基本情報
- 標準SMILES
CC1CC2C3CCC4=CC(=O)C=CC4(C)C3(F)C(O)CC2(C)C1(O)C(=O)CO- InChIKey
UREBDLICKHMUKA-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C22H29FO5
- 平均分子量
- 392.5 g/mol
- 単同位体質量
- 392.19990218
名称と識別子
- 優先名称
- Celestone
- IUPAC
- 9-fluoro-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
- 現地名
- ベタメタゾン
- 英語名
- Betamethasone
- 分子式
- C22H29FO5
- 分子量
- 392.47
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
378-44-9- PubChem CID
- 3003
- ChEBI
CHEBI:93851
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.9
- 極性表面積
- 94.8 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 28
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 805
物理化学的性質
- 融点
- 235 · 235-237°C
- 比旋光度
- 108 ° · D +108° (acetone)
- 沸点
- 568.2 · 568.2±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.1283 · 1.1283 (estimate)
- 屈折率
- 118 ° · 118 ° (C=1, Dioxane)
- 貯蔵温度
- 0 · 0-6°C
- 溶解性
- 水にほとんど溶けず、無水エタノールに溶けにくく、ジクロロメタンに極めて溶けにくい。
- 酸解離定数(Pka)
- 12.13 · 12.13±0.70(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 由来生物
- synthetic (organic)
- 水溶解度
- 58 mg/L · 58mg/L(25℃)
- Merck
- 14 · 14,1180
- InChIKey
- UREBDLICKHMUKA-DVTGEIKXSA-N
- SMILES
- [H][C@@]12C[C@H](C)[C@](O)(C(=O)CO)[C@@]1(C)C[C@H](O)[C@@]3(F)[C@@]2([H])CCC4=CC(=O)C=C[C@]34C
- LogP
- 2.01 at · 2.01 at 25℃
- CAS データベース
- 378 · 378-44-9(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- -1 · Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 9alpha-fluoro-11beta,17alpha,21-trihydroxy-16beta-methyl-(378-44-9)
- EPAの化学物質情報
- -1 · Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 9-fluoro-11,17,21-trihydroxy-16-methyl-, (11.beta.,16.beta.)- (378-44-9)
化学的性質
化学的特性White to Off-White Solid
安全と法規制
安全データ
- wgk
- 2
- rtecs
- TU4000000
- 毒性
- LD50 oral in mouse: > 4500mg/kg
- hs_code
- 29379000
- risk_code
- 40-48/20/21-61
- hazard_code
- Xi,Xn,T
- safety_code
- 22-36-45-53
- Hazard Classifications
- Repr. 1BSTOT RE 2
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- 有毒物質データの
- 378-44-9(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
解説9α-fluoro-16β-methylpredonisolone.C22H29FO5(329.47).ベタメタゾンは,合成ステロイドの一つ.3α,17α-ジヒドロキシ-16β-メチルプレグナン-11,20-ジオンから数工程を経て合成された.白色~微黄白色の結晶性粉末.分解点236~244 ℃."+115~+121°(ジオキサン).エタノール,ジオキサンに微溶,水に難溶.副じん皮質ホルモン作用,とくに糖質コルチコイド作用が強い.ヒドロコルチゾンの25倍の抗炎症作用をもち,リウマチ性関節炎,アレルギー性疾患,皮膚疾患,アレルギー性および炎症性眼疾患などの治療に用いられる.森北出版「化学辞典(第2版)
用途薬理研究用。
用途ベタメタゾン は、糖質コルチコイドであり、ステロイド抗炎症薬?免疫抑制薬として用いられる。 他のステロイドと比べて、ベタメタゾンは鉱質コルチコイド作用が少なく、ナトリウムおよび水貯留を引き起こし難い。気管支喘息、副腎不全、ネフローゼ症候群等多岐にわたる炎症の治療に用いることができる。 皮膚炎や皮膚瘙痒症に対しては、軟膏?クリーム?ローションなどが用いられることがある。気管支喘息重積発作?副腎クリーゼ?造血器腫瘍などの治療には注射剤が用いられることもある。
用途副腎皮質ホルモン剤です。糖 質コルチコイドの 16α 位にメチル基が付加し ています。鉱質コルチコイド作用を弱めた性 質を有しています。
用途残留ベタメタゾン試験用標準品。
説明Shortly after the introduction of dexamethasone, betamethasone, which differs from dexamethasone only in configuration of the 16-methyl group, was made available for the treatment of rheumatic diseases and dermatologic disorders. This analogue, which contains a 16β-methyl group, has received sufficient clinical trial examination to indicate that it is as effective as dexamethasone or, perhaps, even slightly more active. Although this drug has been reported to be less toxic than other steroids, some clinical investigators suggest that it is best used for short-term therapy.
使用Betamethasone is a glucocorticoid used as an anti-inflammatory agent.
一般的な説明Betamethasone, 9-fluoro-11β,17,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione,is available as a variety of ester derivatives.Betamethasone valerate, USP (17-valerate)Betamethasone acetate, USP (21-acetate)Betamethasone sodium phosphate, USP (21-sodiumphosphate)Betamethasone dipropionate, USP (17-propionate,21-propionate).
調製方法
純化方法Betamethasone crystallises from ethyl acetate, and has max at 238nm (log 4.18) in MeOH. The 21-acetate [287-24-6] crystallises from Me2CO/Et2O (charcoal) m 196-201o (205-208o) and has [] D 20 +140o (CHCl3). [Taub et al. J Am Chem Soc 82 4012 1960, Olivetto et al. J Am Chem Soc 80 6688 1958, Beilstein 8 IV 3501.]
上流・下流製品情報
上流原料
サプライヤー50 社
関連反応
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