > Cs+, while in the aqueous solution both of them show highest complexion capacity for K+ rather than Li+[1-2].
使用Dibenzo-18-crown-6, is used as an important raw material and intermediate used in organic Synthesis, pharmaceuticals, agrochemicals and dyestuff. It is an important organic intermediate.
調製方法
純化方法Crystallise it from *benzene, n-heptane or toluene and dry it under vacuum at room temperature for several days. [Szezygiel J Phys Chem 91 1252 1987, V.gtle ed. Top Corr Chem (Host Guest Complex Chemistry) 98 1981.]
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
94 件
化合物ノート
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