基本情報
- 標準SMILES
O=C1c2cccc(O)c2C(=O)c2c(O)cccc21- InChIKey
QBPFLULOKWLNNW-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C14H8O4
- 平均分子量
- 240.21 g/mol
- 単同位体質量
- 240.04225873
名称と識別子
- 優先名称
- 1,8-Dihydroxyanthraquinone
- IUPAC
- 1,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
- 現地名
- クリサジン
- 英語名
- 1,8-Dihydroxyanthraquinone
- 分子式
- C14H8O4
- 分子量
- 240.21
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
117-10-2- PubChem CID
- 2950
- DTXSID
DTXSID9020328- ChEMBL
CHEMBL53418- ChEBI
CHEBI:3682- UNII
- Z4XE6IBF3V
- EC Number
- 204-173-5
- Nikkaji
- J2.905J
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.2
- 極性表面積
- 74.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 18
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 346
物理化学的性質
- 融点
- 191 · 191-193 °C (lit.)
- 沸点
- 342.92 °C · 342.92°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.3032 · 1.3032 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.543 · 1.5430 (estimate)
- 闪点
- 200 °C · >200°C
- 貯蔵温度
- 2 · Sealed in dry,2-8°C
- 溶解性
- very faint turbidity in hot Acetic acid
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 6.27 · 6.27±0.20(Predicted)
- 色
- オレンジブラウンまたはブラウン
- 水溶解度
- 不溶性
- Merck
- 14 · 14,2815
- BRN
- 2054727 · 2054727
- Henry's Law Constant
- 1.8 · 1.8×105 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
- InChI
- 1S/C14H8O4/c15-9-5-1-3-7-11(9)14(18)12-8(13(7)17)4-2-6-10(12)16/h1-6,15-16H
- InChIKey
- QBPFLULOKWLNNW-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- Oc1cccc2C(=O)c3cccc(O)c3C(=O)c12
- LogP
- 4.57 · 4.570 (est)
- CAS データベース
- 117 · 117-10-2(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- 1 · 1,8-Dihydroxyanthraquinone(117-10-2)
- EPAの化学物質情報
- Danthron (117-10-2)
化学的性質
化学的特性orange-brown or brown powder
安全と法規制
安全データ
- wgk
- 1
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- CB6650000
- ridadr
- 2811
- 毒性
- LD50 orally in mice: <7 g/kg (Case)
- hs_code
- 29146990
- risk_code
- 40
- 化審法
- (4)-704
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 36/37-36-22
- hazard_class
- IRRITANT
- Hazard Classifications
- Carc. 2Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
- 有毒物質データの
- 117-10-2(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
用途有機合成原料(染料)、Ca,Ba,Pb分析試薬。
用途現在、合成潤滑油の酸化防止剤、実験的な抗腫瘍剤の合成、ウドンコ病対策の殺菌剤、染料の製造の中間体
説明Danthron, a natural product, was originally extracted from the roots and rhizome of Polygonaceae plant, also called Da Huang in traditional Chinese herbal medicine. Now it is synthesized in many countries, such as Germany, India, Japan, Poland, the United Kingdom, and the United States. Danthron is reasonably anticipated to be a human carcinogen. Danthron is an anthraquinone that exists at room temperature as a red or orange crystalline powder.It is practically insoluble in water, but soluble in a variety of solvents (acetone, chloroform, diethyl ether, ethanol) and alkaline hydroxide solutions. The stability of danthron is generally good. It is stable under room temperatures and normal pressures.
使用1,8-Dihydroxyanthraquinone can be used:To prepare an inclusion complex with β-cyclodextrin, applicable as a sensor in the estimation of Cu2+ions in an aqueous solution.As a starting material in the synthesis of 1,4,5,8-tetramethoxyanthracene.As an aromatic scavenger in the modification of lignin, which acts as a corrosion inhibitor for steel.
一般的な説明Orange crystalline powder. Almost odorless and tasteless.
調製方法
純化方法Crystallise Danthrone from EtOH and sublime it in a vacuum. [Beilstein 8 IV 3217.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
補足説明
定義ChEBI: 1,8-Dihydroxyanthraquinone is a dihydroxyanthraquinone that is anthracene-9,10-dione substituted by hydroxy groups at positions 1 and 8. It has a role as an apoptosis inducer and a plant metabolite.
関連反応
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