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ベタメタゾン

Celestone

HCID 3003
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
378-44-9
標準SMILES
CC1CC2C3CCC4=CC(=O)C=CC4(C)C3(F)C(O)CC2(C)C1(O)C(=O)CO
InChIKey
UREBDLICKHMUKA-UHFFFAOYSA-N
分子式
C22H29FO5
平均分子量
392.5 g/mol
単同位体質量
392.19990218

概要

9-fluoro-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxy-1-oxoethyl)-10,13,16-trimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one is a 21-hydroxy steroid.

名称と識別子

優先名称
Celestone
IUPAC
9-fluoro-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
現地名
ベタメタゾン
英語名
Betamethasone
分子式
C22H29FO5
分子量
392.47

名称と別名

CelestoneHormezonGF120918ABebate.beta.-Methasone.beta.-Methasone alcoholC22H29FO59-Fluoro-16.beta.-methylprednisolone9alpha-Fluoro-16 beta-methyl-prednisolonePrednisolone, 9-fluoro-16.beta.-methyl-9.alpha.-Fluoro-16.beta.-methylprednisolone9-fluoro-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
名称をさらに表示
ベタメタゾンアンフロギストベータデキサメタゾンミニソントリアムシメチルフルベニソロンベタメタソンセレステンペルテンベタコルトリルリンデロンスーパーコルテンベトネランノロイマールベタロンベータメサシドテンベタママレットセレスタンノボコートBetamethasonBetametasonebetamethasone standardC22H29O5FDermabet17,21-trihydrFLUBENISOLONEBetamethazoneDexamethasone EP Impurity B
Dexamethasone - USP CRSMLS000686794Corticosterone, 1-dehydro-9-fluoro-17-hydroxy-16.beta.-methyl-SCHEMBL2757815CHEBI:93851HMS3259J08HMS3267M14HMS5079A12

データベース識別子

CAS
378-44-9
PubChem CID
3003
ChEBI
CHEBI:93851

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
1.9
極性表面積
94.8 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
2
重原子数
28
形式電荷
0
複雑度
805

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals
LogP1.99

物理化学的性質

融点
235 · 235-237°C
比旋光度
108 ° · D +108° (acetone)
沸点
568.2 · 568.2±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.1283 · 1.1283 (estimate)
屈折率
118 ° · 118 ° (C=1, Dioxane)
貯蔵温度
0 · 0-6°C
溶解性
水にほとんど溶けず、無水エタノールに溶けにくく、ジクロロメタンに極めて溶けにくい。
酸解離定数(Pka)
12.13 · 12.13±0.70(Predicted)
外見
Solid
色
ホワイトからオフホワイト
由来生物
synthetic (organic)
水溶解度
58 mg/L · 58mg/L(25℃)
Merck
14 · 14,1180
InChIKey
UREBDLICKHMUKA-DVTGEIKXSA-N
SMILES
[H][C@@]12C[C@H](C)[C@](O)(C(=O)CO)[C@@]1(C)C[C@H](O)[C@@]3(F)[C@@]2([H])CCC4=CC(=O)C=C[C@]34C

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
2
rtecs
TU4000000
毒性
LD50 oral in mouse: > 4500mg/kg
hs_code
29379000
risk_code
40-48/20/21-61
hazard_code
Xi,Xn,T
safety_code
22-36-45-53
Hazard Classifications
Repr. 1BSTOT RE 2
ストレージクラス
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
有毒物質データの
378-44-9(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 8 件

解説9α-fluoro-16β-methylpredonisolone.C22H29FO5(329.47).ベタメタゾンは,合成ステロイドの一つ.3α,17α-ジヒドロキシ-16β-メチルプレグナン-11,20-ジオンから数工程を経て合成された.白色~微黄白色の結晶性粉末.分解点236~244 ℃."+115~+121°(ジオキサン).エタノール,ジオキサンに微溶,水に難溶.副じん皮質ホルモン作用,とくに糖質コルチコイド作用が強い.ヒドロコルチゾンの25倍の抗炎症作用をもち,リウマチ性関節炎,アレルギー性疾患,皮膚疾患,アレルギー性および炎症性眼疾患などの治療に用いられる.森北出版「化学辞典(第2版)

用途薬理研究用。

用途ベタメタゾン は、糖質コルチコイドであり、ステロイド抗炎症薬?免疫抑制薬として用いられる。 他のステロイドと比べて、ベタメタゾンは鉱質コルチコイド作用が少なく、ナトリウムおよび水貯留を引き起こし難い。気管支喘息、副腎不全、ネフローゼ症候群等多岐にわたる炎症の治療に用いることができる。 皮膚炎や皮膚瘙痒症に対しては、軟膏?クリーム?ローションなどが用いられることがある。気管支喘息重積発作?副腎クリーゼ?造血器腫瘍などの治療には注射剤が用いられることもある。

用途副腎皮質ホルモン剤です。糖 質コルチコイドの 16α 位にメチル基が付加し ています。鉱質コルチコイド作用を弱めた性 質を有しています。

用途残留ベタメタゾン試験用標準品。

説明Shortly after the introduction of dexamethasone, betamethasone, which differs from dexamethasone only in configuration of the 16-methyl group, was made available for the treatment of rheumatic diseases and dermatologic disorders. This analogue, which contains a 16β-methyl group, has received sufficient clinical trial examination to indicate that it is as effective as dexamethasone or, perhaps, even slightly more active. Although this drug has been reported to be less toxic than other steroids, some clinical investigators suggest that it is best used for short-term therapy.

使用Betamethasone is a glucocorticoid used as an anti-inflammatory agent.

一般的な説明Betamethasone, 9-fluoro-11β,17,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione,is available as a variety of ester derivatives.Betamethasone valerate, USP (17-valerate)Betamethasone acetate, USP (21-acetate)Betamethasone sodium phosphate, USP (21-sodiumphosphate)Betamethasone dipropionate, USP (17-propionate,21-propionate).

調製方法 · 1 件

純化方法Betamethasone crystallises from ethyl acetate, and has max at 238nm (log 4.18) in MeOH. The 21-acetate [287-24-6] crystallises from Me2CO/Et2O (charcoal) m 196-201o (205-208o) and has [] D 20 +140o (CHCl3). [Taub et al. J Am Chem Soc 82 4012 1960, Olivetto et al. J Am Chem Soc 80 6688 1958, Beilstein 8 IV 3501.]

上流・下流製品情報

関連反応

5 件
反応記録を作成
HRID 167680 の反応式
HRID 167680反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
HRID 691348 の反応式
HRID 691348反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (3/10)
HRID 959610 の反応式
HRID 959610反応物としてValidation data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D
HRID 2140061 の反応式
HRID 2140061反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (4/10)
HRID 2325899 の反応式
HRID 2325899反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (10/10)

化合物ノート

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LogP
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CAS データベース
378 · 378-44-9(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
-1 · Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 9alpha-fluoro-11beta,17alpha,21-trihydroxy-16beta-methyl-(378-44-9)
EPAの化学物質情報
-1 · Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 9-fluoro-11,17,21-trihydroxy-16-methyl-, (11.beta.,16.beta.)- (378-44-9)

化学的性質

化学的特性White to Off-White Solid

上流原料

21-酢酸ベタメタゾン塩酸6 beta-hydroxybetamethasone 17-propionate17,21-ジプロピオン酸ベタメタゾン6-hydroxybetamethasone3,20-ジオキソ-9-フルオロ-16β-メチルプレグナ-1,4-ジエン-11β,17,21-トリオール17-プロピオナート