グルコサミン

解説2-amino-2-deoxy-D-glucose．C6H13NO5(179.17)．D-グルコサミンは，略称GleN．キトサミンともいう．もっとも広く天然に分布する代表的なアミノ糖である．N-アセチル-D-グルコサミンや硫酸エステルとして，昆虫，甲殻類の外骨格を形成するキチンをはじめ，ヘパリン，ヒアルロン酸など，動物，植物，微生物の多糖，とくにムコ多糖，糖タンパク質，糖脂質の構成成分である．普通は，キチン質を塩酸で加水分解し，塩酸塩として得るが，合成でも得られる．"遊離のものは塩基性を示し，分解しやすい．α形は融点88 ℃．[α]D＋100→＋47.5°(水)．β形は分解点110～111 ℃．[α]D＋28→＋47.5°(水)．塩酸塩は結晶しやすくきわめて安定であり，α形は分解点190～210°．[α]D＋100→＋72°(水)．β形は分解点185 ℃．[α]D＋25→＋72.6°(水)．還元糖としての一般的性質を示す．フェニルヒドラジンと反応してD-グルコース，D-マンノース，D-フルクトースと同一のオサゾンを与える．モルガン-エルソン反応(エルソン-モルガン法)やニンヒドリン反応で検出，定量される．N-メチル-L-グルコサミンがストレプトマイシンに構成成分として含まれており，そのほか多数のグルコサミン同族体が，天然物や合成品として知られている．森北出版「化学辞典（第2版）

天然物の起源Glucosamine is found in mucopolysaccharides, chitin, and mucoproteins. Glucosamine is a naturally occurring substance; glucosamine sulfate is manufactured synthetically.

使用Glucosamine is an amino sugar that can regulate growth factor gene transcription. It is also widely touted as remedy for osteoarthritis (OA).

使用用途グルコサミンは、関節軟骨の主要成分の一つです。加齢によって生成量が減少することが知られているため、近年ではサプリメントなどに多く使用されています。 自然界ではカニやエビなどのキチン質の主要成分として多量に存在していることが知られている物質です。サプリメントや食品から摂取する場合は、軟骨の主成分ともなるコンドロイチンとともに摂取することで、より膝軟骨の摩耗などを予防できるといわれています。 このため、コンドロイチンとグルコサミンを両方含有する製品も多いです。なお、研究開発用試薬製品は、生理作用の研究用に利用されることがしばしばあります。

製造方法Glucosamine can be prepared from shrimp exoskeletons[1].

純化方法Crystallise the amines from MeOH. The free base has been obtained from the hydrochloride (21.5g, see below) in a mixture of Et3N (15mL) and EtOH (125mL) by shaking for 2days at room temperature, and the solid Et3N.HCl is filtered off and the process repeated with more Et3N (3-4 times) until the 
D-glucosamine (15g) is free from Cl ions. It has m 88o , [] D20 +100o mutarotating to +47.5o (c 1, H2O). When Et2NH is used as base, the 
to 
conversion is complete giving 
D-glucosamine. The pentaacetate is purified by dissolving in CHCl3, treating with charcoal, drying (MgSO4), evaporating the solvent, and adding a little dry Et2O to induce crystallisation. It has m 124-126o, [] D +113o (c 1, CHCl3) after 16hours in a desiccator. [Leaback Biochemical Preparations 10 118 1963.] The N-acetyl derivative, m 203-205o from MeOH/Et2O (dry in vacuum P2O5) has [] D +75o to +41o (c 2, H2O); this derivative can also be purified by dissolving in the minimum volume of H2O to which is added 7-8volumes of EtOH followed by Et2O until turbid and keeping at ~20o to crystallise. Wash the crystals with MeOH then Et2O and dry in vacuo over P2O5. [Horton Biochemical Preparations 11 1 1966.]